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丹宁卡

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中文名	丹宁卡
英文名	Damnacanthal
中文别名	丹拿堪索 \| 3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛 \| 3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛
英文别名	更多

描述	Damnacanthal 是从 Morinda citrifolia 的根中分离出来的蒽醌。Damnacanthal 是一种强效选择性的 p56lck 酪氨酸激酶活性的抑制剂。天然的 Damnacanthal 抑制 p56lck 的自磷酸化和外源底物的磷酸化，IC50 分别为 46 nM 和 220 nM。Damnacanthal 是一种具有抗癌活性的有效凋亡诱导剂。Damnacanthal 在小鼠中也具有镇痛，抗炎作用，并且对白色念珠菌具有抗真菌活性。
相关类别	信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡研究领域 >> 癌症研究领域 >> 感染信号通路 >> 抗感染 >> 真菌信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> SRC 研究领域 >> 炎症/免疫
靶点	IC50: 46 nM (p56 lck autophosphorylation) and 220 nM (phosphorylation of exogenous substrates by p56 lck)[1]; Apoptosis[2]; Candida albicans[2]
体外研究	Damnacanthal对p56ck对丝氨酸/苏氨酸激酶、蛋白激酶A和蛋白激酶C的选择性大于100倍，对p56ck对四受体酪氨酸激酶的选择性大于40倍。Damnacanthal也显示了p60src和p59fyn同源酶p60src对p56lck的选择性（7-20倍），但具有高度的统计学意义[1]。达姆纳坎塔尔（0.1-100μM；1-4天；HCT-116和SW480细胞）治疗导致细胞增殖显著降低，且呈浓度和时间依赖性[2]。达那坎塔尔（1-50μM；72小时；HCT-116细胞）处理导致浓度为50μM时S/G1和G2/G1期细胞数量显著增加[2]。达那坎塔尔（10μM；24小时；HCT-116细胞）处理显著提高caspase 3/7活性。达那坎塔尔诱导细胞凋亡[2]。Damnacanthal（0.1-10μM；24小时；HCT-116细胞）诱导HCT-116细胞NAG-1表达。细胞周期蛋白D1的表达在10μM达纳坎塔尔时减少，而p21和p53不改变其表达。10μM Damnacanthal治疗仅在HCT-116细胞中见到PARP卵裂，其中NAG-1被诱导[2 ]。达那坎塔尔治疗2周后，HCT-116细胞的集落数明显减少，且呈浓度依赖性。达纳坎塔尔处理的细胞显示出对克隆形成能力的显著抑制。达那坎塔尔处理（1-50μM；48小时）的细胞以浓度依赖的方式显著抑制HCT-116细胞的迁移[2]。细胞增殖实验[2]细胞株：HCT-116和SW480细胞浓度：0.1μM、1μM、10μM、100μM培养时间：1、2和4天结果：细胞增殖明显降低，呈浓度和时间依赖性。细胞周期分析[2]细胞系：HCT-116细胞浓度：1μM，10μM和50μM孵育时间：72小时。结果：50μM浓度下，S/G1期和G2/G1期细胞数量显著增加。凋亡分析[2]细胞系：HCT-116细胞浓度：10μM孵育时间：24小时。结果：caspase 3/7活性显著增加。Western Blot分析[2]细胞株：HCT-116细胞浓度：0.1μM，1μM，10μM孵育时间：24小时结果：NAG-1在HCT-116细胞中呈剂量和时间依赖性诱导。细胞周期蛋白D1在10μM时表达降低。
体内研究	达那坎塔尔（10-100 mg/kg；口服；10-300分钟；雄性ddY小鼠）在福尔马林试验中以剂量依赖的方式显示出显著的抗伤害作用。达那坎塔尔（100mg/kg）对组胺诱导的足肿胀有明显的抑制作用[4]。动物模型：雄性Dy小鼠（5-6周）注射福尔马林或组胺[4 ]剂量：10 mg/kg、30 mg/kg和100 mg/kg给药：口服10分钟、30分钟、60分钟或300分钟：结果显著降低了人肺肿瘤的生长，无急性毒性。
运输	室温
SMILES	O=CC(C(OC)=C1C2=O)=C(O)C=C1C(C3=C2C=CC=C3)=O
参考文献	[1]. Faltynek CR, et al. Damnacanthal is a highly potent, selective inhibitor of p56lck tyrosine kinase activity. Biochemistry. 1995 Sep 26;34(38):12404-10. [2]. Nualsanit T, et al. Damnacanthal, a noni component, exhibits antitumorigenic activity in human colorectal cancer cells. J Nutr Biochem. 2012 Aug;23(8):915-23. [3]. Aziz MY, et al. Damnacanthal is a potent inducer of apoptosis with anticancer activity by stimulating p53 and p21 genes in MCF-7 breast cancer cells. Oncol Lett. 2014 May;7(5):1479-1484. [4]. Okusada K, et al. The antinociceptive and anti-inflammatory action of the CHCl3-soluble phase and its main active component, damnacanthal, isolated from the root of Morinda citrifolia. Biol Pharm Bull. 2011;34(1):103-7.

密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	531.9±50.0 °C at 760 mmHg
分子式	C₁₆H₁₀O₅
分子量	282.248
闪点	204.9±23.6 °C
精确质量	282.052826
PSA	80.67000
LogP	3.74
蒸汽压	0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率	1.692
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:6 6.拓扑分子极性表面积80.7 7.重原子数量:21 8.表面电荷:0 9.复杂度:460 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1

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