二氢杨梅素

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3beta-羟基齐墩果-12-烯-27-酸
2,2′,7,7′-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9′-螺二芴
3-三氟甲基-4-溴苯腈
二月桂酸二丁基锡
7-甲氧基黄酮
水飞蓟宾

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中文名	二氢杨梅素
英文名	(+)-dihydromyricetin
中文别名	(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)苯并二氢吡喃-4-酮 \| 蛇葡萄素 \| 藤茶提取物
英文别名	更多

描述

Dihydromyricetin 是一种有效的二氢嘧啶酶 (dihydropyrimidinase) 抑制剂，IC50 为 48 μM。Dihydromyricetin 可通过抑制 mTOR 信号从而激活自噬。Dihydromyricetin 抑制 mTOR 复合体 (mTORC1/2) 形成。

相关类别

信号通路 >>

自噬 >>

自噬

研究领域 >>

癌症

天然产物 >>

黄酮类化合物

靶点

Dihydropyrimidinase:48 μM (IC50)

mTORC1

mTORC2

Autophagy

体外研究

二氢杨梅素，一种黄酮醇，显着抑制二氢嘧啶酶对天然底物二氢尿嘧啶和异生物底物5-丙基 – 乙内酰脲的催化活性。二氢杨梅素对二氢嘧啶酶对两种底物的活性均显示出显着的抑制作用，甚至比杨梅素更具抑制作用。使用二氢尿嘧啶和5-丙基乙内酰脲的滴定曲线测定的二氢杨梅素对二氢嘧啶酶的IC50值分别为48±2和40±2μM[1]。在D-gal给药期间，二氢杨梅素（DHM）补充显着逆转了Ser2448（p-mTOR）上mTOR磷酸化的增加，这表明二氢杨梅素可以通过抑制mTOR信号传导来激活自噬[2]。

体内研究

通过Morris水迷宫（MWM）评估给予正常对照组，D-gal组，D-gal +二氢杨梅素（100mg / kg）组，D-gal +二氢杨梅素（200mg / kg）组的大鼠学习记忆能力的变化）（每组n = 10）。与D-gal诱导的模型组相比，二氢杨梅素（DHM）治疗显着缩短逃避潜伏期[2]。

溶解度

体外：

DMSO：≥100mg / mL（312.26 mM）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。

体内：1。逐个添加每种溶剂：10％DMSO 90％（20％SBE-β-CD在盐水中）溶解度：≥2.5mg / mL（7.81 mM）;澄清溶液2.逐个加入各溶剂：10％DMSO 40％PEG300 5％吐温-80 45％盐水溶解度：≥2.5mg/ mL（7.81mM）;澄清溶液3.逐个添加每种溶剂：10％DMSO 90％玉米油溶解度：≥2.5mg / mL（7.81 mM）;明确解决方案

储备液

1 mM	3.1226 mL	15.6128 mL	31.2256 mL
5 mM	0.6245 mL	3.1226 mL	6.2451 mL
10 mM	0.3123 mL	1.5613 mL	3.1226 mL

激酶实验

快速分光光度测定法用于测定乙内酰脲酶，尿囊素酶，二氢酪氨酸酶和亚氨酶的酶活性。二氢尿嘧啶，5-丙基 – 乙内酰脲和邻苯二甲酰亚胺用作底物。除非另有明确说明，否则二氢尿嘧啶（2mM）用作二氢嘧啶酶的标准测定中的底物。简而言之，分别在25℃下二氢尿嘧啶，5-丙基 – 乙内酰脲和邻苯二甲酰亚胺作为底物水解时测量在230,248和298nm处的吸光度的降低。为了开始反应，将纯化的二氢嘧啶酶（10-70μg）加入到含有底物和100mM Tris-HCl（pH8.0）的2mL溶液中。用UV / vis分光光度计监测底物水解。通过用分光光度计直接测量来实验确定每个基板的消光系数。二氢尿嘧啶，5-丙基 – 乙内酰脲和邻苯二甲酰亚胺的消光系数分别在230nm处为0.683mM-1cm -1，在248nm处为0.0538mM-1cm -1，在298nm处为3.12mM-1cm -1。初始变化率是酶浓度在0.01-0.18min -1的吸光度范围内的函数。活性单位定义为催化水解1μmol底物/分钟的酶量，比活性以每毫克酶的活性单位表示。通过拟合从各个实验到Michaelis-Menten方程[1]的水解速率，从非线性图确定动力学参数Km和Vmax。

细胞实验

将海马和皮质组织样品在含有20mM Tris（pH 7.5），135mM NaCl，2mM EDTA，2mM DTT，25mMβ-甘油磷酸盐，2mM焦磷酸钠，10％甘油，1％Triton X的裂解缓冲液中匀浆。 -100,1mM原钒酸钠，10mM NaF，10μg/ mL抑肽酶，10μg/ mL亮抑酶肽和1mM PMSF在冰上30分钟，并在12000×g，4℃下离心30分钟。收集上清液并使用BCA试剂盒进行蛋白质定量。将蛋白质样品在样品缓冲液存在下于95℃煮沸5分钟。通过十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳（SDS-PAGE）分离靶蛋白，转移至硝酸纤维素膜，然后通过相应的一抗和二抗探测。最后，通过增强化学发光（ECL）试剂暴露于X射线胶片可视化目标蛋白[2]。

动物实验

大鼠[2]使用40只雄性Sprague-Dawley（SD）大鼠（年龄：8周龄;体重：160±20g）。将大鼠随机分为4组，包括正常对照组，D-gal模型组和D-gal联合DHM，剂量分别为100和200 mg / kg-d组，每组10只。将所有大鼠圈养在室温为22±2℃和暗光周期（12小时：12小时）的环境中，并随意提供食物和水的可及性。在适应新环境1周后，来自DHM组的大鼠通过管饲法以指定剂量溶解于蒸馏水中的DHM每天一次在上午8:00给药连续6周。来自正常对照组的大鼠用蒸馏水给药。除正常对照组外，其他各组大鼠均以150 mg / kg.d的剂量皮下注射D-gal，连续6周。每次给予DHM应在D-gal注射前2小时。

存储

粉末	-20℃下	3年
	4℃下	2年
在溶剂中	-80℃下	6个月
	-20℃下	1个月

运输

室温;可能会有所不同

SMILES

O=C1[C@H](O)[C@@H](C2=CC(O)=C(O)C(O)=C2)OC3=CC(O)=CC(O)=C13

参考文献

[1]. Huang CY. Inhibition of a Putative Dihydropyrimidinase from Pseudomonas aeruginosa PAO1 by Flavonoids and Substrates of Cyclic Amidohydrolases. PLoS One. 2015 May 19;10(5):e0127634.

[2]. Kou X, et al. Ampelopsin attenuates brain aging of D-gal-induced rats through miR-34a-mediated SIRT1/mTORsignal pathway. Oncotarget. 2016 Nov 15;7(46):74484-74495.

[3]. Chang H, et al. Ampelopsin suppresses breast carcinogenesis by inhibiting the mTOR signalling pathway. Carcinogenesis. 2014 Aug;35(8):1847-54.

相关活性
小分子

密度	1.8±0.1 g/cm3
沸点	780.7±60.0 °C at 760 mmHg
熔点	248 °C
分子式	C₁₅H₁₂O₈
分子量	320.251
闪点	296.7±26.4 °C
精确质量	320.053223
PSA	147.68000
LogP	1.23
外观性状	white to beige
蒸汽压	0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率	1.798
储存条件	?20°C
水溶解性	DMSO: ≥5mg/mL (warmed)

二氢杨梅素毒性英文版

安全声明 (欧洲)	24/25
危险品运输编码	NONH for all modes of transport
海关编码	2942000000

(2,4,6-tris(met…

115523-90-5

~71%

二氢杨梅素

27200-12-0

文献：Li, Shaoshun; Onda, Masayuki; Kagawa, Hitoshi; Kawase, Hiromi; Iguchi, Mieko; Harigaya, Yoshihiro Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990 , vol. 27, # 7 p. 2029 – 2035

二氢杨梅素上游产品? 1
CAS号115523-90-5 (2,4,6-tris(met…
二氢杨梅素下游产品? 0

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(2,4,6-tris(met…

二氢杨梅素下游产品? 0

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

Sex-specific urinary biomarkers for diagnosing bipolar disorder.

PLoS ONE 9(12) , e115221, (2014)

Sex-based differences are prominent in affective disorders, but there are no biomarkers available to support sex-specific, laboratory-based diagnostics for male and female bipolar disorder (BD) patien…

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J. Agric. Food Chem. 63(5) , 1631-8, (2015)

Grape canes are vineyard waste products containing valuable phytochemicals of medicine and agriculture interest. Grape canes storage is critical for the accumulation of these bioactive compounds. In t…

Dihydromyricetin activates AMP-activated protein kinase and P38(MAPK) exerting antitumor potential in osteosarcoma.

Cancer Prev. Res. (Phila.) 7(9) , 927-38, (2014)

Numerous patients with osteosarcoma either are not sensitive to chemotherapy or develop drug resistance to current chemotherapy regimens. Therefore, it is necessary to develop several potentially usef…

4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-, (2S,3S)-

Ampelopsin E

(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

3,5,7,3′,4′,5′-hexahydroxy-2,3-dihydroflavone

(2R,3R)-dihydromyricetin

Dihydromyricetin

(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Ampelopsin DHM

Flavanone,3,3′,4′,5,5′,7-hexahydroxy

3,5,7,3′,4′,5′-hexahydroxy-2,3-dihydroflavonol

(+)-Dihydromyricetin

(2S,3S)-3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one

Ampelopsin

Ampeloptin

(+)-Ampelopsin

3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxy-2,3-dihydroflavanonol

rac-ampelopsin

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