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二氢欧山芹醇当归酸酯

二氢欧山芹醇当归酸酯

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?二氢欧山芹醇当归酸酯名称


















中文名

二氢欧山芹醇当归酸酯
英文名

Columbianadin
中文别名


欧当归内酯A




|



二氢欧山芹醇当归酸脂



英文别名
更多





?二氢欧山芹醇当归酸酯生物活性






















































描述
Columbianadin 是来自 Angelica decursiva (Umbelliferae) 中的天然香豆素，已知具有各种生物活性，包括抗炎和抗癌作用。
相关类别





靶点

Apoptosis[1]
体外研究

Columbianadin（CBN）有效抑制结肠癌细胞的生长。低浓度（高达25μM）的Columbianadin诱导细胞凋亡，高浓度（50μM）的Columbianadin诱导坏死性凋亡。 Columbianadin对细胞凋亡的诱导与caspase-9，caspase-3，Bax，Bcl-2，Bim和Bid的调节有关，坏死性凋亡的诱导与RIP-3和caspase-8有关。此外，Columbianadin诱导ROS的积累和细胞内抗氧化酶如SOD-1，SOD-2，过氧化氢酶和GPx-1的失衡。 Columbianadin显示出对人结肠直肠癌细胞最有效的生长抑制活性。因此，使用HCT116细胞进行进一步研究，以给出由哥伦比亚丁介导的详细的生长抑制作用机制。用不同浓度的哥伦比亚（0-100μM）处理的细胞表现出剂量和时间依赖性生长抑制，分别在48和72小时孵育后IC50值为47.2和32.4μM。在HCT116细胞中处理各种浓度（12.5,25和50μM）的Columbianadin 48小时减少了细胞数量并增加了漂浮细胞。在25和50μM哥伦比亚丁胺处理的细胞中也观察到圆形和垂死细胞的明显形态变化[1]。
体内研究

该分析方法成功应用于Columbianadin（CBN）和哥伦比亚（CBT）对大鼠静脉注射Columbianadin后的组织分布研究。该研究的结果表明，静脉内给药后可以在所有选择的组织中检测到哥伦比亚丁。 Columbianadin迅速分布于大鼠组织，并可在大多数检测到的组织中代谢为CBT。在检测到的组织中，心脏对Columbianadin的摄取最高，这表明心脏可能是Columbianadin的主要靶组织之一[2]。
溶解度

体外：

在DMSO中10mM


储备液

1 mM 3.0454 mL 15.2272 mL 30.4544 mL
5 mM 0.6091 mL 3.0454 mL 6.0909 mL
10 mM 0.3045 mL 1.5227 mL 3.0454 mL


细胞实验

通过SRB细胞蛋白染色法评估Columbianadin对细胞增殖的影响。将细胞接种在具有不同浓度的Columbianadin的96孔板中，并在37℃下在具有5％CO 2的潮湿培养箱中孵育48和72小时。将细胞用10％三氯乙酸（TCA）溶液在4℃下固定30分钟，用自来水洗涤5次，并在空气中干燥。将细胞用0.4％SRB的1％乙酸溶液在室温下染色1小时。洗去未结合的染料并干燥后，将染色的细胞溶解在10mM Tris缓冲液（pH 10.0）中，并在515nm处测量吸光度。通过与载体处理的对照组的吸光度比较来计算细胞活力。使用Table Curve 2D v5.01软件[1]通过非线性回归分析计算IC 50值。
动物实验

大鼠[2]对于组织分布研究，将20只雄性Sprague-Dawley大鼠（200±10g）分成4组（每组n = 5），并且以20mg单剂量静脉注射Columbianadin给禁食过夜的大鼠。 /公斤。在10,30,60和120分钟通过断头处死四组中的大鼠。然后去除肝脏，肺，肾，脾，心脏，胃，肠，脑，睾丸和肌肉的组织并洗涤。将每个组织样品称重并储存在-20℃直至分析。
存储

粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

C/C=C(C)C(OC(C)([C@@H]1CC2=C(O3)C(C=CC3=O)=CC=C2O1)C)=O
参考文献

[1]. Kang JI, et al. Columbianadin Inhibits Cell Proliferation by Inducing Apoptosis and Necroptosis in HCT116 Colon Cancer Cells. Biomol Ther (Seoul). 2016 May 1;24(3):320-7.

[2]. Zhang YB, et al. Tissue distribution study of columbianadin and its active metabolite columbianetin in rats. Biomed Chromatogr. 2016 Feb;30(2):256-62.
相关活性
小分子



天丰素



|

伊利司莫



|

Adarotene



|

杨梅素



|

血根碱



|

白桦脂酸



|

牛磺鹅去氧胆酸



|

宝藿苷 I



|

木香烃内酯



|

(20S)人参皂苷 Rh2



|

桦木醇



|

虎杖苷



|

N1-(4-丁基-2-甲基苯基)乙酰胺



|

遍在蛋白异肽酶抑制剂I,G5



|

[6]-姜酚






?二氢欧山芹醇当归酸酯物理化学性质









































密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 482.3±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 166?C
分子式 C19H20O5
分子量 328.359
闪点 212.7±28.8 °C
精确质量 328.131073
PSA 65.74000
LogP 3.95
外观性状 固体;White to Almost white powder to crystal
蒸汽压 0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率 1.569






?二氢欧山芹醇当归酸酯安全信息
















安全声明 (欧洲)
24/25
















?二氢欧山芹醇当归酸酯英文别名

































columbianadin


2-[(8S)-2-Oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl]-2-propanyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate


columbianedin


ZosiMin


2-[(8S)-2-Oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl]propan-2-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate


2-Butenoic acid, 2-methyl-, 1-[(8S)-8,9-dihydro-2-oxo-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-8-yl]-1-methylethyl ester, (2Z)-


ColuMbianin


8-O-angeloyl-8,9-dihydrooroselol








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