五味子酯甲

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中文名	五味子酯甲
英文名	Schisantherin A
中文别名	北五味子提取物
英文别名	更多

描述

Schisantherin A 是从 Schisandra sphenanthera 果实中分离出来的一种木脂素。Schisantherin A 通过 IκBα 降解来抑制 p65-NF-κB 易位进入细胞核。

相关类别

天然产物 >>

苯丙酸类

研究领域 >>

炎症/免疫

靶点

p65

体外研究

与LPS对照组相比，用2.5或25mg / L的Schisantherin A预处理的细胞上清液中TNF-α和IL-6的浓度显着降低（p <0.05，p <0.01）。在不存在或存在LPS的情况下孵育细胞24小时后，通过MTT测定评估Schisantherin A的潜在细胞毒性，结果显示细胞活力不受所用浓度（0.5,2.5,25mg / L）的细胞因子的影响。将RAW 264.7鼠巨噬细胞与Schisantherin A预孵育1小时，然后用1mg / L LPS刺激12小时。 LPS和样品均未在对照组中处理。收集细胞培养基后，测定亚硝酸盐和PGE2水平，发现Schisantherin A以剂量依赖的方式降低NO和PGE2的产生[1]。

体内研究

据报道，从华中五味子果实中分离出的二苯并环辛二烯木脂素Schisantherin A具有不同的有益药理作用。 Schisantherin A通过抑制NF-κB和MAPKs信号通路保护小鼠脂多糖诱导的急性呼吸窘迫综合征。用Schisantherin A预处理显着改善LPS诱导的组织病理学变化并降低BALF中TNF-α，IL-6和IL-1β的水平。另外，由LPS诱导的NF-κBp65，IκB-α，JNK，ERK和p38的磷酸化被Schisantherin A抑制。在鼻内滴注LPS后7小时评估肺湿/干重比。结果显示，对照组与Schisantherin A（40 mg / kg）组之间无差异（p> 0.05）。与对照组相比，LPS导致肺湿/干重比率显着增加（p <0.01）。与LPS组相比，Schisantherin A剂量依赖性地降低肺湿/干重比（p <0.05）[1]。

溶解度

体外：

在DMSO中10mM

储备液

1 mM	1.8637 mL	9.3184 mL	18.6369 mL
5 mM	0.3727 mL	1.8637 mL	3.7274 mL
10 mM	0.1864 mL	0.9318 mL	1.8637 mL

细胞实验

进行MTT测定以测量细胞活力。机械刮下RAW 264.7细胞，以4×10 5个细胞/ mL接种于96孔板中，并在37℃，5％CO 2培养箱中孵育过夜。 24小时后，用50μLLPS刺激用50μL不同浓度的Schisantherin A（0-25mg / L）处理1小时的细胞18小时。随后，向每个孔中加入20μL在无FBS培养基中的5mg / mL MTT，并将细胞温育4小时。移除MTT并用150μL/孔DMSO拆分。使用酶标仪在570nm下测量光密度。确定每个样品的三个孔的浓度，并且该实验一式三份进行[1]。

动物实验

小鼠[1]使用6-8周龄的雄性BALB / c小鼠。将所有小鼠随机分为6组：对照组，Schisantherin A（40mg / kg）组，LPS组，Schisantherin A（10,20和40mg / kg）+ LPS组，和地塞米松（DEX）+ LPS组。 DEX + LPS组用作阳性对照。通过腹膜内进行Schisantherin A和DEX（5mg / kg）。对照小鼠和LPS组给予等体积的PBS。 1小时后，在吸入二乙醚轻微麻醉后，将小鼠鼻内（in）10μgLPS滴注于50μLPBS中以诱导肺损伤。对照小鼠给予50μLPBS而不是LPS。所有小鼠在LPS治疗7小时后仍然存活[1]。

存储

粉末	-20℃下	3年
	4℃下	2年
在溶剂中	-80℃下	6个月
	-20℃下	1个月

运输

室温;可能会有所不同

SMILES

O[C@]([C@@H](C)C1)(C)[C@@H](OC(C2=CC=CC=C2)=O)C3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C4=C1C=C5OCOC5=C4OC

参考文献

[1]. Ci X, et al. Schisantherin A exhibits anti-inflammatory properties by down-regulating NF-kappaB and MAPK signaling pathways in lipopolysaccharide-treated RAW 264.7 cells. Inflammation. 2010 Apr;33(2):126-36.

[2]. Zhou E, et al. Schisantherin A protects lipopolysaccharide-induced acute respiratory distress syndrome in mice through inhibiting NF-κB and MAPKs signaling pathways. Int Immunopharmacol. 2014 Sep;22(1):133-40.

相关活性
小分子

密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	675.6±55.0 °C at 760 mmHg
分子式	C₃₀H₃₂O₉
分子量	536.570
闪点	218.9±25.0 °C
精确质量	536.204651
PSA	101.91000
LogP	6.38
外观性状	固体;White to Almost white powder to crystal
蒸汽压	0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率	1.623
储存条件	<0°C;存放于惰性气体之中;避免空气,加热
分子结构	1、摩尔折射率：141.40 2、摩尔体积（cm³/mol）：401.1 3、等张比容（90.2K）：1115.5 4、表面张力（dyne/cm）：59.8 5、极化率（10-24cm3）：56.05
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:9 4.可旋转化学键数量:7 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积102 7.重原子数量:39 8.表面电荷:0 9.复杂度:833 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:3 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1

安全声明 (欧洲)	24/25
危险品运输编码	NONH for all modes of transport
海关编码	29329990

Benzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5,6-diol, 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, 5-benzoate

(5S,6S,7S)-6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate

Benzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5,6-diol, 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, 5-benzoate, (5S,6S,7S)-

6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate

SCHISANTHERINGOMISIN

6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-5-yl benzoate

SchizantherinA

Schisantherin A

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