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六羟黄酮/栎草亭

六羟黄酮/栎草亭

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  • 2-(2-hydroxyethyl)cyclopentan-1-ol

商品详情

客户评价



?六羟黄酮/栎草亭名称
















中文名

六羟黄酮/栎草亭
英文名

quercetagetin
英文别名
更多





?六羟黄酮/栎草亭生物活性






















































描述
Quercetagetin (6-Hydroxyquercetin) 是从 Citrus unshiu (C. unshiu) 果皮中分离的主要类黄酮[3]。Quercetagetin 是一种中等强度和选择性的,细胞渗透性的 pim-1 激酶抑制,IC50 为 0.34 μM[1]。具有抗炎和抗肿瘤活性。
相关类别





靶点

PIM1:0.34 μM (IC50)


PIM2:3.45 μM (IC50)


RSK2:2.82 μM (IC50)


PKA:21.2 μM (IC50)


体外研究

Quercetagetin还抑制PIM2,PKA和RSK2,IC50分别为3.45,21.2和2.82μM。 Quercetagetin以剂量依赖性方式抑制完整RWPE2前列腺癌细胞中的PIM1活性(ED50,5.5μM)。此外,Quercetagetin抑制Aurora-A激酶的活性(IC50,~4μM)。当用Quercetagetin处理表达pim-1的细胞时,p-BAD(S112)水平与槲皮素的浓度成比例地显着降低。细胞外浓度为5.5μM时出现半数最大抑制[1]。 Quercetagetin显示出强的2,2-二苯基-1-苦基肼(DPPH)自由基清除活性(IC507.89μM),但羟基自由基清除活性低得多(IC50203.82μM)。此外,Quercetagetin可显着降低Vero细胞中的ROS,并显示出对过氧化氢诱导的DNA损伤的强大保护作用[3]。
体内研究

Quercetagetin显着抑制UVB诱导的皮肤癌发展。局部应用4或20 nmol槲皮素对小鼠皮肤的应用可使肿瘤发生率分别降低32.0%和46.7%[2]。
溶解度

体外:

在DMSO中10mM


储备液

1 mM 3.1423 mL 15.7114 mL 31.4228 mL
5 mM 0.6285 mL 3.1423 mL 6.2846 mL
10 mM 0.3142 mL 1.5711 mL 3.1423 mL


细胞实验

将RWPE2细胞用槲皮素(0-12.5μM)处理长达72小时。通过结晶紫染色测量细胞数,并在570nm处读取[1]。
动物实验

小鼠[2] UVB诱导的皮肤肿瘤发生SKH-1无毛小鼠模型用局部施用4或20nmol的槲皮素处理。在研究结束时,记录每只小鼠中每个肿瘤的尺寸。计算肿瘤体积[2]。
存储

请将产品存放在分析证书中的建议条件下。


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O=C1C(O)=C(C2=CC=C(O)C(O)=C2)OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C13
参考文献

[1]. Holder S, et al. Characterization of a potent and selective small-molecule inhibitor of the PIM1 kinase. Mol Cancer Ther. 2007 Jan;6(1):163-72.

[2]. Baek S, et al. Structural and functional analysis of the natural JNK1 inhibitor quercetagetin. J Mol Biol. 2013 Jan 23;425(2):411-23.

[3]. Yang X, et al. Isolation and identification of an antioxidant flavonoid compound from citrus-processing by-product. J Sci Food Agric. 2011 Aug 15;91(10):1925-7.


相关活性
小分子




(5Z)-5-[[2-[(3R)-3-氨基-1-哌啶基][1,1'-联苯]-3-基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮



|

PIM-447二盐酸盐



|

PIM1/AKK1-IN-1



|

SGI-1776



|

(3E)-5-氯-3-[[5-[3-[(六氢-4-甲基-1H-14-二氮杂革-1-基)羰基]苯基]-2-呋喃]亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮



|

TP-3654



|

高车前素



|

3-氰基-4-苯基-6-(3-溴-6-羟基苯基)-2(1H)-吡啶酮



|

5-[[3-(三氟甲基)苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮



|

GDC-0339



|

SMI-16A



|

M-110



|

INCB053914磷酸盐






?六羟黄酮/栎草亭物理化学性质






































密度 1.912 g/cm3
沸点 732.4?C at 760 mmHg
熔点 >300?C
分子式 C15H10O8
分子量 318.23500
闪点 280.3?C
精确质量 318.03800
PSA 151.59000
LogP 1.69360
折射率 1.863
计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:6

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:998

6.拓扑分子极性表面积:148

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:518

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1





?六羟黄酮/栎草亭合成线路





















?六羟黄酮/栎草亭英文别名



























3,5,6,7,3′,4′-hexahydroxyflavonol


2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,6,7-tetrahydroxychromen-4-one


6-Hydroxyquercetin


3,3′,4′,5,6,7-hexahydroxyflavone


3,5,6,7,3′,4′-hexahydroxyflavone


Quercetagetin








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