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升麻素苷

升麻素苷

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?升麻素苷名称


















中文名

升麻素苷
英文名

(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-7-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
中文别名


升麻苷



英文别名
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?升麻素苷生物活性






















































描述
Prim-O-glucosylcimifugin 具有强效的抗炎作用。通过调节 JAK2/STAT3 信号传导可抑制 iNOS 和 COX-2 表达。
相关类别




靶点

iNOS


COX-2
体外研究

Prim-O-葡糖基甘氨酸（POG）是最高含量的色酮，是防风（RS）中主要的活性成分之一。 Prim-O-葡糖基甘氨酸通过抑制JAK2 / STAT3信号传导抑制iNOS和COX-2表达，在RAW 264.7巨噬细胞中发挥抗炎作用。测量Prim-O-葡糖基糖苷对LPS活化的Raw 264.7巨噬细胞的细胞毒性。用LPS（1μg/ mL）和递增浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸（15,50和100μg/ mL）处理原始264.7巨噬细胞24小时，并通过CCK-8测定评估细胞活力。与DMSO处理的细胞（对照）相比，24小时和暴露于15-100μg/ mL Prim-O-葡糖基糖苷后，细胞活力不受显着影响。为了研究Prim-O-葡糖基甘氨酸的抗炎作用，在LPS激活的RAW 264.7细胞中检查Prim-O-葡糖基甘氨酸是否可以影响NO合成。用LPS（1μg/ mL）和各种浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸（15,50和100μg/ mL）处理巨噬细胞24小时。通过Griess反应在培养物上清液中未测量浓度。培养上清液中的NO浓度随着LPS暴露而显着增加，并且Prim-O-葡糖基糖苷以浓度依赖性方式显着抑制LPS诱导的NO产生[1]。
体内研究

在脂多糖（LPS）给药后7小时收集支气管肺泡灌洗液（BALF），并通过ELISA测量BALF中的细胞因子水平。与对照组相比，BALF中TNF-α，IL-1β和IL-6水平显着增加。然而，用Prime-O-葡萄糖基甘氨酸（2.5,5或10 mg / kg）预处理可显着下调TNF-α，IL-1β和IL-6的水平，呈剂量依赖性（P <0.05，P <0.05 0.01）[1]。
溶解度

体外：

DMSO：≥150mg / mL（320.20 mM）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。


储备液

1 mM 2.1347 mL 10.6735 mL 21.3470 mL
5 mM 0.4269 mL 2.1347 mL 4.2694 mL
10 mM 0.2135 mL 1.0673 mL 2.1347 mL


细胞实验

细胞计数试剂盒（CCK-8）用于测定Prim-O-葡糖基甘氨酸的细胞毒性浓度。简而言之，将Raw 264.7细胞以每孔1×10 4个细胞的密度接种在96孔中并孵育过夜。然后用1μg/ mL LPS刺激细胞，并用各种浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸（15,50和100μg/ mL; MedChem Express，Princeton，NJ，USA）或DMSO处理。在37℃温育24小时后，将CCK-8溶液加入每个孔中并再温育1小时。使用酶标仪[1]在450nm处测量吸光度。
动物实验

使用小鼠[1] BALB / c雄性小鼠，8周龄，体重约18至20g。将小鼠随机分为5组：对照组; LPS组; LPS + Prime-O-葡萄糖基甘氨酸（2.5,5或10mg / kg体重）。腹膜内给予Prime-O-葡糖基甘氨酸。 1小时后，LPS组和LPS + Prime-O-葡萄糖基甘氨酸组小鼠鼻内（in）（200mg / L）给予50μLLPS以诱导急性肺损伤。对照小鼠在没有LPS的情况下鼻内（in）给予50μLPBS[1]。
存储

4°C，避光
运输

室温;可能会有所不同
SMILES

COC1=C(C[C@@H](C(C)(O)C)O2)C2=CC(OC(CO[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]3O)O)O[C@@H]3CO)=C4)=C1C4=O
参考文献

[1]. Zhou J, et al. Prim-O-glucosylcimifugin Attenuates Lipopolysaccharideinduced Inflammatory Response in RAW 264.7 Macrophages. Pharmacogn Mag. 2017 Jul-Sep;13(51):378-384.

[2]. Chen N, et al. Prime-O-glucosylcimifugin attenuates lipopolysaccharide-induced acute lung injury in mice. Int Immunopharmacol. 2013 Jun;16(2):139-47.
相关活性
小分子



N-乙酰对氨基酚



|

N’-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐



|

乙酰水杨酸



|

必理通



|

1400W二盐酸盐



|

(20s)人参皂苷 Rg3



|

人参皂苷CK



|

N-单甲基-L-精氨酸单乙酸酯



|

黄腐酚



|

布洛芬



|

双氯芬酸



|

NS-398(COX-2抑制剂)



|

美洛昔康



|

氟芬那酸



|

表儿茶素(EC)






?升麻素苷物理化学性质











































密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 736.9±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 120 °C
分子式 C22H28O11
分子量 468.451
闪点 255.0±26.4 °C
精确质量 468.163147
PSA 168.28000
LogP -1.35
外观性状 固体;White to Light yellow powder to crystal
蒸汽压 0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率 1.648
储存条件 <0°C;避免加热






?升麻素苷安全信息


















安全声明 (欧洲)
24/25
海关编码 29389090






?升麻素苷上下游产品











升麻素苷上游产品? 0

升麻素苷下游产品? 3















?升麻素苷英文别名



























5H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one, 7-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxy-, (2S)-


HMS2196A10


[(2S)-2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-7-yl]methyl β-D-glucopyranoside


N1606


[(2S)-2-(2-Hydroxy-2-propanyl)-4-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-7-yl]methyl β-D-glucopyranoside


Prim-O-glucosylcimifugin








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