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双硫仑

双硫仑

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商品详情

客户评价



?双硫仑名称


















中文名

双硫仑
英文名

disulfiram
中文别名


戒酒硫




|



双(二乙硫代氨基甲酰)二硫化物




|



双硫伦




|



二硫化四乙基秋兰姆




|



促进剂TETD




|



双硫伦,双硫醒



英文别名
更多





?双硫仑生物活性




















































描述
Disulfiram 是特异性的乙醛脱氢酶1型抗体 (ALDH1) 抑制剂，可以通过对酒精产生急性敏感性来治疗慢性酗酒。
相关类别



体外研究

在诱导凋亡的癌细胞死亡之前，双硫仑铜复合物有效抑制培养的乳腺癌MDA-MB-231和MCF10DCIS.com细胞中的蛋白酶体活性，但不是正常的永生化MCF-10A细胞[1]。双硫仑（DS）是临床上使用的抗酗酒药物，以剂量依赖性方式强烈抑制组成型和5-FU诱导的NF-κB活性。双硫仑抑制NF-κB核转位和DNA结合活性，但对5-FU诱导的IkappaBalpha降解没有影响。双硫仑显着增强5-FU对DLD-1和RKO（WT）细胞系的细胞凋亡作用，并协同增强5-FU对两种细胞系的细胞毒性。双硫仑还有效地在体外消除5-FU抗性细胞系H630（5-FU）中的5-FU化学抗性[2]。奥塞米韦减少活细胞数量，并且添加CuCl2显着增强DSF诱导的细胞死亡至不到对照的10％[3]。给予黑色素瘤细胞与Cu2 +或Zn2 +联合使用的双硫仑可降低细胞周期蛋白A的表达，并在体外降低浓度，而不是单独使用双硫仑[4]。
体内研究

双硫仑显着抑制肿瘤生长（74％），与体内蛋白酶体抑制相关（通过降低肿瘤组织蛋白酶体活性水平和泛素化蛋白和天然蛋白酶体底物p27和Bax的积累来测量）和细胞凋亡诱导（如caspase所示）在携带MDA-MB-231肿瘤异种移植物的小鼠中激活和凋亡细胞核形成[1]。双硫仑阻断P-糖蛋白挤压泵，抑制转录因子核因子-κB，使肿瘤对化学疗法敏感，减少血管生成，并抑制小鼠中的肿瘤生长。双硫仑抑制严重联合免疫缺陷小鼠移植的黑色素瘤的生长和血管生成，这些作用通过补充Zn2 +而得到加强[4]。
溶解度

体外：

DMS：75 mg / mL（252.92 mM;需要超声波）

体内：1。逐个添加每种溶剂：2％DMSO 40％PEG300 5％吐温-80 53％盐水溶解度：3.43mg / mL（11.57mM）;暂停解决方案;需要超声波

储备液

1 mM 3.3722 mL 16.8611 mL 33.7223 mL
5 mM 0.6744 mL 3.3722 mL 6.7445 mL
10 mM 0.3372 mL 1.6861 mL 3.3722 mL


细胞实验

在用10％FBS刺激的培养物中研究了双硫仑（0.15-5.0μM）或二乙基二硫代氨基甲酸钠（1.0μM）对恶性细胞系增殖的影响。如下所述，细胞数量在24至72小时后定量。在一些实验中，在细胞铺板后立即加入双硫仑。在其他实验中，将细胞铺板并使其生长24至72小时，然后加入含有双硫仑的新鲜培养基并在24至72小时后测定细胞数。在双硫仑与N，N’-双（2-氯乙基-N-亚硝基脲（卡莫司汀，1.0-1,000μM）或顺铂（0.1-100μg/ mL）加入培养基之间研究协同作用。金属离子对双硫仑的影响是用0.2到10μM的Cu2 +（以CuSO4形式提供），Zn2 +（以ZnCl2计），Ag +（如乳酸银）或Au3 +（如HAuCl4·3H2O）离子加入生长培养基中，缓冲至生理pH值。提供生物学相关性铜源，培养基补充人血浆铜蓝蛋白，剂量复制低和高正常成人血清浓度（250和500 mg / mL）。
动物实验

将成年雌性CB17-SCID小鼠圈养在受保护的层流设施中，其具有水和含有87ppm锌的标准饮食或含有1,000ppm Zn 2+的锌补充饮食作为乙酸锌。将小鼠皮下注射到来自Carolinas Medical Center患者的高度侵袭性恶性黑素瘤的5×106细胞的右腹股沟。在用于这些实验之前，将冷冻的肿瘤在SCID小鼠中传代两次以使其适应体内生长。在肿瘤注射当天，所有小鼠开始每日施用药物。通过胃管饲法，通过经口部插入胃中的光滑Teflon尖针，给予总体积为0.2mL的药物。研究了四组：肿瘤对照（n = 10;每天0.2mL橄榄油;锌饮食87ppm）;补锌对照组（n = 10;每日0.2 mL橄榄油;锌饮食为1,000 ppm）;双硫仑（n = 10;在0.2 mL橄榄油中200 mg / kg / d双硫仑;锌饮食87 ppm）;和锌补充饮食+双硫仑（n = 10; 200毫克/千克/天双硫仑在0.2毫升橄榄油中;锌饮食为1,000 ppm）。每天检查小鼠，以二维测量肿瘤，并使用椭圆的公式估计肿瘤体积。当在任何动物中估计的肿瘤体积接近500mm 3时，对所有小鼠实施安乐死。切除肿瘤，称重，在福尔马林中固定，切片，染色或免疫染色因子VIII。幻灯片由盲法观察者编码和检查，观察者将血管识别为红细胞沉积物。对于每个载玻片，在代表肿瘤的四个不同区域中计数血管数。每个视野的平均血管数量是每个活检标本的平均值，并用于评估肿瘤血管分布。
存储

粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

S=C(SSC(N(CC)CC)=S)N(CC)CC
参考文献

[1]. Chen D, ert al. Disulfiram, a clinically used anti-alcoholism drug and copper-binding agent, induces apoptotic cell death in breast cancer cultures and?xenografts?via?inhibition?of the proteasome?activity. Cancer Res. 2006 Nov 1;66(21):10425-33.

[2]. Wang W, et al. Disulfiram-mediated inhibition of NF-kappaB activity enhances cytotoxicity of 5-fluorouracil in human colorectal cancer cell lines. Int J Cancer. 2003 Apr 20;104(4):504-11.

[3]. Cen D, et al. Disulfiram facilitates intracellular Cu uptake and induces apoptosis in human melanoma cells. J Med Chem. 2004 Dec 30;47(27):6914-20.

[4]. Brar SS, et al. Disulfiram inhibits activating transcription factor/cyclic AMP-responsive element binding protein and human melanoma growth in a metal-dependent manner in vitro, in mice and in a patient with metastatic disease. Mol Cancer Ther. 2004 Sep;3
相关活性
小分子



阿尔达-1



|

NCT-501



|

NCT-505






?双硫仑物理化学性质
























































密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 369.0±25.0 °C at 760 mmHg
熔点 69-71?°C(lit.)
分子式 C10H20N2S4
分子量 296.539
闪点 177.0±23.2 °C
精确质量 296.050934
PSA 121.26000
LogP 3.88
外观性状 黄色-白色晶体或灰色粉末
蒸汽压 0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率 1.620
储存条件 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性

1、避免与强氧化剂接触。

2、溶于丙酮、苯、甲苯、二硫化碳和氯仿，微溶于乙醇和汽油，不溶于水、稀酸和稀碱。对皮肤和黏膜有刺激作用。储藏稳定。
水溶解性 0.02 g/100 mL
分子结构

1、 摩尔折射率：86.39

2、 摩尔体积（cm3/mol）：246.0

3、 等张比容（90.2K）：675.7

4、 表面张力（dyne/cm）：56.9

5、 介电常数：

6、 偶极距（10-24cm3）：

7、 极化率：34.24
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积121

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:201

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：黄白色结晶

2. 密度（g/mL,20℃）：1.17

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（?C）：65～70

5. 沸点（?C,常压）：未确定

6. 沸点（?C, kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（?C）：未确定

9. 比旋光度（?）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（?C）: 890

11. 蒸气压（mmHg, ?C）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa, ?C）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（?C）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：不溶于水，微溶于丙酮，溶于苯、氯仿、二硫化碳。






?双硫仑MSDS



第一部分：化学品名称
化学品中文名称： 四乙基二硫代双甲硫羰酰胺；二硫化四乙基秋兰姆
化学品英文名称： Tetraethyl thiuramdisulfide；Disulfiram
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.： 97-77-8
分子式： C10H20N2S4
分子量： 296.56
第二部分：成分/组成信息
纯化学品混合物
化学品名称：四乙基二硫代双甲硫羰酰胺；二硫化四乙基秋兰姆
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分：危险性概述
危险性类别：
侵入途径： 吸入 食入 经皮吸收
健康危害： 本品属微毒类。对粘膜、皮肤有刺激作用，对皮肤有致敏作用。口服中毒剂量时，引起胃肠功能紊乱，出现恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。
环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险： 本品属爆炸品，不燃，具刺激性，具致敏性。
第四部分：急救措施
皮肤接触： 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触： 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入： 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入： 误服者，饮适量温水，催吐。就医。
第五部分：消防措施
危险特性： 粉体与空气可形成爆炸性混合物。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
灭火方法及灭火剂： 本品不燃。灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。然后根据着火原因选择适当灭火剂灭火。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)： 890
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：
第六部分：泄漏应急处理
应急处理： 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩和手套。小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项： 密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备泄漏应急处理设备。
储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度： 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：2mg／m3 美
监测方法：
工程控制： 生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护： 空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护： 必要时戴安全防护眼镜。
身体防护： 穿工作服。
手防护： 戴防护手套。
其他防护： 工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
第九部分：理化特性
外观与性状： 黄白色结晶。
pH：
熔点(℃)： 65～70
沸点(℃)：
相对密度(水=1)： 1．17(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)： 890
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式： C10H20N2S4
分子量： 296.56
蒸发速率：
粘性：
溶解性： 不溶于水，微溶于丙酮，溶于苯、氯仿、二硫化碳。
主要用途： 用作天然橡胶，合成橡胶的硫化促进剂及杀虫剂、杀菌剂。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性： 在常温常压下 稳定
禁配物： 强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害： 不能出现
分解产物： 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性： 属微毒类 LD50：8600mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性： 家兔经眼： 100mg，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

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