双羟香豆素

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商品详情

客户评价

中文名	双香豆素
英文名	Dicoumarol
中文别名	双羟香豆素 \| 3,3′-亚甲基双(4-羟基香豆素)
英文别名	更多

描述

Dicoumarol 是 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 1 (NQO1) 和 PDK1 的抑制剂，IC50 值分别为 0.37 和 19.42 μM。

相关类别

信号通路 >>

代谢酶/蛋白酶 >>

PDHK

研究领域 >>

癌症

天然产物 >>

苯丙酸类

靶点

IC50: 0.37 μM (NQO1)[1], 19.42 μM (PDK1)[2]

体外研究

Dicoumarol是NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）和PDK1的抑制剂，IC50分别为0.37±0.15和19.42±0.032μM。 Dicoumarol以剂量依赖性方式抑制PDK1活性。当用200μMDicoumarol处理时，PDK1的酶活性降低约94％。双香豆素使p-PDHA1水平降低26％（100μMDicoumarol）和72％（200μMDicoumarol），总PDHA1水平无统计学差异。 100μM和200μM双香豆素均显着诱导SKOV3细胞凋亡。同样，膜联蛋白V + PI +细胞的流式细胞术分析显示，100μM和200μMDicoumarol处理分别产生约20.87％和24.94％的凋亡细胞，显着高于载体处理[2]。还观察到用已知的NQO1抑制剂Dicoumarol处理MCF-7-TAMR细胞可逆转他们的他莫昔芬抗性表型[3]。

体内研究

与对照组或赋形剂组的肿瘤相比，100mg / kg的二氯乙酸酯（DCA），30mg / kg的双香豆素和50mg / kg的双香豆素均显着降低肿瘤体积并降低肿瘤重量。与来自对照或载体组的肿瘤相比，Dicoumarol处理的SKOV3异种移植物中总caspase-3和总抗多聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）显着降低[2]。

溶解度

体外：

DMSO：6.4 mg / mL（19.03 mM;需要超声波）

储备液

1 mM	2.9736 mL	14.8681 mL	29.7362 mL
5 mM	0.5947 mL	2.9736 mL	5.9472 mL
10 mM	0.2974 mL	1.4868 mL	2.9736 mL

细胞实验

使用标准MTT测定检查体外细胞活力。将SKOV3或A2780细胞以8000个细胞/孔接种在96孔板中。第二天，将增加浓度的双香豆素（DIC）加入每个孔中，并将板孵育24小时。然后，将10μL10mg/ mL MTT试剂的磷酸盐缓冲盐水（PBS）加入每个孔中，并将板再孵育4小时。将甲crystals晶体溶解在150μLDMSO中，并且在将板振荡5分钟后，由读数器记录570nm处的光密度[2]。

动物实验

使用25只年龄为5至6周龄，体重约15g的雌性BALB / c-nu小鼠。将总共1×107个SKOV3细胞皮下注射到上胁腹中。 10天后，当肿瘤体积达到约100mm 3时，将裸鼠随机分成5组（n = 5 /组），每隔一天腹膜内（ip）给予以下治疗，总共12天：对照组，给予0.2mL 0.9％NaCl;载体组，给予1mM NaOH;二氯乙酸（DCA）组，给予100mg / kg DCA;双香豆素（DIC）-30组，给予30mg / kg双香豆素;和Dicoumarol-50组，给予50mg / kg Dicoumarol。每隔一天监测每只小鼠的体重和肿瘤体积直至处死（在初始治疗后第12天）[2]。

存储

粉末	-20°C	3年
?	4°C	2年
在溶剂中	-80°C	6月
?	-20°C	1月

运输

室温;可能会有所不同

SMILES

O=C1C(CC2=C(O)C3=CC=CC=C3OC2=O)=C(O)C4=CC=CC=C4O1

参考文献

[1]. Bian J, et al. Affinity-based small fluorescent probe for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1). Design, synthesis and pharmacological evaluation. Eur J Med Chem. 2017 Feb 15;127:828-839.

[2]. Zhang W, et al. Dicumarol inhibits PDK1 and targets multiple malignant behaviors of ovarian cancer cells. PLoS One. 2017 Jun 15;12(6):e0179672.

[3]. Fiorillo M, et al. Mitochondrial “power” drives tamoxifen resistance: NQO1 and GCLC are new therapeutic targets in breast cancer. Oncotarget. 2017 Mar 2;8(12):20309-20327.

相关活性
小分子

VER-246608

|

AZD7545

密度	1.6±0.1 g/cm3
沸点	620.7±55.0 °C at 760 mmHg
熔点	290-292?°C(lit.)
分子式	C₁₉H₁₂O₆
分子量	336.295
闪点	231.9±25.0 °C
精确质量	336.063385
PSA	100.88000
LogP	3.55
蒸汽压	0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率	1.731
储存条件	本品应密封避光保存。
分子结构	1、摩尔折射率：85.38 2、摩尔体积（m³/mol）：213.7 3、等张比容（90.2K）：640.7 4、表面张力（dyne/cm）：80.2 5、极化率（10 ^-24cm ³）：33.85
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.6 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:6 6.拓扑分子极性表面积93.1 7.重原子数量:25 8.表面电荷:0 9.复杂度:605 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多	1. 性状：白色微细结晶。微有愉快气味。微苦。 2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（?C）：287～293 5. 沸点（?C,常压）：未确定 6. 沸点（?C,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（?C）：未确定 9. 比旋光度（?）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（?C）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25?C）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（?C）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于碱性水溶液、吡啶和相似的有机碱中，微溶于氯仿和苯，几乎不溶于水、乙醇和乙醚。

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	双杀鼠灵；敌害鼠
化学品英文名称：	Dicoumarol；3，3-Methylene bis(4-hydroxy coumarin)
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	66-76-2
分子式：	C₁₉H₁₂O₆
分子量：	336.30

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：双杀鼠灵；敌害鼠

有害物成分

含量

CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。为中等毒杀鼠剂。具刺激作用。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，装入备用袋中。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，应该佩戴防尘口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或浅黄色粉末，味苦带臭味。
pH：
熔点(℃)：	287～293
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C₁₉H₁₂O₆
分子量：	336.30
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于碱、吡啶，微溶于氯仿、苯，不溶于水、醇、醚。
主要用途：	用作杀鼠剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：250mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：