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四氢胡椒碱

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?四氢胡椒碱名称
















中文名

四氢胡椒碱
英文名

5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
英文别名
更多





?四氢胡椒碱生物活性




































描述
Tetrahydropiperine 是胡椒碱的环己基类似物,是来自 Piper longum 的第一种天然芳基戊酰胺。 Tetrahydropiperine (compound 14) 抑制细胞色素 P450 (CYP) 同工型 CYP1A1/芳基烃羟化酶 (AHH;IC50=23 ?M)。
相关类别



靶点

CYP1A1:23 μM (IC50)


SMILES

O=C(N1CCCCC1)CCCCC2=CC=C(OCO3)C3=C2
参考文献

[1]. Madhusudhan P, et al. Tetrahydropiperine, the first natural aryl pentanamide from Piper longum. Biochem Syst Ecol.?2001 May;29(5):537-538.

[2]. Koul S, et al. Structure-activity?relationship?of?piperine?and its?synthetic?analogues?for their?inhibitory?potentials?of?rat?hepatic?microsomal?constitutive?and?inducible?cytochromeP450?activities. Bioorg Med Chem.?2000 Jan;8(1):251-68.







?四氢胡椒碱物理化学性质









































密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 469.9±24.0 °C at 760 mmHg
熔点 41?C
分子式 C17H23NO3
分子量 289.369
闪点 238.0±22.9 °C
精确质量 289.167786
PSA 38.77000
LogP 3.67
外观性状 灰白色低熔点固体带有特有的气味
蒸汽压 0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率 1.556





?四氢胡椒碱合成线路

















~96%







四氢胡椒碱结构式

四氢胡椒碱

23434-88-0






文献:Sondengam, B. Lucas; Fomum, Z. Tanee; Charles, Georges; Akam, T. Mac Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983 , p. 1219 – 1222





~%







四氢胡椒碱结构式

四氢胡椒碱

23434-88-0






文献:Kiuchi, Fumiyuki; Nakamura, Norio; Saito, Makiko; Komagome, Kazue; Hiramatsu, Hirokuni; Takimoto, Noriaki; Akao, Nobuaki; Kondo, Kaoru; Tsuda, Yoshisuke Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1997 , vol. 45, # 4 p. 685 – 696







?四氢胡椒碱上下游产品













四氢胡椒碱上游产品? 2

四氢胡椒碱下游产品? 1















?四氢胡椒碱英文别名




































1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)pentanoyl]piperidine


Tetrahydropiperidine


5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one


Tetrahydropiperin


1-Pentanone, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl)-


5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl)-1-pentanone


Piperidine, 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxopentyl]-


Cosmoperine


Tetrahydropiperine








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