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头孢呋肟

头孢呋肟

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商品详情

客户评价



?头孢呋肟名称


















中文名

头孢呋辛
英文名

cefuroxime
中文别名


头孢呋肟




|



头孢呋辛酯杂质 D




|



头孢呋辛酸



英文别名
更多





?头孢呋肟生物活性










































描述
Cefuroxime 是一种具有口服活性的第二代头孢菌素抗生素 (antibiotic)，增加了对乳酸酶 (β-lactamase) 的稳定性。Cefuroxime 具有广谱的抑制活性，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效。
相关类别



体外研究

头孢呋辛对金黄色葡萄球菌（MIC=0.25μg/ml）具有很高的活性，无论菌株是否产生青霉素酶。对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、绿色链球菌、粪链球菌和梭状芽孢杆菌的MIC值分别为0.25μg/ml、5.9μg/ml、0.125μg/ml、0.125μg/ml、0.125μg/ml、>125.0μg/ml和1.2μg/ml[1]。头孢呋辛（10-100μg/ml；2-6小时）杀菌迅速，对金黄色葡萄球菌的作用相对较慢，但即使如此，6小时内99%以上的初始接种物被杀死，革兰氏阴性菌被迅速杀死，大多数情况下99%以上的超大接种物在2小时内被杀死；产β-内酰胺酶菌株与非产酶菌株一样被杀死[1]。
体内研究

家兔（体重2.0～2.5kg）静脉注射金黄色葡萄球菌630株（青霉素酶产生菌），经保护试验，头孢呋辛的中位有效剂量为3mg/kg。
存储

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运输

室温
SMILES

O=C(C(N12)=C(COC(N)=O)CS[C@]2([H])[C@H](NC(/C(C3=CC=CO3)=NOC)=O)C1=O)O
参考文献

[1]. Callaghan, et al. Cefuroxime, a New Cephalosporin Antibiotic: Activity in Vitro. Antimicrob Agents Chemother. 1976 Mar;9(3):511-9.

[2]. D M Ryan, et al. Cefuroxime, a New Cephalosporin Antibiotic: Activity in Vivo. Antimicrob Agents Chemother. 1976 Mar;9(3):520-5.






?头孢呋肟物理化学性质








































密度 1.8±0.1 g/cm3
熔点 171.5-173°C
分子式 C16H16N4O8S
分子量 424.385
精确质量 424.068878
PSA 199.06000
LogP 0.47
外观性状 白色结晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液)：274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。
折射率 1.735
分子结构

1、 摩尔折射率：96.66

2、 摩尔体积（cm3/mol）：241.0

3、 等张比容（90.2K）：716.3

4、 表面张力（dyne/cm）：78.0

5、 极化率（10-24cm3）：38.32
更多

1.性状：白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦。

2.溶解性：易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿





?头孢呋肟毒性和生态




头孢呋肟毒性英文版





?头孢呋肟安全信息



























个人防护装备
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲)
Xn
风险声明 (欧洲)
R42/43
安全声明 (欧洲)
22-24-37-45
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
RTECS号 XI0329000





?头孢呋肟合成线路




















氯磺酰异氰酸酯结构式

氯磺酰异氰酸酯

1189-71-5








头孢呋辛钠EP杂质A结构式

头孢呋辛钠EP杂质A

56271-94-4




~92%







头孢呋肟结构式

头孢呋肟

55268-75-2


文献：Antibioticos S.p.A. Patent: US6642378 B1, 2003 ; Location in patent: Page/Page column 2-3 ;





PHOSPHORISOCYANATIDIC DICHLORIDE结构式

PHOSPHORISOCYAN…

870-30-4








头孢呋辛钠EP杂质A结构式

头孢呋辛钠EP杂质A

56271-94-4




~71%







头孢呋肟结构式

头孢呋肟

55268-75-2


文献：Antibioticos S.p.A. Patent: US6642378 B1, 2003 ; Location in patent: Page/Page column 3-4 ;





头孢呋辛钠EP杂质E结构式

头孢呋辛钠EP杂质E

97232-97-8




~%







头孢呋肟结构式

头孢呋肟

55268-75-2


文献：Journal of Pharmaceutical Sciences, , vol. 83, # 4 p. 553 – 558












?头孢呋肟制备


方法1：以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。

55268-75-2 preparation

55268-75-2 preparation

其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在－10℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰在0继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。

55268-75-2 preparation

75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，－10℃和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴，让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下，把该反应液慢慢加入100ml的2mol／L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸（约10ml）调节，使该二相混合液的PH值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6％。

55268-75-2 preparation










?头孢呋肟文献70

更多文献














Antibiotic exposure in a low-income country: screening urine samples for presence of antibiotics and antibiotic resistance in coagulase negative staphylococcal contaminants.

PLoS ONE 9(12) , e113055, (2014)

Development of antimicrobial resistance has been assigned to excess and misuse of antimicrobial agents. Staphylococci are part of the normal flora but are also potential pathogens that have become ess…



Beta- lactam antibiotics stimulate biofilm formation in non-typeable haemophilus influenzae by up-regulating carbohydrate metabolism.

PLoS ONE 9(7) , e99204, (2014)

Non-typeable Haemophilus influenzae (NTHi) is a common acute otitis media pathogen, with an incidence that is increased by previous antibiotic treatment. NTHi is also an emerging causative agent of ot…



Pharmacokinetics of cefuroxime in porcine cortical and cancellous bone determined by microdialysis.

Antimicrob. Agents Chemother. 58(6) , 3200-5, (2014)

Traditionally, the pharmacokinetics of antimicrobials in bone have been investigated using bone biopsy specimens, but this approach suffers from considerable methodological limitations. Consequently, …







?头孢呋肟英文别名

























































EINECS 259-560-1


cefuroxim


U1troxim


Ketocef


(6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid


Cefuroxime


Biocidin


cefaloxime


5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-


Cephuroxime


MFCD00864991


CXM


Biofuroksym


(6R,7R)-3-[(Carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid


(6R,7R)-3-Carbamoyloxymethyl-7-[2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid


EkLxirrm








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