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尿石素A

尿石素A

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商品详情

客户评价



?尿石素A名称


















中文名

3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮
英文名

3,8-dihydroxybenzo[c]chromen-6-one
中文别名


尿石素A



英文别名
更多





?尿石素A生物活性






















































描述
Urolithin A是具有抗氧化和抗增殖作用的鞣花酸的肠代谢物; 抑制T24和Caco-2细胞的生长的IC50值分别为43.9和49 μM。
相关类别



靶点

IC50: 43.9 μM (T24 cell)[1], 49 μM (Caco-2cell)[2]
体外研究

尿石素可主要抑制前列腺癌和结肠癌细胞的生长。尿石素A增加Phospho-p38 MAPK的mRNA和蛋白质表达，并降低T24细胞中MEKK1和Phospho-c-Jun的mRNA和蛋白质表达。 Caspase-3也被激活，PPAR-γ蛋白表达在药物诱导的细胞凋亡中增加[1]。与对照细胞相比，尿石素A在24和48小时处理50和100μM后在G2 / M和S期发挥剂量和时间依赖性显着停滞。它诱导50和100μM的细胞凋亡[2]。尿石素A对HepG2细胞显示出有效的抗增殖活性。当尿石素A诱导细胞死亡时，β-连环蛋白，c-Myc和细胞周期蛋白D1的表达降低，TCF / LEF转录激活显着下调。尿石素A还可增加p53，p38-MAPK和caspase-3的蛋白表达，但抑制NF-κBp65和其他炎症介质的表达[3]。
体内研究

口服尿石素A后1小时爪水肿体积减少。此外，治疗小鼠血浆显示出显着的氧自由基抗氧化能力（ORAC）评分，口服尿石素后1小时血浆中未结合形式的高水平A [4]。
溶解度

体外：

DMSO：≥33mg / mL（144.61 mM）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。


储备液

1 mM 4.3821 mL 21.9106 mL 43.8212 mL
5 mM 0.8764 mL 4.3821 mL 8.7642 mL
10 mM 0.4382 mL 2.1911 mL 4.3821 mL


细胞实验

将人结肠癌细胞HT-29在100和50μM的尿石素A和Iso尿石素A糖苷配基及其葡糖苷酸结合物处理24和48小时。使用TC10自动细胞计数器测量细胞活力和增殖，添加台盼蓝用于活力测定。 IC50值通过MTT测定法确定[2]。
动物实验

小鼠：通过在生理盐水（50μL）中皮下注射1％λ-角叉菜胶，在ICR小鼠的右后爪中诱导爪水肿。炎症水平通过爪水肿的量来量化。溶解在0.5％羧甲基纤维素悬浮液中的尿石素A在角叉菜胶注射前1或6小时口服给予小鼠。分析尿石素A对角叉菜胶诱导的小鼠水肿的抗炎作用[4]。
存储

粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=CC=C(O)C=C3O1
参考文献

[1]. Qiu Z, et al. In vitro antioxidant and antiproliferative effects of ellagic acid and its colonic metabolite, urolithins, on human bladder cancer T24 cells. Food Chem Toxicol. 2013 Sep;59:428-37.

[2]. González-Sarrías A, et al. Antiproliferative activity of the ellagic acid-derived gut microbiota isourolithin A and comparison with its urolithin A isomer: the role of cell metabolism.Eur J Nutr. 2017 Mar;56(2):831-841.

[3]. Wang Y, et al. In vitro antiproliferative and antioxidant effects of urolithin A, the colonic metabolite of ellagic acid, on hepatocellular carcinomas HepG2 cells. Toxicol In Vitro. 2015 Aug;29(5):1107-15.

[4]. Ishimoto H, et al. In vivo anti-inflammatory and antioxidant properties of ellagitannin metabolite urolithin A. Bioorg Med Chem Lett. 2011 Oct 1;21(19):5901-4.
相关活性
小分子



磺丁醚-beta-环糊精



|

环孢菌素



|

2,7-二氯二氢代荧光黄二醋酸



|

1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐



|

4′,4”-双-2-咪唑啉-2-基对苯二丙烯酰苯胺二盐酸盐



|

乙莫克舍



|

TD139



|

Mitoquinone甲磺酸盐



|

GSK2795039



|

5,5’,6,6’-四氯-1,1’,3,3’-四乙基苯并咪唑羰花青碘化物



|

胞内钙荧光探针 BAPTA-AM



|

AP20187



|

GKT137831



|

D-虫荧光素游离酸



|

野百合碱






?尿石素A物理化学性质












































密度 1.516g/cm3
沸点 527.9?C at 760 mmHg
分子式 C13H8O4
分子量 228.20000
闪点 214.2?C
精确质量 228.04200
PSA 70.67000
LogP 2.35740
外观性状 固体;White to Light yellow powder to crystal
蒸汽压 9.24E-12mmHg at 25°C
折射率 1.717
储存条件 0-10°C;避免加热
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:16

6.拓扑分子极性表面积66.8

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:317

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1






?尿石素A安全信息
















海关编码 2914400090





?尿石素A合成线路



















?尿石素A海关















海关编码 2914400090
中文概述 2914400090 其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary 2914400090 other ketone-alcohols and ketone-aldehydes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%










?尿石素A英文别名
























3,8-Dihydroxyurolithin


3,8-Dihydroxy-6H-dibenzo<b,d>pyran-6-one


urolithin-A


urolithin B


Urolithin A








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