中文名 |
左旋肉碱 |
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英文名 |
(R)-carnitine |
中文别名 |
L-肉毒碱 | (R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物 | 卡尼汀 | 维生素BT | D-肉毒碱 | L(-)-肉碱 | (R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐 | 左卡尼汀 | L-肉碱 | L-肉毒碱内盐 |
英文别名 |
更多 |
描述 |
L-carnitine可用于刺激胃,胰腺的分泌,及高血脂症。 |
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相关类别 |
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靶点 |
Human Endogenous Metabolite
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溶解度 |
体外:
H 2 O:≥50mg / mL(310.17 mM) * “≥”表示可溶,但饱和度未知。
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储备液 |
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存储 |
4°C,在氮气下储存
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运输 |
室温;可能会有所不同 |
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SMILES |
C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O |
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参考文献 |
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相关活性 小分子 |
6-氨基-3-甲基嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | 维A酸 | 褪黑素 | 地诺前列酮 | 烟酰胺 | 5′-三磷酸腺苷 | N-乙酰对氨基酚 | 列腺素 E1 | 去氢表雄酮 | 皮质酮 | 黄体酮 | 顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 | 辅酶I |
熔点 | 197-212?°C(lit.) |
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分子式 | C7H15NO3 |
分子量 | 161.199 |
精确质量 | 161.105194 |
PSA | 60.36000 |
LogP | -4.52 |
外观性状 | 白色结晶或透明粉末,熔点200℃(分解)。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇,难溶于丙酮和乙酸盐,不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg,ADI 20mg/kg。 |
折射率 | -32 ° (C=1, H2O) |
储存条件 |
室温储存 |
稳定性 |
按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触 |
水溶解性 | 2500 g/L (20 ?C) |
计算化学 |
1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积60.4 7.重原子数量:11 8.表面电荷:0 9.复杂度:134 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:1 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 |
1. 性状:白色结晶或透明粉末 2. 密度(g/ cm3,25/4℃):未确定 3. 相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定 4. 熔点(?C):197-212 5. 沸点(?C,常压):未确定 6. 沸点(?C,8kPa):未确定 7. 折射率:-32° 8. 闪点(?C):未确定 9. 比旋光度(?):-31° 10. 自燃点或引燃温度(?C):未确定 11. 蒸气压(kPa,25?C):未确定 12. 饱和蒸气压(kPa,55.1?C):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):39.8 14. 临界温度(?C):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:4.47 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:溶于水 |
左旋肉碱毒性英文版
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个人防护装备 |
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves |
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危害码 (欧洲) |
Xi |
风险声明 (欧洲) |
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . |
安全声明 (欧洲) |
S26-S36-S37/39 |
危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
WGK德国 | 3 |
RTECS号 | BP2980000 |
海关编码 | 29239000 |
提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。
由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物,再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物,再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料,先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯,然后与三甲胺生成季铵盐,即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯,最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。
海关编码 | 29239000 |
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Metabolic and tissue-specific regulation of acyl-CoA metabolism. PLoS ONE 10(3) , e0116587, (2015)
Acyl-CoA formation initiates cellular fatty acid metabolism. Acyl-CoAs are generated by the ligation of a fatty acid to Coenzyme A mediated by a large family of acyl-CoA synthetases (ACS). Conversely,…
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Beneficial effect of butyrate, Lactobacillus casei and L-carnitine combination in preference to each in experimental colitis. World J. Gastroenterol. 20(31) , 10876-85, (2014)
To investigate the beneficial effect of the combination of butyrate, Lactobacillus casei, and L-carnitine in a rat colitis model.Rats were divided into seven groups. Four groups received oral butyrate…
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Pregnancy and lactation alter biomarkers of biotin metabolism in women consuming a controlled diet. J. Nutr. 144(12) , 1977-84, (2014)
Biotin functions as a cofactor for several carboxylase enzymes with key roles in metabolism. At present, the dietary requirement for biotin is unknown and intake recommendations are provided as Adequa…
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L-(-)-Carnitine |
karnitin |
ST 198 |
EINECS 208-768-0 |
3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt |
Carnitrine |
USPorFCC |
(R)-Carnitine |
Ammonium, (3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-, hydroxide, inner salt, L- |
L-CARNITIN |
3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate |
g-Trimethylammonium-b-hydroxybutirate |
CAR-OH |
Vitamin BT |
Monocamin |
1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt |
(-)-Carnitine |
Carnitene |
DL-Carnitine |
(-)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate |
carnitine (L-form) |
(R)-3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium hydroxide inner salt |
γ-Trimethyl-β-hydroxybutyrobetaine |
Carnitine, (-)- |
1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt, (2R)- |
(R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate |
(-)-L-Carnitin |
L(-)-Carnitine |
Carnitine, L- |
3-Hydroxy-4-trimethylammoniobutanoate |
UNII:S7UI8SM58A |
(L-3-Carboxy-2-hydroxypropyl)trimethylammonium hydroxide inner salt |
Carnitine DL-form |
L-Carnitine |
BICARNESINE |
Cardiogen |
4-Copab |
L-Carnitine inner salt |
g-Trimethyl-b-hydroxybutyrobetaine |
(3R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate |
Levocarnitine |
g-Amino-b-hydroxybutyric Acid Trimethylbetaine |
MFCD00038747 |
(?)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate |
D,L-carnitine |
(±)-carnitine |
Carniking |
carnitine |
Carnitor |