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异去氢钩藤碱

异去氢钩藤碱

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?异去氢钩藤碱名称


















中文名

异去氢钩藤碱
英文名

methyl (E)-2-[(3S,6'R,7'S,8'aS)-6'-ethenyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine]-7′-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
中文别名


异柯诺辛因碱



英文别名
更多





?异去氢钩藤碱生物活性




















































描述
Isocorynoxeine,一种与钩藤碱有关的生物碱,对 5-HT2A 受体介导的电流反应呈剂量依赖性抑制,IC50 为 72.4 μM.
相关类别





靶点

5-HT2A Receptor:72.4 μM (IC50)


体外研究

Isocorynoxeine抑制5-HT2A受体介导的5-HT电流。 Isocorynoxeine更喜欢与5-HT2A受体相互作用而不是与脑中的5-HT2C受体相互作用。对于5-HT2C受体介导的反应,异嗜性氧化物对5-HT2A受体的抑制活性较低(IC50值>100μM)卵母细胞中介导的反应。 Isocorynoxeine剂量依赖性和竞争性抑制表达5-HT2A受体的非洲爪蟾卵母细胞中的5-HT诱发电流,但对表达5-HT2C受体的卵母细胞的抑制作用较小[1]。
体内研究

钩藤碱,Corynoxeine和Isocorynoxeine,异钩藤碱相关生物碱的作用在钩藤属物种中进行了测试,在5-MeO-DMT诱导的针刺小鼠的头部抽搐行为中进行了测试。钩藤碱[H = 1.369,P = 0.504]和Corynoxeine [H = 0.242,P = 0.886]均未影响其行为,而Isocorynoxeine在30 mg / kg(ip)时显着减弱[H = 7.582,P <0.01] [1] ]。
溶解度

体外:

在DMSO中10mM


储备液

1 mM 2.6147 mL 13.0736 mL 26.1472 mL
5 mM 0.5229 mL 2.6147 mL 5.2294 mL
10 mM 0.2615 mL 1.3074 mL 2.6147 mL


动物实验

小鼠[1]在实验开始前3小时,用利血平(5mg / kg,ip)预处理雄性ICR小鼠。在5-MeO-DMT之前30分钟腹膜内注射钩藤碱(RHY),Corynoxeine(COX),Isocorynoxeine(ICOX,10和30mg / kg)或载体[1]。
存储

粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O=C(NC1=C2C=CC=C1)[C@@]32[C@@](C[C@H](/C(C(OC)=O)=COC)[C@@H](C=C)C4)([H])N4CC3
参考文献

[1]. Matsumoto K, et al. Suppressive effects of isorhynchophylline on 5-HT2A receptor function in the brain: behavioural and electrophysiological studies. Eur J Pharmacol. 2005 Jul 11;517(3):191-9.


相关活性
小分子




肉叶云香碱



|

2-胺基-5-(4-硝基苯磺酰)-噻唑



|

5-羟基色胺盐酸盐



|

3-甲氧基-4-羟基肉桂酸钠



|

盐酸硫利达嗪



|

依匹哌唑



|

利培酮



|

TG6-10-1



|

卡利拉嗪



|

喹硫平



|

舍吲哚



|

1-(o-烯丙基苯氧基)-3-(异丙基氨基)-2-丙醇 盐酸盐



|

盐酸他利克索



|

凯他色林



|

盐酸帕洛诺司琼






?异去氢钩藤碱物理化学性质



































密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 562.7±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C22H26N2O4
分子量 382.453
闪点 294.1±30.1 °C
精确质量 382.189270
PSA 71.36000
LogP 3.07
蒸汽压 0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率 1.606
















?异去氢钩藤碱英文别名



























Methyl (16E,20α)-16-(methoxymethylene)-2-oxocorynox-18-en-17-oate


Y0112


17-methoxy-2-oxo-corynoxa-16,18-diene-16-carboxylic acid methyl ester


Spiro[3H-indole-3,1'(5'H)-indolizine]-7′-acetic acid, 6′-ethenyl-1,2,2′,3′,6′,7′,8′,8′a-octahydro-α-(methoxymethylene)-2-oxo-, methyl ester, (αE,3S,6′R,7′S,8′aS)-


Isocorynoxeine


cisocorynoxeine








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