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律草酮

律草酮

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?律草酮名称
















中文名

律草酮
英文名

(6S)-3,5,6-trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
英文别名
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?律草酮生物活性












































描述
腐植酸（α-羽扇豆酸）是一种异丙基间苯三酚衍生物，是一种有效的环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。在低微摩尔浓度下，腐植酸作为GABAA受体的正调节剂发挥作用。腐植酸是骨吸收的抑制剂。胡果酮具有抗氧化、抗血管生成和诱导凋亡的特性[1][2][3]。
相关类别






靶点

COX-2
体外研究

腐殖酮（0.1,1,10100,1000,10000纳米；在MC3T3-E1细胞中，10 ng/ml TNFα剂量依赖性地降低PGE2释放量，IC50约为30 nM。休谟酮降低TNFK处理细胞的环氧化酶活性[1]。腐殖酮（0.1-10000纳米；12小时）抑制TNFα诱导的环氧化酶-2 mRNA的增加[1]。在MC3T3-E1细胞中，腐植酸几乎不影响10μM以下的环氧化酶-1活性，而抑制环氧化酶-2活性的IC50约为1.6μM[1]。
体内研究

腐植素（10或20毫克/千克；知识产权；单次给药）缩短了戊巴比妥诱导的睡眠开始时间，延长了睡眠持续时间，并减少了20 mg/kg时在野外的自发运动[2]。腐殖酮（10μmol；在雌性ICR小鼠（6-7周龄）皮肤中，局部应用于背部剃毛区域）预处理显著抑制TPA（10 nmol）诱导的COX-2表达[3]。腐殖酮（1,10μmol；局部应用；预处理（30分钟）抑制TPA诱导的NF-κB DNA结合。腐植酸减弱TPA刺激的NF-κB的p65和p50亚单位蛋白的核易位[3]。动物模型：雄性BALB/cAnNRj小鼠（9-11周龄）[2]剂量：10或20 mg/kg给药：IP；戊巴比妥钠前预处理（35 mg/kg；i、 结果：20 mg/kg剂量的戊巴比妥可显著降低戊巴比妥诱导的潜伏期，延长睡眠时间。在10 mg/kg的较低剂量下未观察到这些效应。对乙醇诱导的睡眠开始无影响，但显著延长睡眠持续时间，并呈剂量依赖性。
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运输

室温
SMILES

C/C(C)=C/C[C@@]1(C(C(C(CC(C)C)=O)=C(O)C(C/C=C(C)C)=C1O)=O)O
参考文献

[1]. K Yamamoto, et al. Suppression of cyclooxygenase-2 gene transcription by humulon of beer hop extract studied with reference to glucocorticoid. FEBS Lett. 2000 Jan 14;465(2-3):103-6.

[2]. Ali Y Benkherouf, et al. Humulone Modulation of GABA A Receptors and Its Role in Hops Sleep-Promoting Activity. Front Neurosci. 2020 Oct 14;14:594708.

[3]. Jung-Chul Lee, et al. Humulone inhibits phorbol ester-induced COX-2 expression in mouse skin by blocking activation of NF-kappaB and AP-1: IkappaB kinase and c-Jun-N-terminal kinase as respective potential upstream targets. Carcinogenesis. 2007 Jul;28(7):1491-8.






?律草酮物理化学性质





































密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 571.4±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 65-66.5℃
分子式 C21H30O5
分子量 362.460
闪点 313.4±26.6 °C
精确质量 362.209320
PSA 94.83000
LogP 5.14
蒸汽压 0.0±3.6 mmHg at 25°C
折射率 1.558






?律草酮安全信息
















WGK德国 3





?律草酮合成线路

















未登录结构式

未登录

125137-35-1




~%







律草酮结构式

律草酮

26472-41-3


文献：Carroll, Brian J.; Darland, Gary; Desai, Anuradha; Konda, Veera; Dahlberg, Clinton J.; Urban, Jan Patent: US2012/108671 A1, 2012 ; Location in patent: Page/Page column 18 ;





3-methyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]butan-1-one结构式

3-methyl-1-[2,4...

4374-93-0




~%







律草酮结构式

律草酮

26472-41-3


文献：Carroll, Brian J.; Darland, Gary; Desai, Anuradha; Konda, Veera; Dahlberg, Clinton J.; Urban, Jan Patent: US2012/108671 A1, 2012 ;




















?律草酮英文别名











































































a-Bitter Acid


(R)-3,5,6-Trihydroxy-2-isovaleryl-4,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienon


2,4-Cyclohexadien-1-one, 3,5,6-trihydroxy-2-isovaleryl-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-, (R)-(-)-


3,5,6β-Trihydroxy-2-isovaleryl-4,6α-bis(3-methyl-2-butenyl)-2,4-cyclohexadienon


Humulon


(6R)-3,5,6-trihydroxy-2-isovaleryl-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dienone


a-Lupulic Acid


2,4-Cyclohexadien-1-one, 3,5,6-trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-, (6R)-


2,4-Cyclohexadien-1-one, 3,5,6-trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-, (R)-


(R)-2.3.6-Trihydroxy-1.3-bis-(3-methyl-buten-(2)-yl)-5-isovaleryl-cyclohexadien-(1.5)-on-(4)


α-Lupulic acid


(R)-3,5,6-trihydroxy-2-isovaleryl-4,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienone


(6R)-3,5,6-Trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2,4-cyclohexadien-1-one


Humulone,mixture of homologues


|A-Lupulic acid


2′,3′-Dihydro-3′β,4′,6′-trihydroxy-3′α,5′-bis(3-methyl-2-butenyl)-2′-oxoisovalerophenon


(R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-one


(6R)-3,5,6-Trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-2,4-dien-1-one


|A-Bitter acid


Humulone


humulone, (R)-


α-Bitter acid








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