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曲格列酮

曲格列酮

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商品详情

客户评价



?曲格列酮名称


















中文名

曲格列酮
英文名

troglitazone
中文别名


5-[[4-[(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)甲氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮




|



特洛格列酮




|



(+/-)-5-[4-[(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)甲氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮



英文别名
更多





?曲格列酮生物活性






















































描述
Troglitazone 是 PPARγ 的激动剂，对人和鼠 PPARγ的 EC50 值分别为 550 nM 和 780 nM。
相关类别




靶点

PPARγ:550 nM (EC50, Human PPARγ)
体外研究

曲格列酮是一种PPARγ激动剂，人和小鼠PPARγ受体的EC50分别为550 nM和780 nM [1]。曲格列酮（2-200μM）对胰腺癌细胞系（MIA Paca2和PANC-1细胞）具有细胞毒性，IC50分别为49.9±1.2和51.3±5.3μM。曲格列酮（50μM）增加MIA Paca2和PANC-1细胞中的染色质浓缩，增强caspase-3的活性并降低Bcl-2的表达[2]。曲格列酮（0,1,2和4μM）使人肺腺癌细胞中TRAIL介导的细胞凋亡敏感。通过自噬通量的激活抑制自噬来阻断曲格列酮增强TRAIL诱导的细胞凋亡。此外，在A549细胞中PPARγ活化可诱导曲格列酮的作用[3]。
体内研究

在MIA Paca2异种移植模型中，曲格列酮（200mg / kg，口服）显示出对肿瘤生长的抑制作用[2]。
溶解度

体外：

在DMSO中10mM


储备液

1 mM 2.2648 mL 11.3240 mL 22.6480 mL
5 mM 0.4530 mL 2.2648 mL 4.5296 mL
10 mM 0.2265 mL 1.1324 mL 2.2648 mL


细胞实验

简而言之，将细胞以1×10 5个细胞/孔的密度接种到96孔板中并孵育24小时。使用不含FBS的培养基，在存在或不存在其他化学物质的情况下用曲格列酮处理细胞另外24小时。该试验利用代谢活性细胞将阿拉玛蓝试剂转化为荧光试卤灵。在530nm的激发波长和580nm的发射波长下测量试卤信号。根据乙状结肠抑制效应模型E =IC50γ/（IC50γ+Cγ）计算50％生长抑制浓度（IC50），其中E代表存活分数（对照的％），C代表培养基中的药物浓度。 ，γ表示希尔系数。对于共暴露研究，曲格列酮剂量设定为大约每个细胞系的IC50值[2]。
动物实验

在开始施用曲格列酮之前14天，将Balb / c雄性小鼠（4周龄）皮下接种于MIA Paca2细胞（5×10 6个细胞/100μL，在PBS中）的背部。然后每天在0.5％甲基纤维素溶液或载体中口服给予小鼠200mg / kg曲格列酮，持续5周。以二维方式测量肿瘤大小，并使用公式（长度×宽度2）×0.5计算体积。在整个实验过程中还监测小鼠的体重[2]。
存储

4°C，在氮气下储存
运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O=C(SC1CC(C=C2)=CC=C2OCC3(C)OC(C(CC3)=C4C)=C(C)C(C)=C4O)NC1=O
参考文献

[1]. Willson TM, et al. The PPARs: from orphan receptors to drug discovery. J Med Chem. 2000 Feb 24;43(4):527-50.

[2]. Fujita M, et al. In vitro and in vivo cytotoxicity of troglitazone in pancreatic cancer. J Exp Clin Cancer Res. 2017 Jul 3;36(1):91.

[3]. Nazim UM, et al. PPARγ activation by troglitazone enhances human lung cancer cells to TRAIL-induced apoptosis via autophagy flux. Oncotarget. 2017 Apr 18;8(16):26819-26831.
相关活性
小分子



2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺



|

维A酸



|

2-[2,6-二甲基-4-[(1E)-3-[4-(甲硫基)苯基]-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯氧基]-2-甲基丙酸



|

GW-501516



|

2-氯-5-硝基-N-4-吡啶基苯甲酰胺



|

Pemafibrate



|

CDDO-Im



|

匹立尼酸



|

2-(4-(((2-(3-氟-4-(三氟甲基)苯基)-4-甲基噻唑-5-基)甲基)硫代)-2-甲基苯氧基)乙酸



|

N-(2-苯甲酰基苯基)-O-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙基]-L-酪氨酸



|

2,5-二氯-N-(2-甲基-4-硝基苯基)苯磺酰胺



|

淫羊藿苷



|

大豆异黄酮



|

漆黄素



|

GSK0660






?曲格列酮物理化学性质





















































密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 657.0±55.0 °C at 760 mmHg
熔点 184-186°C
分子式 C24H27NO5S
分子量 441.540
闪点 351.2±31.5 °C
精确质量 441.160980
PSA 110.16000
LogP 4.99
外观性状 黄色固体
蒸汽压 0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率 1.608
储存条件

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

稳定性

常温常压下稳定。

水溶解性 DMSO: 20?mg/mL
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.1

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:45

6.拓扑分子极性表面积110

7.重原子数量:31

8.表面电荷:0

9.复杂度:681

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：黄色固体

2. 密度（g/mL,25℃）：1.266

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（?C）：184-186

5. 沸点（?C,常压）：未确定

6. 沸点（?C，1mmHg）：未确定

7. 折射率(n20/D)：未确定

8. 闪点（?C）：未确定

9. 比旋光度（?）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（?C）：未确定

11. 蒸气压（mmHg,20?C）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,25?C）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（?C）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：不溶于水





?曲格列酮毒性和生态




曲格列酮毒性英文版





?曲格列酮安全信息




















安全声明 (欧洲)
S22-S24/25
WGK德国 2
RTECS号 XJ5813130





?曲格列酮合成线路
















?曲格列酮制备


将940g 6-羟基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满溶于3.5L DMF中，在冰浴冷却和搅拌下，分批加入96g 95%的NaIt，搅拌1h后，加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴，搅拌过夜。加入5kg冰，用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后浓缩，剩余物溶于200ml乙酸乙酯，加入4L异己烷，在室温下搅拌。过滤收集析出的沉淀，用异己烷洗，在40℃真空干燥，得1167g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满，mp73～74℃，收率90%。
将326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满溶于1.6L无水吡啶，在冰浴冷却和搅拌下，滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴毕，在此温度下搅拌1h。加入1.5kg冰，用稀盐酸调至Ph值3，然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物加入2L异己烷。过滤收集析出的沉淀，得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色满，mp 89～90℃，收率70%。
91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色满和24.4g 4-羟基苯甲醛溶于200rnl DMF，加入54g碳酸钾，在室温搅拌过夜。加入1kg冰，用2mol/L盐酸酸化，乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后浓缩，得83.5g油状的化合物(Ⅰ)，收率97%。
121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2，4-噻唑烷二酮和86.1g无水乙酸钠，在150℃加热2h。冷却后加入500rnl水，用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物溶于200ml甲醇，一起加热，冷却析出沉淀，过滤收集，在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ)，mp 145～147℃，收率91%。
119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中，在室温加入53.5g镁屑，可加入小量碘以激发反应。在35℃反应2h后，再回流1h。浓缩，剩余物溶于500ml水，酸化，用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物悬浮于500ml水中，搅拌2h。过滤收集沉淀，将其溶于1：1的异己烷和乙酸乙酯混合液中，并以此作为展开剂在硅胶柱上进行层析。得到的结晶在50℃干燥，得99.6g化合物(Ⅲ)，mp 97～100℃，收率83%。
53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶盐酸盐，一起在150℃加热60min至全溶。冷却后加入100ml水，用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次，干燥，浓缩。用丙酮和异己烷结晶，得38.4g曲格列酮，mp 183-186℃，收率87%。

97322-87-7 preparation

97322-87-7 preparation












?曲格列酮英文别名





































































Romglizone


5-{4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)methoxy]benzyl}-1,3-thiazolidine-2,4-dione


Rezulin (TN)


Rezulin


5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl-methoxy)-benzyl]thiazolidine-2,4-dione


MFCD00878416


5-[(4-{[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)methyl]oxy}phenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione


5-[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy]-benzyl]-2,4-thiazolidinedione


CS-045


3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine


Noscal


Prelay


[14C]-Troglitazone


2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-


5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)benzyl]-2,4-dioxothiazolidine


5-[[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione


Romozin


Troglitazone


[3H]-Troglitazone


Resulin








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