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柚皮素

柚皮素

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商品详情

客户评价



?柚皮素名称


















中文名

柚皮素
英文名

(S)-naringenin
中文别名


柚皮苷元




|



柑橘素



英文别名
更多





?柚皮素生物活性




















































描述
Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。
相关类别



体外研究

柚皮素显示抑制HepG2细胞的增殖，部分原因是细胞周期的G0 / G1期和G2 / M期细胞积聚。已经证明柚皮素可以诱导细胞凋亡，这可以通过细胞核损伤和凋亡细胞比例增加来证明。 Naringenin触发线粒体介导的细胞凋亡途径，如Bax / Bcl-2比例增加，随后细胞色素C释放和caspase-3顺序激活所示[1]。柚皮素暴露显着降低A431细胞的细胞活力，同时以剂量依赖性方式伴随核浓缩和DNA片段化的增加。细胞周期研究表明，柚皮素诱导细胞周期G0 / G1期细胞周期停滞，caspase-3分析显示caspase-3活性呈剂量依赖性增加，导致细胞凋亡[2]。
体内研究

柚皮素补充剂导致血浆和肝脏中总甘油三酯和胆固醇的量显着减少。此外，柚皮素补充剂可降低宫旁脂肪组织中的肥胖和甘油三酯含量。柚皮素喂养的动物显示肝脏中PPARα蛋白表达显着增加。已知受PPARα调节的CPT-1和UCP2的表达通过柚皮素治疗显着增强[3]。柚皮素通过PPARγ辅激活因子1α/PPARα介导的转录程序增加肝脏脂肪酸氧化。它通过减少空腹高胰岛素血症来预防甾醇调节元件结合蛋白1c介导的肝脏和肌肉脂肪生成。柚皮素可降低肝脏胆固醇和胆固醇酯的合成[4]。柚皮素以剂量依赖性方式抑制TNF-α诱导的VSMC增殖和迁移。机理研究表明，柚皮素可阻止ERK / MAPK和Akt磷酸化，同时保持p38 MAPK和JNK不变。柚皮素还可以阻断TNF-α诱导的ROS生成[5]。
溶解度

体外：

DMSO：≥42mg / mL（154.27 mM）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。


储备液

1 mM 3.6731 mL 18.3655 mL 36.7309 mL
5 mM 0.7346 mL 3.6731 mL 7.3462 mL
10 mM 0.3673 mL 1.8365 mL 3.6731 mL


细胞实验

将柚皮素溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。用PBS冲洗细胞并在含有各种浓度的柚皮素（50,100,150,200,250,300μM）的培养基中生长。溶剂DMSO处理的细胞用作对照。处理24小时后，除去培养基并用含有MTT的另一种培养基替换。使用MTT测定法测量细胞活力[1]。
动物实验

大鼠：制备半纯化的粉末饮食，用于浓度为柚皮素：0,0.003,0.006和0.012％的饮食。适应7天后，将大鼠分成四组中的一组，每组六只动物，并喂食半纯化的实验饮食6周。实验饮食含有16％脂肪，45.5％蔗糖和不同的柚皮素浓度（0,0.003,0.006或0.012％）（表1）。在研究期间，大鼠可随意获取食物和水。在整个实验过程中测量食物摄入量和体重[3]。小鼠：8至12周龄的小鼠随意喂食啮齿动物标准饮食或含有42％来自脂肪加胆固醇（0.05％wt / wt）的卡路里的高脂肪饮食。柚皮素以1％或3％（wt / wt）加入西方饮食中。 Ldlr – / – 小鼠喂养4周，C57BL / 6J小鼠喂养30周。每天测量食物摄入量，每两周测量一次体重。在干预前将小鼠禁食6小时[4]。
存储

粉末 -20°C 3年
? 4°C 2年
在溶剂中 -80°C 6月
? -20°C 1月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O=C1C[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)OC3=CC(O)=CC(O)=C13
参考文献

[1]. Arul D, et al. Naringenin (citrus flavonone) induces growth inhibition, cell cycle arrest and apoptosis in human hepatocellular carcinoma cells. Pathol Oncol Res. 2013 Oct;19(4):763-70.

[2]. Ahamad MS, et al. Induction of apoptosis and antiproliferative activity of naringenin in human epidermoid carcinomacell through ROS generation and cell cycle arrest. PLoS One. 2014 Oct 16;9(10):e110003.

[3]. Cho KW, et al. Dietary naringenin increases hepatic peroxisome proliferators-activated receptor α proteinexpression and decreases plasma triglyceride and adiposity in rats. Eur J Nutr. 2011 Mar;50(2):81-8.

[4]. Mulvihill EE, et al. Naringenin prevents dyslipidemia, apolipoprotein B overproduction, and hyperinsulinemia in LDLreceptor-null mice with diet-induced insulin resistance. Diabetes. 2009 Oct;58(10):2198-210.

[5]. Chen S, et al. Naringenin inhibits TNF-α induced VSMC proliferation and migration via induction of HO-1. Food Chem Toxicol. 2012 Sep;50(9):3025-31.


相关活性
小分子



2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺



|

维A酸



|

2-[2,6-二甲基-4-[(1E)-3-[4-(甲硫基)苯基]-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯氧基]-2-甲基丙酸



|

GW-501516



|

曲格列酮



|

2-氯-5-硝基-N-4-吡啶基苯甲酰胺



|

Pemafibrate



|

CDDO-Im



|

匹立尼酸



|

2-(4-(((2-(3-氟-4-(三氟甲基)苯基)-4-甲基噻唑-5-基)甲基)硫代)-2-甲基苯氧基)乙酸



|

N-(2-苯甲酰基苯基)-O-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙基]-L-酪氨酸



|

2,5-二氯-N-(2-甲基-4-硝基苯基)苯磺酰胺



|

淫羊藿苷



|

大豆异黄酮



|

漆黄素






?柚皮素物理化学性质



















































密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 577.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 247-250?°C(lit.)
分子式 C15H12O5
分子量 272.253
闪点 224.7±23.6 °C
精确质量 272.068481
PSA 86.99000
LogP 3.19
外观性状 米色-棕色粉末
蒸汽压 0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率 1.693
储存条件

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

稳定性

避免与不相容材料接触。与强氧化剂反应。
计算化学

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.4

2、 氢键供体数量：3

3、 氢键受体数量：5

4、 可旋转化学键数量：1

5、 互变异构体数量：42

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：87

7、 重原子数量：20

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：363

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：1

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

更多

1. 性状：米色或棕色粉末

2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（?C）：247-250

5. 沸点（?C,常压）：未确定

6. 沸点（?C,11mmHg）：未确定

7. 折射率(n20/D)：未确定

8. 闪点（?F）：未确定

9. 比旋光度（?）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（?C）：未确定

11. 蒸气压（mmHg,25?C）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,25?C）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（?C）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：未确定






?柚皮素MSDS






柚皮素MSDS英文版




?柚皮素毒性和生态




柚皮素毒性英文版





?柚皮素安全信息
























危害码 (欧洲)
Xn:Harmful
风险声明 (欧洲)
R22;R36/37/38
安全声明 (欧洲)
S26-S36-S37/39
WGK德国 3
海关编码 2932999099





?柚皮素合成线路



















?柚皮素海关















海关编码 2932999099
中文概述 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%










?柚皮素英文别名


























































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    4′,5,7-Trihydroxyflavanone


    4’,5,7-Trihydroxyflavanone


    Naringenin


    4′,5,7-trihydroxyflavanone


    (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one


    (±)-Naringenin


    Salipurol


    naringenine


    4′ 5 7-trihydroxyflavanone


    4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-


    Derivative of


    (S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one


    4‘,5,7-Trihydroxyflavanone


    (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one


    pelargidanon 1602


    5,7,4′-trihydroxyflavanone


    4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-


    rac-naringenin