栀子苷

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2-羧基苯硼酸
2
反式-2-((叔丁氧羰基)氨基)环戊烷羧酸
(3β,6α,16β,20R,24S)-3-O-[(3,4-二乙酰基-β-D-木糖)]-20, 24-环氧-16,25-二羟基-9,19-环羊毛甾烷-6-O-葡萄糖苷
Boc-N-甲基-D-丙氨酸

商品详情

客户评价

中文名	京尼平甙
英文名	Geniposide
中文别名	栀子甙 \| 栀子甙,栀子苷 \| 栀子苷 \| 京尼平苷 \| 丹参酮2A
英文别名	更多

描述

Geniposide是从栀子花中提取的环烯醚萜甙; 具有多种生物活性，例如抗糖尿病，抗氧化，抗增殖和神经保护活性。

相关类别

信号通路 >>

神经信号通路 >>

β淀粉样蛋白

研究领域 >>

神经疾病

天然产物 >>

萜类化合物和糖苷

体外研究

栀子苷具有多种活性，如抗血栓形成，抗炎，抗糖尿病，抗动脉粥样硬化，抗抑郁，治愈阿尔茨海默病（AD），抗高血压，毒理学和不良反应等[1]。栀子苷显着降低OGD诱导的脑微血管内皮细胞中IL-8，IL-1β和MCP-1的产生，P2Y14受体的表达显着下调，RAF-1，MEK1 / 2，ERK1 /的磷酸化2被抑制[2]。

体内研究

栀子苷（200和400mg / kg）以剂量依赖性方式显着降低糖尿病小鼠的血糖，胰岛素和TG水平。该化合物还可降低GP和G6Pase在mRNA和免疫反应蛋白水平以及酶活性中的表达[3]。栀子苷（20.0,40.0或80 mg / kg）显着逆转了过量的酒精诱导的血清ALT / AST和肝LPO水平的升高。栀子苷上调血红素加氧酶-1（HO-1）的表达，减轻盐酸3-吗啉代嘧啶亚胺（SIN-1）诱导的原代培养海马神经元细胞凋亡[4]。栀子苷抑制体内光化学诱导的血栓栓塞模型。栀子苷通过中断IκB降解是非常有效的NF-κB抑制剂[1]。

溶解度

体外：

DMSO：≥32mg / mL（82.40 mM）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。

储备液

1 mM	2.5749 mL	12.8743 mL	25.7486 mL
5 mM	0.5150 mL	2.5749 mL	5.1497 mL
10 mM	0.2575 mL	1.2874 mL	2.5749 mL

细胞实验

脑微血管内皮细胞（BMEC）的第三代用于实验。 BMEC分为四组：（1）正常对照组：未经处理的正常培养BMEC; （2）OGD组：按照上述方法由OGD伤害的BMEC; （3）栀子苷组：用33.2μg/ mL栀子苷处理OgD损伤的BMECs 6小时; （4）PTX组：OGD损伤的BMEC用100ng / mL PTX给药。 PTX，被称为Gi偶联受体的抑制剂，用于评估OGD诱导的P2Y14受体的激活[2]。

动物实验

小鼠：通过高脂饮食和链脲佐菌素注射诱导的2型糖尿病小鼠用或不用栀子苷处理2周。通过血糖仪监测血糖水平。通过ELISA方法分析胰岛素浓度。使用Labassay试剂盒测量总胆固醇（TC）和甘油三酯（TG）水平。通过葡萄糖-6-磷酸脱氢酶偶联反应测量肝GP和G6Pase的活性。实时RT-PCR和Western印迹用于确定两种酶的mRNA和蛋白质水平[3]。

存储

粉末	-20℃下	3年
	4℃下	2年
在溶剂中	-80℃下	6个月
	-20℃下	1个月

运输

室温;可能会有所不同

SMILES

O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@H]2[C@@]3([H])[C@@](CC=C3CO)([H])C(C(OC)=O)=CO2)[C@H](O)[C@H]1O

参考文献

[1]. Liu H, et al. Fructus Gardenia (Gardenia jasminoides J. Ellis) phytochemistry, pharmacology ofcardiovascular, and safety with the perspective of new drugs development. J Asian Nat Prod Res. 2013;15(1):94-110.

[2]. Li F, et al. Geniposide attenuates inflammatory response by suppressing P2Y14 receptor and downstream ERK1/2 signaling pathway in oxygen and glucose deprivation-induced brain microvascular endothelial cells. J Ethnopharmacol. 2016 Jun 5;185:77-86.

[3]. Wu SY, et al. Effect of geniposide, a hypoglycemic glucoside, on hepatic regulating enzymes in diabetic mice induced by a high-fat diet and streptozotocin. Acta Pharmacol Sin. 2009 Feb;30(2):202-8.

[4]. Wang J, et al. Geniposide protects against acute alcohol-induced liver injury in mice via up-regulating the expression of the main antioxidant enzymes. Can J Physiol Pharmacol. 2015 Apr;93(4):261-7.

相关活性
小分子

密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	641.4±55.0 °C at 760 mmHg
熔点	161-162?C
分子式	C₁₇H₂₄O₁₀
分子量	388.366
闪点	231.5±25.0 °C
精确质量	388.136932
PSA	155.14000
LogP	-1.92
外观性状	固体;White to Yellow powder to crystal
蒸汽压	0.0±4.3 mmHg at 25°C
折射率	1.621
储存条件	?20°C
水溶解性	可溶于：乙醇
分子结构	1、摩尔折射率：88.57 2、摩尔体积（m³/mol）：251.8 3、等张比容（90.2K）：745.5 4、表面张力（dyne/cm）：76.8 5、极化率（10 ^-24cm ³）：35.11
计算化学	1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.3 2、氢键供体数量：5 3、氢键受体数量：10 4、可旋转化学键数量：6 5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：155 6、重原子数：27 7、表面电荷：0 8、复杂度：617 9、同位素原子数量：0 10、确定原子立构中心数量：8 11、不确定原子立构中心数量：0 12、确定化学键立构中心数量：0 13、不确定化学键立构中心数量：0 14、共价键单元数量：1
更多	1. 性状：未确定 2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（?C）：161-162 5. 沸点（?C,常压）：641.4 6. 沸点（?C,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（?C）：未确定 9. 比旋光度（?）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（?C）：未确定 11. 蒸气压（kpa,20?C）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（?C）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定

1.1 产品标识符

: Geniposide

产品名称

1.2 鉴别的其他方法

(1S,4alphaS,7alpha- 1-(Beta-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-

cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块2. 危险性概述

2.1 GHS分类

根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。

2.3 其它危害物

可能敏

模块3. 成分/组成信息

3.1 物质

: (1S,4alphaS,7alpha- 1-(Beta-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-

别名

7-(hydroxymethyl)- cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl

: C17H24O10

分子式

: 388.37 g/mol

分子量

无

模块4. 急救措施

4.1 必要的急救措施描述

吸入

如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。

皮肤接触

用肥皂和大量的水冲洗。

眼睛接触

用水冲洗眼睛作为预防措施。

食入

切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。

4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应

据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。

4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示

无数据资料

模块5. 消防措施

5.1 灭火介质

灭火方法及灭火剂

用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。

5.2 源于此物质或混合物的特别的危害

无数据资料

5.3 给消防员的建议

如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

5.4 进一步信息

无数据资料

模块6. 泄露应急处理

6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序

防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。

6.2 环境保护措施

不要让产物进入下水道。

6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料

扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。

6.4 参考其他部分

丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存

7.1 安全操作的注意事项

在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。

7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性

贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。

建议的贮存温度： -20 °C

干燥剂保存。

7.3 特定用途

无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护

8.1 容许浓度

最高容许浓度

没有已知的国家规定的暴露极限。

8.2 暴露控制

适当的技术控制

常规的工业卫生操作。

个体防护设备

眼/面保护

请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。

皮肤保护

戴手套取手套在使用前必须受检查。

请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.

使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手

所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。

身体保护

根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,

防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。

呼吸系统防护

不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。

呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性

9.1 基本的理化特性的信息

a) 外观与性状

形状: 固体

b) 气味

无数据资料

c) 气味阈值

无数据资料

d) pH值

无数据资料

e) 熔点/凝固点

无数据资料

f) 起始沸点和沸程

无数据资料

g) 闪点

无数据资料

h) 蒸发速率

无数据资料

i) 易燃性(固体,气体)

无数据资料

j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料

k) 蒸汽压

无数据资料

l) 蒸汽密度

无数据资料

m) 相对密度

无数据资料

n) 水溶性

可溶的

o) n-辛醇/水分配系数

辛醇–水的分配系数的对数值: -1.22

p) 自燃温度

无数据资料

q) 分解温度

无数据资料

r) 粘度

无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性

10.1 反应性

无数据资料

10.2 稳定性

无数据资料

10.3 危险反应的可能性

无数据资料

10.4 应避免的条件

无数据资料

10.5 不兼容的材料

强氧化剂

10.6 危险的分解产物

其它分解产物 – 无数据资料

模块11. 毒理学资料

11.1 毒理学影响的信息

急性毒性

无数据资料

皮肤刺激或腐蚀

无数据资料

眼睛刺激或腐蚀

无数据资料

呼吸道或皮肤过敏

无数据资料

生殖细胞突变性

无数据资料

致癌性

IARC:

此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。

生殖毒性

无数据资料

特异性靶器官系统毒性（一次接触）

无数据资料

特异性靶器官系统毒性（反复接触）

无数据资料

吸入危险

无数据资料

潜在的健康影响

吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。

摄入如服入是有害的。

皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。

眼睛可能引起眼睛刺激。

接触后的征兆和症状

据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。

附加说明

化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块12. 生态学资料

12.1 生态毒性

无数据资料

12.2 持久存留性和降解性

无数据资料

12.3 潜在的生物蓄积性

无数据资料

12.4 土壤中的迁移性

无数据资料

12.5 PBT 和 vPvB的结果评价

无数据资料

12.6 其它不利的影响

无数据资料

模块13. 废弃处置

13.1 废物处理方法

产品

将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。

受污染的容器和包装

作为未用过的产品弃置。

模块14. 运输信息

14.1 联合国危险货物编号

欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -

14.2 联合国（UN）规定的名称

欧洲陆运危规: 非危险货物

国际海运危规: 非危险货物

国际空运危规: 非危险货物

14.3 运输危险类别

欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -

14.4 包裹组

欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -

14.5 环境危险

欧洲陆运危规: 否国际海运危规海运污染物: 否国际空运危规: 否

14.6 对使用者的特别提醒

无数据资料

模块 15 – 法规信息

N/A

模块16 – 其他信息

N/A

栀子苷毒性英文版

危害码 (欧洲)	Xi
风险声明 (欧洲)	R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全声明 (欧洲)	S26-S36/37/39
危险品运输编码	NONH for all modes of transport

京尼平苷酸

27741-01-1

三甲基硅烷化重氮甲烷

18107-18-1

栀子苷

24512-63-8

文献：Organic Letters, , vol. 11, # 8 p. 1849 – 1851

重氮甲烷

186581-53-3

京尼平苷酸

27741-01-1

栀子苷

24512-63-8

文献：Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 34, # 12 p. 4933 – 4938

栀子苷上游产品? 3
CAS号27741-01-1 京尼平苷酸 CAS号18107-18-1 三甲基硅烷化重氮甲烷 CAS号186581-53-3 重氮甲烷
栀子苷下游产品? 2
CAS号27741-01-1 京尼平苷酸 CAS号109215-55-6 4,7-dimethyl-1,…

栀子苷上游产品? 3