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环孢菌素

环孢菌素

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商品详情

客户评价



?环孢菌素名称


















中文名

环孢菌素
英文名

cyclosporin A
中文别名


环胞霉素A




|



环孢霉素A




|



环孢素A



英文别名
更多





?环孢菌素生物活性
























































描述
Cyclosporin A 是一种免疫抑制剂，能与亲环素结合，抑制 calcineurin 活性的IC50 值为 7 nM。
相关类别



靶点

IC50: 7 nM (calcineurin)
体外研究

环孢菌素A能够与T细胞中的亲环蛋白结合[1]。环孢菌素A通过形成亲环蛋白 – 环孢菌素A复合物来抑制神经钙蛋白[2]。环孢菌素A对钙调神经磷酸酶具有抑制作用，IC50为7 nM [3]。环孢菌素A抑制NF-AT的核转位[4]。环孢菌素A通过阻止MTP打开显示对线粒体的影响，IC50为39 nM [5]。
体内研究

环孢菌素A具有免疫抑制活性，并且在小鼠，大鼠和豚鼠中通过肠胃外和口服给药具有活性[6]。环孢菌素A可用于器官移植以防止排斥反应[7]。
溶解度

体外：

DMSO：62.5 mg / mL（51.97 mM;需要超声波）

H 2 O：<0.1 mg / mL（不溶）

体内：1。逐个添加每种溶剂：10％DMSO 90％玉米油溶解度：≥2.08mg / mL（1.73 mM）;澄清溶液2.逐个添加每种溶剂：10％DMSO 40％PEG300 5％吐温-80 45％盐水溶解度：2.08mg / mL（1.73mM）;暂停解决方案;需要超声波

储备液

1 mM 0.8315 mL 4.1576 mL 8.3152 mL
5 mM 0.1663 mL 0.8315 mL 1.6630 mL
10 mM 0.0832 mL 0.4158 mL 0.8315 mL


激酶实验

与纯化酶的反应混合物含有100 nM钙调神经磷酸酶，100 nM钙调蛋白和5μM32P标记的磷酸肽，在60μL（总体积）的含有20 mM Tris（pH 8），100 mM NaCl，6 mM MgCl 2,0.5的分析缓冲液中mM二硫苏糖醇，每毫升0.1mg牛血清白蛋白，和0.1mM CaCl 2或5mM EGTA。与细胞裂解物的反应混合物含有20μL未稀释的裂解物，5μM32P标记的磷酸肽和40μL测定缓冲液。反应混合物含有50μM肽412或413和/或500nM冈田酸，磷酸酶1和2A的特异性抑制剂; 500nM冈田酸足以抑制Ca2 +非依赖性磷酸酶，而较高浓度也部分抑制Ca2 +依赖性磷酸酶活性。在30℃下15分钟后，通过加入0.5mL含有5％三氯乙酸的100mM磷酸钾缓冲液（pH7.0）终止反应。通过Dowex阳离子交换色谱法分离游离无机磷酸盐，并如所述通过闪烁计数进行定量。
细胞实验

免疫抑制剂以比细胞处理所需浓度高1000倍的浓度溶解在乙醇中。将细胞（106）悬浮于微量离心管中的1mL完全培养基中;加入1μL乙醇或环孢菌素A的乙醇溶液，并将细胞在37℃下孵育1小时。将细胞在冰上用1mL PBS洗涤两次，并在含有50mM Tris（pH 7.5）的50μL低渗缓冲液中裂解; 0.1mM EGTA; 1 mM EDTA; 0.5mM二硫苏糖醇;每毫升50μg苯甲基磺酰氟，50μg大豆胰蛋白酶抑制剂，5μg亮肽素和5μg抑肽酶。将裂解物在液氮中进行三个循环的冷冻，然后在30℃下解冻，然后在4℃下以12,000×g离心10分钟。
动物实验

在第0天腹膜内用0 5mL免疫大鼠，小鼠静脉内用0 2mL 10％洗过的绵羊红细胞（SE）悬浮液免疫。为了引起二次反应，在初次免疫后8-11周，用静脉内注射0-2mL的25％洗涤的SE（107个细胞）对小鼠进行加强免疫。对于长期治疗，动物在13周内每天在食物中平均接受45mg / kg环孢菌素A.在杀死前5天对这些大鼠进行免疫。
存储

4°C，避光
运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O[C@@H]([C@](C(N[C@H](C(N(CC(N([C@H](C(N[C@@](C(N([C@H]1CC(C)C)C)=O)([H])C(C)C)=O)CC(C)C)C)=O)C)=O)CC)=O)([H])N(C([C@](N(C([C@@H](N(C([C@H](N(C([C@H](NC([C@@H](NC1=O)C)=O)C)=O)C)CC(C)C)=O)C)CC(C)C)=O)C)([H])C(C)C)=O)C)[C@H](C)C/C=C/C
参考文献

[1]. Handschumacher RE, et al. Cyclophilin: a specific cytosolic binding protein for cyclosporin A. Science. 1984 Nov 2;226(4674):544-7.

[2]. Liu J, et al. Calcineurin is a common target of cyclophilin-cyclosporin A and FKBP-FK506 complexes. Cell. 1991 Aug 23;66(4):807-15.

[3]. Fruman DA, et al. Calcineurin phosphatase activity in T lymphocytes is inhibited by FK 506 and cyclosporin A. Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 May 1;89(9):3686-90.

[4]. Flanagan WM, et al. Nuclear association of a T-cell transcription factor blocked by FK-506 and cyclosporin A. Nature. 1991 Aug 29;352(6338):803-7.

[5]. Nicolli A, et al. Interactions of cyclophilin with the mitochondrial inner membrane and regulation of the permeability transition pore, and cyclosporin A-sensitive channel. J Biol Chem. 1996 Jan 26;271(4):2185-92.

[6]. Borel JF, et al. Effects of the new anti-lymphocytic peptide cyclosporin A in animals. Immunology. 1977 Jun;32(6):1017-25.

[7]. Williams, R, et al. Randomised trial comparing tacrolimus (FK506) and cyclosporin in prevention of liver allograft rejection. European FK506 Multicentre Liver Study Group. Lancet, 1994, 344(8920), 423-428.
相关活性
小分子



磺丁醚-beta-环糊精



|

2,7-二氯二氢代荧光黄二醋酸



|

1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐



|

4′,4”-双-2-咪唑啉-2-基对苯二丙烯酰苯胺二盐酸盐



|

乙莫克舍



|

TD139



|

Mitoquinone甲磺酸盐



|

GSK2795039



|

5,5’,6,6’-四氯-1,1’,3,3’-四乙基苯并咪唑羰花青碘化物



|

胞内钙荧光探针 BAPTA-AM



|

AP20187



|

GKT137831



|

D-虫荧光素游离酸



|

野百合碱



|

BPTES






?环孢菌素物理化学性质





















































密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 1293.8±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 148-151°C
分子式 C62H111N11O12
分子量 1202.611
闪点 736.3±34.3 °C
精确质量 1201.841309
PSA 278.80000
LogP 3.35
外观性状 从-15℃的丙酮得白色针状结晶，熔点148～151℃，[α]D20-244°(C=0.6，氯仿)。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水及饱和碳氢化合物。急性毒性LD50小鼠，大鼠，兔子(mg/kg)：107，25，＞10静脉注射；2329，1480，＞1000口服。
蒸汽压 0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率 1.468
储存条件

2-8℃

稳定性

从-15℃的丙酮得白色针状结晶，熔点148～151℃，[α]D20-244°(C=0.6，氯仿)。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水及饱和碳氢化合物。急性毒性LD50小鼠，大鼠，兔子(mg/kg)：107，25，＞10静脉注射；2329，1480，＞1000口服。
水溶解性 ethanol: 30?mg/mL
计算化学

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：7.5

2、 氢键供体数量：5

3、 氢键受体数量：12

4、 可旋转化学键数量：15

5、 互变异构体数量：16

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：279

7、 重原子数量：85

8、 表面电荷：0

9、 复杂度： 2330

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：12

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1
更多

1. 性状：白色针状结晶，从－15℃的丙酮中得到。

2. 密度（g/cm3 ，25 ?C）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（?C）：148-151

5. 沸点（?C）：未确定

6. 沸点（?C,5.2kPa）：未确定

7. 折射率（°）：未确定

8. 闪点（℉）：未确定

9. 比旋光度（?）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（?C）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25?C）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（?C）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性(mg/mL)：溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水。






?环孢菌素MSDS






环孢菌素MSDS英文版




?环孢菌素毒性和生态




环孢菌素毒性英文版





?环孢菌素安全信息






































符号

GHS07

GHS08


GHS07, GHS08
信号词
Danger
危害声明
H302-H350-H360
警示性声明
P201-P301 + P312 + P330-P308 + P313
个人防护装备
Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲)
T:Toxic
风险声明 (欧洲)
R45;R60;R22
安全声明 (欧洲)
53-45-36/37-24/25-22
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
RTECS号 GZ4120000
海关编码 2941909000






?环孢菌素上下游产品











环孢菌素上游产品? 0

环孢菌素下游产品? 2







?环孢菌素制备


1.以多孢木霉菌(Tolypocladium inflatum Cams)为生产菌株。75L罐内装50L种子培养基，接种5×109个孢子，Ph=5.4—4.3，培养72h，得到一级种子液。750L发酵罐内装500L发酵培养基，种入上述一级种子液，培养6天，得二级种子液。4500L发酵罐内装3000L发酵培养基，发酵12天，得到环孢素发酵毒。往发酵液中加人等体积的乙酸乙酯提取，分出有机层，减压蒸发，得粗品。融化处理，可得环孢素和环孢菌素C组分，其中环孢素的产量约为150～200mg/L环孢菌素C约为50～100mg/L。

2.以多孢木霉菌为生产菌株。先制备环孢素发酵液。向发酵液中加入乙酸乙酯提取，分出有机层，减压蒸发，得粗品。经纯化处理可得。







?环孢菌素海关









海关编码 2941909000








?环孢菌素文献494

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Plast. Reconstr. Surg. 134(6) , 1213-23, (2014)

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?环孢菌素英文别名















































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