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环巴胺

环巴胺

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  • (4aS,8aS,9S)-3-(苄氧基)-4a-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-9-(二甲基氨基)-8a,9-二氢萘并[2,3-d]异恶唑-4,5(4aH ,8H)-二酮

  • 依普利酮

  • 芒果醇酸

  • 尼罗替尼

  • 三羰基(Η-环戊二烯基)合锰二聚体

  • N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯

商品详情

客户评价



?环巴胺名称


















中文名

环巴胺
英文名

Cyclopamine
中文别名


环杷明



英文别名
更多





?环巴胺生物活性






















































描述
Cyclopamine 是 Hedgehog 通路的拮抗剂，在细胞实验中的 IC50 为 46 nM。
相关类别




靶点

IC50: 46 nM (Hedgehog, in Hh cell assay)[1]
体外研究

用小分子Hh抑制剂如HhAntag和天然产物Cyclopamine（均与Smo结合）治疗可诱导成神经管细胞瘤基因小鼠模型的肿瘤缓解[1]。环巴胺是一种Hedgehog（Hh）通路拮抗剂。环巴胺抑制细胞生长。环巴胺（3μM）抑制Hh通路活性和消化道肿瘤细胞系的生长与PTCHmRNA的表达相关[2]。 Cyclopamine是一种甾体生物碱，通过与Smo的直接相互作用抑制Hh信号传导[3]。
体内研究

环巴胺导致异种移植肿瘤持续消退。环巴胺治疗动物的肿瘤完全消退12天[2]。环巴胺（1.2 mg）治疗在移植入裸鼠后阻断人胰腺癌细胞的肿瘤形成[3]。
溶解度

体外：

乙醇：≥10mg / mL（24.29 mM）

DMSO：5 mg / mL（12.15 mM;需要超声波和加热）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。

体内：1。逐个添加每种溶剂：10％DMSO 90％玉米油溶解度：≥0.5mg / mL（1.21 mM）;澄清溶液2.逐个加入各溶剂：10％DMSO 40％PEG300 5％吐温-80 45％盐水溶解度：≥0.5mg/ mL（1.21mM）;澄清溶液3.逐个加入各溶剂：10％DMSO 90％（20％SBE-β-CD在盐水中）溶解度：≥0.5mg/ mL（1.21mM）;明确解决方案

储备液

1 mM 2.4294 mL 12.1471 mL 24.2943 mL
5 mM 0.4859 mL 2.4294 mL 4.8589 mL
10 mM 0.2429 mL 1.2147 mL 2.4294 mL


细胞实验

将细胞在96孔板中一式三份培养在测定培养基中，在0h以正文中指出的浓度加入5E1单克隆抗体，ShhNp和/或环巴胺（3μM）。使用CellTiter96比色测定，通过在490nm（OD490）在2天和4天的光密度测量来确定活细胞质量。相对生长计算为OD（第4天）-OD（第2天）/ OD（第2天）[2]。
动物实验

小鼠[3]将总共0.1mL Hanks’平衡盐溶液和含有2×106个细胞的基质胶（1：1）皮下注射到CD-1裸鼠中。使肿瘤生长4天至最小体积125mm 3;对所有受试者同时开始治疗。每天皮下注射小鼠皮下注射载体（三油酸甘油酯：乙醇4：1v / v）或环巴胺悬浮液（每小鼠1.2mg三油酸甘油酯：乙醇4：1v / v），持续7天。在治疗期结束时，从小鼠切下肿瘤，称重，然后在4℃下用4％多聚甲醛固定3小时，包埋在石蜡中并切片（6μm）。使用重组Tdt通过TUNEL鉴定凋亡细胞。然后将切片用曙红复染。从随机选择对应于两个对照和两个环巴胺处理的肿瘤的外部，中间和内部的区域的8×20-放大的视野。我们手动计算了TUNEL阳性细胞核的数量。进行苏木精/伊红染色。
存储

粉末 -20°C 3年
? 4°C 2年
在溶剂中 -80°C 6月
? -20°C 1月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O[C@@H](CC[C@@]12C)CC1=CC[C@@]([H])([C@@]2(CC3=C4C)[H])[C@@]3(CC[C@@]54O[C@]6([H])C[C@@H](CN[C@]6([C@H]5C)[H])C)[H]
参考文献

[1]. Peukert S, et al. Identification and structure-activity relationships of ortho-biphenyl carboxamides as potent Smoothened antagonists inhibiting the Hedgehog signaling pathway. Bioorg Med Chem Lett, 2009, 19(2), 328-331.

[2]. Berman DM, et al. Widespread requirement for Hedgehog ligand stimulation in growth of digestive tract tumours. Nature, 2003, 425(6960), 846-851.

[3]. Thayer SP, et al. Hedgehog is an early and late mediator of pancreatic cancer tumorigenesis. Nature, 2003, 425(6960), 851-856.

[4]. Ma W, et al. Reduced Smoothened level rescued Aβ-induced memory deficits and neuronal inflammation in animal models of Alzheimer’s disease. J Genet Genomics. 2018 May 20;45(5):237-246.
相关活性
小分子



维莫地尼



|

Ciliobrevin A.



|

介芬胺



|

N-(4-乙氧基苯基)-4-(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)噻唑-2-胺






?环巴胺物理化学性质
























































密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 550.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 236-238?C
分子式 C27H41NO2
分子量 411.620
闪点 286.9±30.1 °C
精确质量 411.313721
PSA 41.49000
LogP 5.44
外观性状 白色结晶固体
蒸汽压 0.0±3.4 mmHg at 25°C
折射率 1.583
储存条件

避光，通风干燥处，密封保存

稳定性

常温常压下稳定

水溶解性 DMSO: soluble
分子结构

1、 摩尔折射率：120.66

2、 摩尔体积（m3/mol）：361.7

3、 等张比容（90.2K）：940.2

4、 表面张力（dyne/cm）：45.6

5、 极化率（10 -24cm 3）：47.83

计算化学

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.5

2、 氢键供体数量：2

3、 氢键受体数量：3

4、 可旋转化学键数量：0

5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：41.5

6、 重原子数量：30

7、 表面电荷：0

8、 复杂度：801

9、 同位素原子数量：0

10、 确定原子立构中心数量：0

11、 不确定原子立构中心数量：0

12、 确定化学键立构中心数量：0

13、 不确定化学键立构中心数量：0

14、 共价键单元数量：1

更多

1. 性状：不确定

2. 密度：不确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4. 熔点（?C）：不确定

5. 沸点（?C,常压）：不确定

6. 沸点（?C,35mmHg）：不确定

7. 折射率：不确定

8. 闪点（?C）：不确定

9. 比旋光度（?）：不确定

10. 自燃点或引燃温度（?C）：不确定

11. 蒸气压（kPa,25?C）：不确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：不确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

14. 临界温度（?C）：不确定

15. 临界压力（KPa）：不确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

19. 溶解性：不确定





?环巴胺毒性和生态




环巴胺毒性英文版





?环巴胺安全信息






















危害码 (欧洲)
Xi: Irritant;
安全声明 (欧洲)
22-24/25
WGK德国 3
RTECS号 GY0750000










?环巴胺上下游产品













环巴胺上游产品? 2

环巴胺下游产品? 1















?环巴胺英文别名
















































11-DEOXYJERVINE


alkaloidv


Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol, 1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-, (3S,3′R,3a’S,6′S,6aS,6bS,7a’R,9R,11aS,11bR)-


deoxojervine


11-Desoxo-jervin


Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3β,23β)-


Cyclopamine


(3β,22S,23R)-17,23-Epoxyveratraman-3-ol


Spiro(9H-benzo(a)fluorene-9,2′(3′H)-furo(3,2-b)pyridin)-3-ol, 1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-, (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-


11-deoxojervine


MFCD01735266


(3β,17β,22S,23R)-17,23-Epoxyveratraman-3-ol


11-deoxo-jervin








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