白花前胡素 B

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中文名	(+)-川白芷内酯
英文名	[8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
中文别名	白花前胡丁素 \| 白花前胡乙素 \| 白花前胡素 B
英文别名	更多

描述

Praeruptorin B 是固醇调控元件结合蛋白 (SREBPs) 的抑制剂。

相关类别

信号通路 >>

其他 >>

其他

研究领域 >>

代谢疾病

天然产物 >>

苯丙酸类

靶点

SREBP[1].

体外研究

Praeruptorin B抑制SREBPs活性并降低细胞内脂质水平。发现Praeruptorin B有效降低SRE-荧光素酶活性，这种作用是剂量依赖性的。 Praeruptorin B即使在较高浓度下也显示出可忽略的细胞毒性。 Praeruptorin B也显着下调SREBP-1c和SREBP-2的表达[1]。 Praeruptorin B也显示出对UGT1A9活性的显着抑制作用[2]。

体内研究

用Praeruptorin B（50 mg / kg）处理的小鼠明显比载体处理的小鼠轻，尽管它们仍比饲料喂养的小鼠重，这表明Praeruptorin B可以改善饮食诱导的肥胖（DIO）。更重要的是，在相同剂量的Praeruptorin B处理的小鼠中，脂肪/瘦肉和脂肪/体重比率明显下降。还显示Praeruptorin B处理的小鼠的血清TC和TG水平显着低于HFD喂养的小鼠。 Praeruptorin B与洛伐他汀相似，可增加HDL-c并降低LDL-c。此外，与载体处理的小鼠相比，Praeruptorin B显着降低肝脏中TC和TG的水平，与洛伐他汀相当。染色结果显示，Praeruptorin B处理的小鼠表现出比载体处理的小鼠更少的脂质积累。 Praeruptorin B显着降低HFD喂养小鼠的空腹血糖和胰岛素升高[1]。

溶解度

体外：

在DMSO中10mM

体内：1。将Pereruptorin B溶于0.5％CMC-Na中6周[1]。

储备液

1 mM	2.3449 mL	11.7244 mL	23.4489 mL
5 mM	0.4690 mL	2.3449 mL	4.6898 mL
10 mM	0.2345 mL	1.1724 mL	2.3449 mL

细胞实验

在该研究中使用HepG2细胞和HL-7702细胞。通过MTT测定确定细胞增殖。将HepG2细胞接种于96孔板中，每孔含2.0×10 4个细胞，在含有10％FBS的DMEM中培养24小时。用Praeruptorin B（0,2.5,5,10,20,40,80μM）进一步处理细胞18小时[1]。

动物实验

小鼠[1]将6周龄雄性C57BL / 6J小鼠圈养在集落笼中并保持光/暗循环。在卡路里，HFD含有60％的脂肪，20.6％的碳水化合物和19.4％的蛋白质，而正常饮食含有13％的脂肪，60％的碳水化合物和27％的蛋白质。将小鼠随机分为以下四组（每组n = 6）：媒介物处理的食物组，媒介物处理的HFD组，洛伐他汀治疗的HFD组（每天每公斤30mg）和Praeruptorin B治疗的HFD组。（每天每公斤25或50毫克）。 HFD喂养的小鼠用Praeruptorin B或洛伐他汀溶解于0.5％CMC-Na中治疗6周[1]。

存储

粉末	-20℃下	3年
	4℃下	2年
在溶剂中	-80℃下	6个月
	-20℃下	1个月

运输

室温;可能会有所不同

SMILES

O=C1C=CC2=CC=C3C([C@H](OC(/C(C)=CC)=O)[C@H](OC(/C(C)=CC)=O)C(C)(C)O3)=C2O1

参考文献

[1]. Zu-Guo Zheng, et al. Praeruptorin B improves diet-induced hyperlipidemia and alleviates insulin resistance via regulating SREBP signaling pathway. RSC Adv., 2018, 8, 354–366

[2]. Liu X, et al. The Inhibition of UDP-Glucuronosyltransferase (UGT) Isoforms by Praeruptorin A and B. Phytother Res. 2016 Nov;30(11):1872-1878.

相关活性
小分子

密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	524.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点	175-176?C
分子式	C₂₄H₂₆O₇
分子量	426.459
闪点	225.5±30.2 °C
精确质量	426.167847
PSA	92.04000
LogP	5.99
蒸汽压	0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率	1.573

(9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2′Z)bis(2-methyl-2-butenoate)

Praeruptorin D

8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2′Z)bis(2-methyl-2-butenoate)

2-Butenoic acid, 2-methyl-, 9,10-dihydro-8,8-dimethyl-2-oxo-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-9,10-diyl ester, (2Z,2′Z)-

(-)-praeruptorin B

2-Butenoic acid, 2-methyl-, (9S,10S)-9,10-dihydro-8,8-dimethyl-2-oxo-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-9,10-diyl ester, (2Z,2′Z)-

8,8-Dimethyl-2-oxo-2,8,9,10-tetrahydropyrano(2,3-f)chromene-9,10-diyl bis((Z)-2-methyl-2-butenoate)

HMS2270D13

(9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2′Z)bis(2-methylbut-2-enoate)

(-)-cis-(3S,4S)-3,4-diangeloxylkhellactone

(+)-Anomalin

Praeruptorin B

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