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盐酸茚罗西生

盐酸茚罗西生

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商品详情

客户评价



?盐酸茚罗西生名称
















中文名

盐酸茚罗西生
英文名

4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
英文别名
更多





?盐酸茚罗西生生物活性




















































描述
R-1479 是一种特异性的HCV复制 (HCV replication) 抑制剂，在HCV亚基因组复制体系中，IC50 为 1.28 μM。
相关类别



靶点

IC50: 1.28 μM (HCV replication)[1]
体外研究

当在增殖的复制子细胞孵育72小时后作为剂量依赖性的Renillaluciferase活性降低测量时，R-1479（R1479）抑制HCV RNA复制，平均IC 50值为1.28μM。 R-1479对浓度高达2mM的HCV复制子或Huh-7细胞的细胞存活率或增殖没有影响[1]。最有效和非细胞毒性的衍生物是R-1479，在HCV复制子系统中IC50为1.28μM。制备R-1479的三磷酸盐，并显示其是由NS5B介导的RNA合成的抑制剂（IC50 = 320nM），由HCV编码的RNA聚合酶。 R-1479在复制子测定中显示出良好的活性，没有可测量的细胞毒性或细胞抑制作用[2]。
溶解度

体外：

DMSO：≥50mg / mL（175.91 mM）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。

体内：1。逐个添加每种溶剂：10％DMSO 90％（20％SBE-β-CD在盐水中）溶解度：≥2.5mg / mL（8.80 mM）;澄清溶液2.逐个添加每种溶剂：10％DMSO 90％玉米油溶解度：≥2.5mg / mL（8.80 mM）;澄清溶液3.逐个添加每种溶剂：10％DMSO 40％PEG300 5％吐温-80 45％盐水溶解度：≥2.5mg/ mL（8.80mM）;明确解决方案

储备液

1 mM 3.5183 mL 17.5914 mL 35.1828 mL
5 mM 0.7037 mL 3.5183 mL 7.0366 mL
10 mM 0.3518 mL 1.7591 mL 3.5183 mL


激酶实验

膜结合的天然HCV复制酶复合物从2209-23 HCV复制子细胞和携带HCV复制子RNA的衍生细胞系中分离，所述HCV复制子RNA在NS5B编码序列中具有S282T突变。体外复制酶测定包含10μL细胞质膜级分，50 mM HEPES（pH 7.5），10 mM KCl，10 mM二硫苏糖醇，5 mM MgCl2,20μg/ mL放线菌素D，1 mM ATP，1 mM GTP，1 mM UTP，30μCi[α-33P] CTP（3000 Ci / mmol，10 mCi / mL），1单位/μLSUPERase?In，10 mM肌酸磷酸盐和200μg/ mL肌酸磷酸激酶，终体积25μL 。确定核苷酸类似物的抑制[1]。
细胞实验

使用[3H]胸苷掺入闪烁亲近测定系统测量R-1479对氚标记的胸苷掺入细胞DNA的影响。 MTT和WST-1测定系统用于测量细胞活力。 ATP生物发光检测试剂盒HSII用于测量细胞内ATP水平[1]。
存储

粉末 -20°C 3年
? 4°C 2年
在溶剂中 -80°C 6月
? -20°C 1月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

OC[C@@]1([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O1)N2C(N=C(N)C=C2)=O)N=[N+]=[N-]
参考文献

[1]. Klumpp K, et al. The novel nucleoside analog R1479 (4′-azidocytidine) is a potent inhibitor of NS5B-dependent RNA synthesis and hepatitis C virus replication in cell culture. J Biol Chem. 2006 Feb 17;281(7):3793-9.

[2]. Smith DB, et al. Design, synthesis, and antiviral properties of 4′-substituted ribonucleosides as inhibitors of hepatitis C virus replication: the discovery of R1479. Bioorg Med Chem Lett. 2007 May 1;17(9):2570-6.
相关活性
小分子



阿那匹韦



|

索非布韦



|

司美匹韦



|

雷迪帕韦



|

帕利普韦



|

青蒿素



|

依巴司韦



|

(melle-4)环孢素



|

格拉瑞韦



|

维帕他韦



|

Ombitasvir



|

丹诺普韦



|

格卡瑞韦



|

Celgosivir hydrochloride



|

阿拉泊韦






?盐酸茚罗西生物理化学性质






















分子式 C9H12N6O5
分子量 284.229
精确质量 284.086914
PSA 181.57000
LogP -0.20





?盐酸茚罗西生合成线路
































4'-bromoacetophenone N-tert-butyldimethylsilylhydrazone结构式

4′-bromoacetoph…

690270-27-0




~%







盐酸茚罗西生结构式

盐酸茚罗西生

478182-28-4


文献：Smith, David B.; Martin, Joseph A.; Klumpp, Klaus; Baker, Stewart J.; Blomgren, Peter A.; Devos, Rene; Granycome, Caroline; Hang, Julie; Hobbs, Christopher J.; Jiang, Wen-Rong; Laxton, Carl; Pogam, Sophie Le; Leveque, Vincent; Ma, Han; Maile, Graham; Merrett, John H.; Pichota, Arkadius; Sarma, Keshab; Smith, Mark; Swallow, Steven; Symons, Julian; Vesey, David; Najera, Isabel; Cammack, Nick Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 9 p. 2570 – 2576





未登录结构式

未登录

690271-25-1




~%







盐酸茚罗西生结构式

盐酸茚罗西生

478182-28-4


文献：Smith, David B.; Martin, Joseph A.; Klumpp, Klaus; Baker, Stewart J.; Blomgren, Peter A.; Devos, Rene; Granycome, Caroline; Hang, Julie; Hobbs, Christopher J.; Jiang, Wen-Rong; Laxton, Carl; Pogam, Sophie Le; Leveque, Vincent; Ma, Han; Maile, Graham; Merrett, John H.; Pichota, Arkadius; Sarma, Keshab; Smith, Mark; Swallow, Steven; Symons, Julian; Vesey, David; Najera, Isabel; Cammack, Nick Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 9 p. 2570 – 2576





未登录结构式

未登录

478182-26-2




~%







盐酸茚罗西生结构式

盐酸茚罗西生

478182-28-4


文献：Smith, David B.; Martin, Joseph A.; Klumpp, Klaus; Baker, Stewart J.; Blomgren, Peter A.; Devos, Rene; Granycome, Caroline; Hang, Julie; Hobbs, Christopher J.; Jiang, Wen-Rong; Laxton, Carl; Pogam, Sophie Le; Leveque, Vincent; Ma, Han; Maile, Graham; Merrett, John H.; Pichota, Arkadius; Sarma, Keshab; Smith, Mark; Swallow, Steven; Symons, Julian; Vesey, David; Najera, Isabel; Cammack, Nick Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 9 p. 2570 – 2576





4'-azidouridine结构式

4′-azidouridine

139442-01-6




~%







盐酸茚罗西生结构式

盐酸茚罗西生

478182-28-4


文献：Smith, David B.; Martin, Joseph A.; Klumpp, Klaus; Baker, Stewart J.; Blomgren, Peter A.; Devos, Rene; Granycome, Caroline; Hang, Julie; Hobbs, Christopher J.; Jiang, Wen-Rong; Laxton, Carl; Pogam, Sophie Le; Leveque, Vincent; Ma, Han; Maile, Graham; Merrett, John H.; Pichota, Arkadius; Sarma, Keshab; Smith, Mark; Swallow, Steven; Symons, Julian; Vesey, David; Najera, Isabel; Cammack, Nick Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 9 p. 2570 – 2576





未登录结构式

未登录

139419-04-8




~%







盐酸茚罗西生结构式

盐酸茚罗西生

478182-28-4


文献：Smith, David B.; Martin, Joseph A.; Klumpp, Klaus; Baker, Stewart J.; Blomgren, Peter A.; Devos, Rene; Granycome, Caroline; Hang, Julie; Hobbs, Christopher J.; Jiang, Wen-Rong; Laxton, Carl; Pogam, Sophie Le; Leveque, Vincent; Ma, Han; Maile, Graham; Merrett, John H.; Pichota, Arkadius; Sarma, Keshab; Smith, Mark; Swallow, Steven; Symons, Julian; Vesey, David; Najera, Isabel; Cammack, Nick Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 9 p. 2570 – 2576





4'-azido-2',3'-di-O-benzoyl-5'-deoxy-5'-iodouridine结构式

4′-azido-2′,3′-…

139419-02-6




~%







盐酸茚罗西生结构式

盐酸茚罗西生

478182-28-4


文献：Smith, David B.; Martin, Joseph A.; Klumpp, Klaus; Baker, Stewart J.; Blomgren, Peter A.; Devos, Rene; Granycome, Caroline; Hang, Julie; Hobbs, Christopher J.; Jiang, Wen-Rong; Laxton, Carl; Pogam, Sophie Le; Leveque, Vincent; Ma, Han; Maile, Graham; Merrett, John H.; Pichota, Arkadius; Sarma, Keshab; Smith, Mark; Swallow, Steven; Symons, Julian; Vesey, David; Najera, Isabel; Cammack, Nick Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 9 p. 2570 – 2576





1-(5-Deoxy-β-D-erythro-pento-4-enofuranosyl)uracil结构式

1-(5-Deoxy-β-D-…

14365-63-0




~%







盐酸茚罗西生结构式

盐酸茚罗西生

478182-28-4


文献：Smith, David B.; Martin, Joseph A.; Klumpp, Klaus; Baker, Stewart J.; Blomgren, Peter A.; Devos, Rene; Granycome, Caroline; Hang, Julie; Hobbs, Christopher J.; Jiang, Wen-Rong; Laxton, Carl; Pogam, Sophie Le; Leveque, Vincent; Ma, Han; Maile, Graham; Merrett, John H.; Pichota, Arkadius; Sarma, Keshab; Smith, Mark; Swallow, Steven; Symons, Julian; Vesey, David; Najera, Isabel; Cammack, Nick Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 9 p. 2570 – 2576







?盐酸茚罗西生上下游产品











盐酸茚罗西生上游产品? 3

盐酸茚罗西生下游产品? 0















?盐酸茚罗西生英文别名

































4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one (non-preferred name)


R-1479||4′-Azidocytidine|R1479


CS-0362


4′-azidocytidine


4′azidocytidine


R1479


4-Amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-2(1H)-pyrimidinone


R-1479








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