直接黑19

以间苯二胺、对硝基苯胺、H 酸为原料，首先将对硝基苯胺重氮化，再在弱酸性介质中与 H 酸进行第一次偶合。然后于弱碱性条件下与 H 酸进行第二次偶合。再用硫化碱对硝基还原，并重氮化，与间苯二胺进行第三次偶合得产物。经盐析、过滤、烘干、粉碎得成品。。
在重氮锅中加入 400L 水、650kg 盐酸 (30%)、276kg 对硝基苯胺 (100%)，升温至 80℃，搅拌全溶，然后加冰 800-1000kg，降温至 1-2℃，于液下快速加入 140.8kg 亚硝酸钠 (100%)，维持反应温度≤16℃，反应 40min，至溶液透明。
取 H 酸 325kg (100%)、水 450kg 打浆后，迅速加入至上述重氮液中，维持反应温度≤18℃，维持反应约 40-50min。随后加冰降温至 8-10℃，迅速加入 300-320kg 纯碱粉 (约 10min 内加完)，维持≤20℃完成第二次偶合反应。
取 235kg 硫化钠、1000kg 水加热溶解，然后自然冷却至 50℃，加入至上述偶合液中，升温至 35℃，反应 1-2h。反应结束，加入 1000kg 盐酸 (30%) 酸析，约 1h 加完。然后升温至 60℃赶二氧化硫 4h，过滤。
取滤饼、水 1000L、纯碱 58kg 打浆，升温至 60℃，抽滤，滤液中加入 127kg 亚硝酸钠 (100%)。
于另一重氮锅中加入 550kg 盐酸 (30%)、冰和水，降温至≤18℃，加入上述含亚硝酸钠的滤液，约 1h 加完，继续反应 3h，取碘化钾试纸测终点。随后加冰，降温至 5-6℃，加入纯碱粉，调 pH 值至 6.5，加入 110kg 间苯二胺 (100%)，于 20℃反应 2h。过滤，滤饼加水 1500L、纯碱 20kg 打浆，干燥，得染料约 900kg。