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紫草素

紫草素

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  • 阿糖胞苷

  • 5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione

商品详情

客户评价



?紫草素名称


















中文名

紫草素
英文名

(R)-5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione
中文别名


紫草红



英文别名
更多





?紫草素生物活性






















































描述
Shikonin是中草药紫草的主要成分。 Shikonin显示出各种生物活性，包括抑制TNF-α，NF-κB，HIV-1。
相关类别







靶点

NF-κB


TNF-α


TMEM16A chloride channel:6.5 μM (IC50)


PKM2
体外研究

Shikonin是TMEM16A氯离子通道的抑制剂，IC50为6.5μM[1]。紫草素也是PKM2的特异性抑制剂[2]，还可以抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），阻止核因子-κB（NF-κB）通路的激活。浓度高于50μM的紫草素显着抑制人角质形成细胞（NHKs）的存活率，与对照组相比（P <0.05）。用紫草素预处理2小时可减弱TNF-α诱导的NF-κBp65核转位[3]。紫草素在5和7.5μM处理显着抑制从12小时开始的细胞活力，并且与两种细胞系中的0小时组相比，抑制效果以时间依赖性模式呈现。发现5μM紫草素在24至48小时的时间点显示出比2.5μM更大的抑制作用。与对照组相比，用紫草素在2.5,5和7.5μM处理时，U87和U251细胞的侵袭性在24和48小时显着减弱（p <0.01）[4]。
体内研究

与骨关节炎组相比，紫草素显着抑制大鼠骨关节炎模型中IL-1β和TNF-α表达水平的升高（P <0.01）。在骨关节炎大鼠模型中，紫草素显着抑制NF-κB蛋白表达水平，与骨关节炎组相比（P <0.01）。在骨关节炎大鼠模型中用紫草素治疗抑制iNOS水平的诱导，与骨关节炎组相比（P <0.01）。与骨关节炎组相比，紫草素的给药显着减弱了大鼠骨关节炎模型中COX-2蛋白表达的上调（P <0.01）。在骨关节炎大鼠模型中，Shikonin处理显着降低了caspase-3活性的升高，与骨关节炎组相比（P <0.01）。在骨关节炎大鼠模型中，用紫草素治疗可显着恢复Akt磷酸化的下调，与骨关节炎组比较[P] [5]。
溶解度

体外：

DMSO：≥31mg / mL（107.53 mM）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。


储备液

1 mM 3.4686 mL 17.3430 mL 34.6861 mL
5 mM 0.6937 mL 3.4686 mL 6.9372 mL
10 mM 0.3469 mL 1.7343 mL 3.4686 mL


细胞实验

将U87和U251细胞以标准DMEM中每孔1×10 4个细胞的密度接种到96孔板中，并在标准条件（37℃和5％CO 2）下孵育24小时。然后用浓度为2.5,5和7.5μM的空白无血清DMEM或含有紫草素的DMEM替换培养基。每个孔的总体积为200μL。最后，将板轻轻摇动，并使用读板器在570nm（OD570）记录光密度。至少进行了三次独立实验[4]。
动物实验

在该研究中使用健康雄性Sprague-Dawley大鼠（n = 30; 8至10周龄，250至300g）。将大鼠随机分为三组：假手术组（n = 10），骨关节炎模型组（n = 10）和紫草素治疗组（n = 10）。在假手术组中，麻醉大鼠的右膝关节仅在无菌条件下暴露，并且用0.1ml / 100g生理盐水（ip）处理大鼠。在骨关节炎模型组中，用0.1ml / 100g生理盐水（ip）处理骨关节炎模型大鼠。在紫草素治疗组中，骨关节炎模型大鼠在骨关节炎模拟后每天一次用10mg / kg紫草素（ip）治疗4天[5]。
存储

粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O=C1C([C@H](O)C/C=C(C)/C)=CC(C2=C1C(O)=CC=C2O)=O
参考文献

[1]. Jiang Y et al. Shikonin Inhibits Intestinal Calcium-Activated Chloride Channels and Prevents Rotaviral Diarrhea. Front Pharmacol. 2016 Aug 23;7:270.

[2]. Li W, et al. Shikonin Suppresses Skin Carcinogenesis via Inhibiting Cell Proliferation. PLoS One. 2015 May 11;10(5):e0126459.

[3]. Yan Y, et al. Shikonin Promotes Skin Cell Proliferation and Inhibits Nuclear Factor-κB Translocation via Proteasome Inhibition In Vitro. Chin Med J (Engl). 2015 Aug 20;128(16):2228-33.

[4]. Zhang FY, et al. Shikonin Inhibits the Migration and Invasion of Human Glioblastoma Cells by Targeting Phosphorylated β-Catenin and Phosphorylated PI3K/Akt: A Potential Mechanism for the Anti-Glioma Efficacy of a Traditional Chinese Herbal Medicine. Int J Mol Sci. 2015 Oct 9;16(10):23823-48.

[5]. Fu D, et al. Shikonin inhibits inflammation and chondrocyte apoptosis by regulation of the PI3K/Akt signaling pathway in a rat model of osteoarthritis. Exp Ther Med. 2016 Oct;12(4):2735-2740.
相关活性
小分子



(E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈



|

ML265(TEPP-46)



|

吡咯烷二硫代甲酸铵



|

SN50



|

利米多赛



|

雷公藤甲素



|

泊马度胺



|

4-甲基-N1-(3-苯基丙基)-1,2-苯二胺



|

(2E)-3-[[4-叔丁基苯基]磺酰基]-2-丙烯腈



|

DASA-58



|

楝酰胺



|

(-)-DHMEQ



|

双氢青蒿素



|

番茄碱



|

QNZ






?紫草素物理化学性质


















































密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 567.4±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 147?C
分子式 C16H16O5
分子量 288.295
闪点 311.0±26.6 °C
精确质量 288.099762
PSA 94.83000
LogP 4.35
蒸汽压 0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率 1.642
储存条件

1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性 1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

2.色调随pH值变化，pH值4~6呈红色，pH值8呈紫色，pH值10~12则蓝色。耐光、耐热、耐氧化性好，对还原剂量不稳定，遇铁离子呈深紫色。有一定的抗菌作用。
分子结构

1、 摩尔折射率：75.86

2、 摩尔体积（cm3/mol）：209.9

3、 等张比容（90.2K）：596.5

4、 表面张力（dyne/cm）：65.1

5、 极化率（10-24cm3）：30.07
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:15

6.拓扑分子极性表面积94.8

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:501

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：紫褐色针状结晶

2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定

4. 熔点（?C）：147

5. 沸点（?C,常压）：未确定

6. 沸点（?C,8kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（?C）：未确定

9. 比旋光度（?）：+135（苯）

10. 自燃点或引燃温度（?C）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25?C）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（?C）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于苯乙醚、丙酮、氯仿、甲醇、乙醇、甘油、动植物油和碱性水溶液，溶于水。





?紫草素毒性和生态




紫草素毒性英文版





?紫草素安全信息




















风险声明 (欧洲)
R20/21/22
安全声明 (欧洲)
S26-S36/37/39
海关编码 2914690090





?紫草素合成线路
















?紫草素制备


1.以紫草的根为原料，在165～1 70℃下用4倍量(质量)精制的豆油浸提6min，然后用稍多于豆油的95%的乙醇(体积比)分2次萃取浸提液；乙醇萃取液在80kPa的真空度下浓缩，再滤去不溶物即得成品。

2.紫草根经用乙醇、丙二醇、食用油、水等萃取而得。我国自古用于染料及制药 （ 有退热、解毒功效） 。







?紫草素海关













海关编码 2914690090
中文概述 2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
Summary 2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%










?紫草素英文别名

































5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl]-1,4-naphthoquinone


1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl]-


1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]-


MFCD00075680


Shikonin


5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl]-1,4-naphthoquinone


(+)-Alkannin


5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione








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