描述 |
Gliotoxin 是一种次生代谢产物,是 A. fumigatus 分泌的最丰富的霉菌毒素,抑制巨噬细胞的吞噬作用和其他免疫细胞的免疫功能。Gliotoxin 通过阻止 IκB 降解来抑制诱导型 NF-κB 活性,从而诱导宿主细胞凋亡 (apoptosis)。Gliotoxin 可以激活 PKA 并增加细胞内 cAMP 浓度; 调节肌动蛋白细胞骨架重排以促进 A. fumigatus 内化到肺上皮细胞。 |
---|---|
相关类别 |
|
SMILES |
O=C1N(C)[C@@]2(CO)C(N3[C@@]1(SS2)CC4=CC=C[C@H](O)[C@@]34[H])=O |
参考文献 |
|
密度 | 1.8±0.1 g/cm3 |
---|---|
沸点 | 699.7±55.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 153.5?C |
分子式 | C13H14N2O4S2 |
分子量 | 326.391 |
闪点 | 377.0±31.5 °C |
精确质量 | 326.039490 |
PSA | 131.68000 |
LogP | 0.52 |
蒸汽压 | 0.0±5.0 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.814 |
储存条件 |
本品应密封于阴凉干燥处避光保存。 |
稳定性 |
由霉菌菌株F02047,Gliocladium fimbriatum,Aspergillus fumigatus和Penicillium spp. 产生的一种法呢基-蛋白质转移酶抑制剂,是霉菌产生的一种表多硫代二酮呱嗪毒素。 |
分子结构 |
1、 摩尔折射率:80.73 2、 摩尔体积(m3/mol):186.5 3、 等张比容(90.2K):594.5 4、 表面张力(dyne/cm):103.2 5、 极化率(10 -24cm 3):32.00 |
计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-0.7 2、 氢键供体数量:2 3、 氢键受体数量:4 4、 可旋转化学键数量:1 5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):81.1 6、 重原子数量:21 7、 表面电荷:0 8、 复杂度:621 9、 同位素原子数量:0 10、 确定原子立构中心数量:4 11、 不确定原子立构中心数量:0 12、 确定化学键立构中心数量:0 13、 不确定化学键立构中心数量:0 14、 共价键单元数量:1 |
更多 |
1. 性状:单斜晶体(甲醇) 2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定 4. 熔点(?C):221 5. 沸点(?C,常压):不确定 6. 沸点(?C, 5.2kPa):不确定 7. 折射率:不确定 8. 闪点(?C):不确定 9. 比旋光度(?):-290°(c=0.078,乙醇) 10. 自燃点或引燃温度(?C):不确定 11. 蒸气压(kPa,25?C):不确定 12. 饱和蒸气压(kPa,60?C):不确定 13. 燃烧热(KJ/mol):不确定 14. 临界温度(?C):不确定 15. 临界压力(KPa):不确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定 17. 爆炸上限(%,V/V):不确定 18. 爆炸下限(%,V/V):不确定 19. 溶解性: 溶于乙醇等有机溶剂。 |
胶霉毒素毒性英文版
|
符号 |
GHS02, GHS07 |
---|---|
信号词 |
Danger |
危害声明 |
H225-H302-H312-H319-H332 |
警示性声明 |
P210-P280-P305 + P351 + P338 |
个人防护装备 |
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges |
危害码 (欧洲) |
T |
风险声明 (欧洲) |
25 |
安全声明 (欧洲) |
S45;S36/S37/S39 |
危险品运输编码 | UN 3462 6.1/PG 3 |
WGK德国 | 3 |
RTECS号 | KB4725000 |
包装等级 | III |
危险类别 | 6.1(b) |
海关编码 | 29419090 |
胶霉毒素上游产品? 2 | |
---|---|
|
|
胶霉毒素下游产品? 2 | |
|
The MAP kinase MpkA controls cell wall integrity, oxidative stress response, gliotoxin production and iron adaptation in Aspergillus fumigatus. Mol. Microbiol. 82(1) , 39-53, (2011)
The saprophytic fungus Aspergillus fumigatus is the most important air-borne fungal pathogen. The cell wall of A. fumigatus has been studied intensively as a potential target for development of effect…
|
|
Single-pot derivatisation strategy for enhanced gliotoxin detection by HPLC and MALDI-ToF mass spectrometry. Anal. Bioanal. Chem 401(8) , 2519-29, (2011)
Gliotoxin is produced by non-ribosomal peptide synthesis and secreted from certain fungi, including Aspergillus fumigatus. It is an epipolythiodioxopiperazine that contains an intact disulphide bridge…
|
|
Individual and combined effects of mycotoxins from typical indoor moulds. Toxicol. In Vitro 27(6) , 1970-8, (2013)
The mycotoxins patulin, gliotoxin and sterigmatocystin can be produced by common indoor moulds and enter the human body via inhalation of mycotoxin containing spores and particulates. There are variou…
|
|
(1R,7S,8S,11R)-7-Hydroxy-11-(hydroxymethyl)-15-methyl-12,13-dithia-9,15-diazatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadeca-3,5-diene-10,14-dione |
epithiodiketopiperazine |
Gliotoxin,(3R,5aS,6S,10aR)-2,3,5a,6-Tetrahydro-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-10H-3,10a-epidithiopyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione |
MFCD00058534 |
(3R,5aS,6S,10aR)-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3,6,10-tetrahydro-5aH-3,10a-epidithiopyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione |
[3R-(3a,5ab,6b,10aa)]-2,3,5a,6-Tetrahydro-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-10H3,10a-epidithiopyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione |
10H-3,10a-(Iminomethano)[1,2,4]dithiazino[4,3-a]indole-4,11(3H)-dione, 5a,6-dihydro-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-12-methyl-, (3R,5aS,6S,10aR)- |
Gliotoxin |