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芸苔素内酯
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1,1-diphenyl-3-buten-1-ol
商品详情
客户评价
| 描述 |
Brassinolide 是一种主要的植物生长调节剂，可调节植物细胞伸长。 |
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|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 相关类别 |
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| 靶点 |
plant growth modulator[1]
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| 体外研究 |
芸苔素内酯是首先从油菜（Brassica napus L.）的花粉中分离的植物甾醇。芸苔素内酯可诱导PC-3细胞的时间和浓度依赖性细胞毒性。细胞死亡的模式似乎主要是细胞凋亡，如流式细胞分析，荧光和透射电子显微镜所示。芸苔素内酯治疗后，Caspase-3活性明显增加。蛋白质印迹研究表明，用芸苔素内酯处理引发抗凋亡蛋白Bcl-2表达的时间依赖性降低，这表明芸苔素内酯可通过触发细胞凋亡诱导PC-3细胞的细胞毒性。因此，芸苔素内酯可能是治疗前列腺癌的有希望的候选药物[1]。芸苔素内酯是一种植物生长调节剂，对人T淋巴母细胞样细胞系CCRF-VCR 1000的多药耐药性（MDR）是通过将长春新碱（VCR）逐渐加入敏感的CCRF-CEM细胞而获得的，并初步探索逆转作用的机制。 。在0.001-10μg/ mL浓度下处理芸苔素内酯后，CCRF-VCR的抗性部分逆转，反转褶皱分别为4.4-11.6。罗丹明123的细胞内积累在抗性细胞中显着减少。在芸苔素内酯处理后，积累增加，荧光染料的水平位于抗性细胞和敏感细胞之间。在三组中没有发现拓扑异构酶II的催化活性的改变。抗性细胞中p53蛋白表达水平高于敏感细胞。在芸苔素内酯处理后，CCRF-VCR细胞中p53的表达恢复到敏感细胞的水平。芸苔素内酯可通过抑制P-糖蛋白转运的药物的渗出，有效地逆转CCRF-VCR细胞的抗性。下调p53的异常表达可能是逆转芸苔素内酯MDR的机制之一[2]。 |
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| 溶解度 |
体外：
DMSO：≥5.2mg / mL（10.82 mM） * “≥”表示可溶，但饱和度未知。
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| 储备液 |
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| 细胞实验 |
MTT法检测耐药细胞系的耐药因子和加入芸苔素内酯后的逆转倍数。通过流式细胞术检测由P-糖蛋白转运的荧光染料罗丹明123的细胞内积累，通过Sulliven法评估拓扑异构酶II的催化活性，以发现芸苔素内酯对抗性的影响。使用蛋白质印迹法在敏感细胞和抗性细胞中测定p53的蛋白质表达，以探讨芸苔素内酯的作用[2]。 |
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| 存储 |
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| 运输 |
室温;可能会有所不同 |
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| SMILES |
O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](C(OC[C@]2([H])[C@]3([H])CC[C@@]4(C)[C@]2(CC[C@]4([H])[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)[H])=O)([H])[C@]3(C)C1 |
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| 参考文献 |
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| 相关活性 小分子 |
磺丁醚-beta-环糊精 | 环孢菌素 | 2,7-二氯二氢代荧光黄二醋酸 | 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | 4′,4”-双-2-咪唑啉-2-基对苯二丙烯酰苯胺二盐酸盐 | 乙莫克舍 | TD139 | Mitoquinone甲磺酸盐 | GSK2795039 | 5,5’,6,6’-四氯-1,1’,3,3’-四乙基苯并咪唑羰花青碘化物 | 胞内钙荧光探针 BAPTA-AM | AP20187 | GKT137831 | D-虫荧光素游离酸 | 野百合碱 |
| 密度 | 1.1±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 633.7±55.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 200-204?C |
| 分子式 | C28H48O6 |
| 分子量 | 480.677 |
| 闪点 | 202.3±25.0 °C |
| 精确质量 | 480.345093 |
| PSA | 107.22000 |
| LogP | 3.12 |
| 蒸汽压 | 0.0±4.2 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.536 |
| 储存条件 |
1.按照GB 3796—83进行包装。贮存在阴凉干燥处，远离食物、饲料、人畜等。使用过程中要注意防护，如有药液溅到皮肤上，立即用肥皂和水洗涤；如溅到眼睛内，要用大量清水冲洗。 |
| 稳定性 |
指定条件下稳定，远离氧化物。 |
| 分子结构 |
1、 摩尔折射率：131.25 2、 摩尔体积（cm3/mol）：421.0 3、 等张比容（90.2K）：1095.4 4、 表面张力（dyne/cm）：45.8 5、 极化率（10-24cm3）：52.03 |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.8 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:2 6.拓扑分子极性表面积107 7.重原子数量:34 8.表面电荷:0 9.复杂度:755 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:13 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：外观为白色结晶粉末 2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（?C）：256～258 5. 沸点（?C,常压）：未确定 6. 沸点（?C,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（?C）：未确定 9. 比旋光度（?）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（?C）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25?C）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（?C）： 未确定 15. 临界压力（KPa）： 未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮等有机溶剂。 |
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芸苔素内酯毒性英文版
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| WGK德国 | 3 |
|---|
![(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one结构式](https://www.chemsrc.com/caspic/488/83066-72-2.png)
![(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol结构式](https://www.chemsrc.com/caspic/005/83066-67-5.png)
![(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-methylbenzenesulfonate结构式](https://www.chemsrc.com/caspic/090/75608-33-2.png)
![(3S,5S,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-6-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-methylbenzenesulfonate结构式](https://www.chemsrc.com/caspic/069/75608-29-6.png)
1.本品最初是从油菜花粉中提取精制出来的。自美国农业部犕犻狋犮犺犲犾犾的研究小组确定其结构后，1985年开始进行合成。云苔素内酯由麦角甾醇通过甲磺酰化反应制得麦角甾醇甲磺化物，水解得异麦角甾醇，氧化反应制得相应的烯酮，还原制得酮，开环得二烯酮，羟基化得四羟基酮，扩环制得云苔素内
酯，反应过程：
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2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one |
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cis,cis-1,6-Dioxa-3,8-cyclodecadien |
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1,6-dioxa-cyclodeca-3,8-diene |
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(3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethyl-2-heptanyl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one |
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(3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-on |
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(2α,3α,5α,22R,23R,24S)-2,3,22,23-Tetrahydroxy-B-homo-7-oxaergostan-6-one |
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2a,3a,22,23-Tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5a-cholestan-6-one |
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(3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyl-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one |
|
3H-Benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one, 10-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyl-, (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)- |
|
1,6-Dioxacyclodeca-3,8-dien |
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3H-Benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one, 10-[(1S,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyl-, (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)- |
|
(1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)-1-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-8,9-dihydroxy-10a,12a-dimethyl-6H-benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-6-one |
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(3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethyl-2-heptanyl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one |
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(2a,3a,5a,22R,23R,24S)-2,3,22,23-Tetrahydroxy-B-homo-7-oxaergostan-6-one |
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Brassinolide |
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(3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethylhexadecahydro-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one |
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brassinosteroid |
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MFCD00133310 |
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