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蒿乙醚

蒿乙醚

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商品详情

客户评价



?蒿乙醚名称


















中文名

蒿乙醚
英文名

Arteether
中文别名


10-乙氧基十氢-3,6,9-三甲基-3,12-环氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二氧杂环庚烷



英文别名
更多





?蒿乙醚生物活性












































描述
Artemotil (β-Arteether)专门治疗耐Chloroquine的恶性疟疾和脑疟疾病，是血液中的快速裂殖体灭杀剂。
相关类别



溶解度

体外：

DMSO：≥30mg / mL（96.03 mM）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。


储备液

1 mM 3.2010 mL 16.0051 mL 32.0102 mL
5 mM 0.6402 mL 3.2010 mL 6.4020 mL
10 mM 0.3201 mL 1.6005 mL 3.2010 mL


存储

粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

C[C@@H]1[C@@](CC[C@@H](C)[C@]2([H])CC[C@]3(C)O4)([H])[C@@]2(OO3)[C@]4([H])O[C@@H]1OCC
参考文献

[1]. Looareesuwan S, et al. Dose-finding and efficacy study for i.m. artemotil (beta-arteether) and comparison with i.m. artemether in acute uncomplicated P. falciparum malaria. Br J Clin Pharmacol. 2002 May;53(5):492-500.
相关活性
小分子



硫酸羟基氯喹



|

甲硝唑



|

Emetine dihydrochloride hydrate



|

伊维菌素



|

青蒿素



|

盐酸左旋咪唑



|

氟雷拉纳



|

RRX-001



|

阿维菌素



|

奎尼丁



|

硫氯酚



|

氟苯咪唑



|

甲苯达唑



|

SQ109



|

蒿甲醚






?蒿乙醚物理化学性质















































密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 372.4±42.0 °C at 760 mmHg
熔点 80-820?C
分子式 C17H28O5
分子量 312.401
闪点 146.0±27.8 °C
精确质量 312.193665
PSA 46.15000
LogP 3.60
外观性状 白色结晶固体
蒸汽压 0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率 1.516
分子结构

1、 摩尔折射率：81.17

2、 摩尔体积（cm3/mol）：268.7

3、 等张比容（90.2K）：675.0

4、 表面张力（dyne/cm）：39.7

5、 极化率（10-24cm3）：32.18
更多

1.熔点（?C）：80～82

2.性状：白色结晶性固体。





?蒿乙醚合成线路
















?蒿乙醚制备


用脱水二氢青蒿素和乙醇,在三苯基膦-溴化氢络合物催化下反应得青蒿醚.

1. 二氢青蒿素的制备

在容积为50L带夹套不锈钢反应器中加入青蒿素240g(0.85mol)和甲醇12L,用乙二醇/水混合液作载冷体(-3?C),通过夹套降温至0~5?C,搅拌下加入NaBH4 240g(6.34mol),在1.75h.内分批加完.加毕在相同条件下继续搅拌反应1.25h,将反应混合物用乙酸375ml中和,中和时其温度仍旧保持在0~5?C范围.于45 ?C/53.3288kPa条件下,减压浓缩蒸除溶剂8.5L ,剩余物用冷水7.5L稀释,于室温下搅拌15min ,析出白色沉淀,过滤,用水/甲醇(2:1, 0~5?C,700ml×2)洗涤,滤液于4?C静置14h.产生少量沉淀,过滤收集,将滤饼合并(为二氢青蒿素潮湿粗品)溶于7L的二氯甲烷中,加入120g无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得二氢青蒿素191.4g,收率79%,mp149~153?C.

2. 蒿乙醚的合成

反应瓶中加入二氢青蒿素191g(0.67mol)、乙醇750ml和苯2.25L,搅拌加热至45?C,迅速加入三氟化硼乙醚配合物,然后于70?C搅拌回流反应1h(在N2流保护下进行).反应完毕#冷却#用饱和的乙酸钠溶液2.4L洗涤#然后用水2.25L洗涤#无水MgSO4 75g干燥#过滤#滤液浓缩回收溶剂#得蒿乙醚和蒿乙醚’(3:1)的半固体混合物210.1g,将其溶于己烷135ml中#加热至45?C促溶#然后于-20?C下静置36h.产生白色结晶沉淀#过滤#滤饼用己烷(70ml×2,<0 ?C)洗涤#干燥#得蒿乙醚136.9g,收率65%,mp80~82?C$母液经浓缩可回收蒿乙醚14.9g,收率7%,mp79~81?C.蒿乙醚的总得量为151.8g,收率72%.

75887-54-6 preparation












?蒿乙醚英文别名










































SM-227


β-arteether


Areether


(4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-Ethoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0.0]hexadecane


Artemotil


SM-22


ARPRINOCID


3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin, 10-ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-, (5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-


dihydroartemisinin ethyl ether


Unii-xgl7gfb9yi


dihydroqinghaosu ethyl ether








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