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野菊花内酯

野菊花内酯

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?野菊花内酯名称
















中文名

野菊花内酯
英文名

6,6′-dihydroxy-6,6′,9,9′-tetramethyl-3′-methylene-2,2′-dioxo-2′,3a,3′,3a’,4,5,5′,6,6a,6′,7,9a,9b,9′,9a’,9b’-hexadecahydro-4′H-spiro[azuleno[4,5-b]furan-3,10′-[6a,9]ethanoazuleno[4,5-b]furan]-5-yl acetate
英文别名
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?野菊花内酯生物活性










































描述
Handelin 是来自Chrysanthemum boreale 的愈创木酚内酯二聚体,它通过下调 NF-κB 信号传导和促炎性细胞因子的产生而具有强大的抗炎活性。
相关类别


体外研究

Handelin(化合物1;10-40μM;RAW 264.7细胞)处理以浓度依赖性方式抑制LPS诱导的(1μg/mL)iNOS和COX-2蛋白水平的过表达。Handelin还抑制LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎细胞因子TNF-α和IL-1β的诱导。Handelin还抑制丝裂原活化蛋白激酶的激活,包括ERK和JNK信号传导[1]。Handelin(化合物1;10-40μM;RAW 264.7细胞)处理显着降低LPS刺激的RAW 264.7细胞中的iNOS和COX-2mRNA水平。用LPS刺激的NF-κB的转录活性也被Handelin抑制。此外,Handelin抑制了LPS刺激的miRNA-155表达上调[1]。RT-PCR[1]细胞系:RAW 264.7细胞浓度:10μM,20μM,40μM孵育时间:5小时结果:iNOS和COX-2 mRNA水平显着降低。用LPS刺激的NF-κB的转录活性也被抑制,并且LPS刺激的miRNA-155表达的上调也被抑制。蛋白质印迹分析[1]细胞系:RAW 264.7细胞浓度:10μM,20μM,40μM孵育时间:结果:以浓度依赖性方式抑制LPS诱导的iNOS和COX-2蛋白水平的过表达。抑制促炎细胞因子TNF-α和IL-1β的诱导,并且还抑制LPS刺激的RAW 264.7细胞中丝裂原活化蛋白激酶(包括ERK和JNK信号传导)的活化。
体内研究

Handelin(化合物1;10-20mg/kg;口服给药;30分钟;雄性Sprague-Dawley大鼠)治疗抑制角叉菜胶诱导的爪水肿模型中的急性炎症。在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中,Handelin也抑制IL-1β的血清水平[1]。动物模型:注射角叉菜胶的雄性Sprague-Dawley(SD)大鼠(150-170g,5周龄)[1]剂量:10mg/kg,20mg/kg给药:口服给药;30分钟结果:抑制急性炎症在角叉菜胶诱导的爪子中。血清IL-1β水平也受到抑制。
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室温
SMILES

C[C@]([C@]([C@@](OC1=O)([H])[C@@](C1=C)([H])CC[C@]2(O)C)([H])[C@@]32C4)(C=C3)[C@]54[C@@]([C@H]6OC(C)=O)([H])[C@]([C@](C(C)=CC7)([H])[C@]7([H])[C@](C)(O)C6)([H])OC5=O
参考文献

[1]. Y Pyee, et al. Suppression of inflammatory responses by handelin, a guaianolide dimer from Chrysanthemum boreale, via downregulation of NF-κB signaling and pro-inflammatory cytokine production. J Nat Prod. 2014 Apr 25;77(4):917-24.







?野菊花内酯物理化学性质



































密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 731.0±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C32H40O8
分子量 552.655
闪点 236.3±26.4 °C
精确质量 552.272339
PSA 119.36000
LogP 2.36
蒸汽压 0.0±5.4 mmHg at 25°C
折射率 1.615
















?野菊花内酯英文别名


















(2′R,5R,6S,9′S,9bS)-2′,6-Dihydroxy-2′,6,9,11′-tetramethyl-6′-methylene-2,7′-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12′-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-5-y l acetate


(1′R,2′R,3R,3aR,4S,5′S,6R,6aR,9′S,9aR,9bR,10′S)-2′,6-Dihydroxy-2′,6,9,11′-tetramethyl-6′-methylene-2,7′-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12′-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-4-yl acetate


(2′R,5R,6S,9′S,9bS)-2′,6-Dihydroxy-2′,6,9,11′-tetramethyl-6′-methylene-2,7′-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12′-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-5-yl acetate








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