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银杏酸

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商品详情

客户评价



?银杏酸名称


















中文名

银杏酸 C15:1
英文名

2-hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoic acid
中文别名


白果新酸




|



银杏酸(C15:1)




|



银杏酸




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银杏酸




|



银杏黄酮



英文别名
更多





?银杏酸生物活性
















































描述
Ginkgolic Acid 是一种天然化合物,能够引起体内/体外蛋白类泛素化,但不影响体内泛素化。
相关类别




体外研究

银杏酸抑制RanGAP1-C2的体外SUMO化,IC50值为3.0μM。通过银杏酸处理,SUMO化的p53水平显着降低。重要的是,银杏酸不会影响细胞中的蛋白质泛素化。银杏酸以剂量依赖的方式抑制E1和GA-BODIPY之间的结合[1]。与阴性对照相比,银杏酸(31.2μg/ mL)抑制HIV蛋白酶活性60%,并且效果是浓度依赖性的。银杏酸处理(50和100μg/ mL)有效抑制人PBMC细胞中的HIV感染。浓度高达150μg/ mL的银杏酸不会对Jurkat细胞产生任何明显的细胞毒性[2]。 GA仅以剂量和时间依赖性方式抑制肿瘤细胞系的生长。肿瘤细胞用GA处理72小时,70.53±4.54%Hep-2和63.5±7.2%Tca8113细胞在GO / G1期延迟,凋亡百分比分别为40.4±1.58和38.4±1.7%。 GA处理的活化的胱天蛋白酶-3下调抗凋亡Bcl-2蛋白的表达并上调促凋亡Bax蛋白的表达,最终导致人PBMC细胞中肿瘤细胞中Bcl-2 / Bax比率的降低。浓度高达150μg/ mL的银杏酸在Jurkat细胞中不会引起任何明显的细胞毒性[3]。
溶解度

体外:

在DMSO中10mM

体内:1。将银杏酸溶于DMSO中,用生理盐水(DMSO终浓度:0.1%)稀释,然后置于渗透泵中[4]。

储备液

1 mM 2.8860 mL 14.4300 mL 28.8600 mL
5 mM 0.5772 mL 2.8860 mL 5.7720 mL
10 mM 0.2886 mL 1.4430 mL 2.8860 mL


细胞实验

将Jurkat细胞(106细胞/ mL)在含有或不含有不同浓度银杏酸的RPMI培养基中培养48小时,以测试银杏酸的细胞毒性。使用四唑鎓化合物(MTS)和电子偶联剂(PMS)测定银杏酸的细胞毒性。 MTS被细胞化学还原成甲,其可溶于组织培养基中。甲氮的吸光度的测量可以使用96孔微孔板在492nm下进行。由于甲production的产生与活细胞的数量成比例,所产生的颜色的强度是细胞活力的良好指示。
存储

粉末 -20°C 3年
? 4°C 2年
在溶剂中 -80°C 6月
? -20°C 1月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O=C(O)C1=C(CCCCCCC/C=CCCCCCC)C=CC=C1O
参考文献

[1]. Fukuda I, et al. Ginkgolic acid inhibits protein SUMOylation by blocking formation of the E1-SUMO intermediate. Chem Biol. 2009 Feb 27;16(2):133-40.

[2]. Lü JM, et al. Ginkgolic acid inhibits HIV protease activity and HIV infection in vitro. Med Sci Monit. 2012 Aug;18(8):BR293-298.

[3]. Zhou C, et al. Antitumor effects of ginkgolic acid in human cancer cell occur via cell cycle arrest and decrease the Bcl-2/Bax ratio to induce apoptosis. Chemotherapy. 2010;56(5):393-402.

[4]. Qiu F, et al. Pharmacological inhibition of SUMO-1 with ginkgolic acid alleviates cardiac fibrosis induced by myocardial infarction in mice. Toxicol Appl Pharmacol. 2018 Apr 15;345:1-9.


相关活性
小分子




4-[4-[(5-硝基-2-呋喃基)亚甲基]-3,5-二氧代-1-吡唑烷基]苯甲酸乙酯



|

NSC232003



|

CC122



|

SZL P1-41



|

TAK-243



|

DKM 2-93



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PRT4165



|

Skp2抑制剂C1



|

TZ9



|

CC0651



|

2-D08



|

PYZD-4409



|

CC-885



|

COH000






?银杏酸物理化学性质









































密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 492.1±40.0 °C at 760 mmHg
熔点 136-137?C
分子式 C22H34O3
分子量 346.504
闪点 265.5±23.8 °C
精确质量 346.250793
PSA 57.53000
LogP 9.44
外观性状 白色粉末
蒸汽压 0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率 1.527






?银杏酸安全信息
































符号

GHS07


GHS07
信号词
Warning
危害声明
H315-H319-H335
警示性声明
P261-P305 + P351 + P338
个人防护装备
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲)
Xi:Irritant;
风险声明 (欧洲)
R36/37/38
安全声明 (欧洲)
S26
危险品运输编码 NONH for all modes of transport

















?银杏酸文献31

更多文献














Design and evaluation of anacardic acid derivatives as anticavity agents.

Eur. J. Med. Chem. 43 , 1315-20, (2008)

On the basis of antibacterial anacardic acids, 6-pentadecenylsalicylic acids, isolated from the cashew apple, Anacardium occidentale L. (Anacardiaceae), a series of 6-alk(en)ylsalicylic acids were syn…





Cytotoxicity of ginkgolic acid in HepG2 cells and primary rat hepatocytes.

Toxicol. Lett. 187(3) , 131-6, (2009)

Ginkgolic acids and related alkylphenols (e.g. cardanols and cardols) have been recognized as hazardous compounds with suspected cytotoxic, allergenic, mutagenic and carcinogenic properties. To determ…





Identification of TRIML2, a novel p53 target, that enhances p53 SUMOylation and regulates the transactivation of proapoptotic genes.

Mol. Cancer Res. 13(2) , 250-62, (2015)

The tumor-suppressor protein p53, encoded by TP53, inhibits tumorigenesis by inducing cell-cycle arrest, senescence, and apoptosis. Several genetic polymorphisms exist in TP53, including a proline to …









?银杏酸英文别名























































































MFCD03093717


15:1 anacardic acid


Ginkgolic acid


Ginkgolic acid 15:1


Romanicardic acid


(Z)-2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid


Ginkgolic acid (15:1)


2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid


(Z)-6-[8-pentadecenyl]salicylic acid


2-hydroxy-6-pentadec-8(Z)-enylbenzoic acid


6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid,Ginkgolic acid I


Ginkgoic acid


2-hydroxy-6-(8-pentadecenyl) salicylic acid


Anacardic acid monoene


6-(8-pentadecenyl)salicylic acid


2-Hydroxy-6-[(8Z)-pentadec-8-en-1-yl]benzoic acid


Ginkgolic acid I


Gingkolic Acid


2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecen-1-yl]benzoic acid


6-(8Z-pentadecenyl)salicylic acid


Ginkgolic acid (C15:1)


6-<8(Z)-pentadecenyl>salicylic acid


Benzoic acid, 2-hydroxy-6-(8-pentadecenyl)-, (Z)-


Benzoic acid, 2-hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecen-1-yl]-


Ginkgolic Acid C15:1


(Z)-2-Hydroxy-6-(8-pentadecenyl)benzoic acid








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