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雌马酚

雌马酚

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商品详情

客户评价



?雌马酚名称


















中文名

雌马酚
英文名

Equol
中文别名


(S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇




|



雌马酚,4′,7-异黄烷二酚




|



S-雌马酚



英文别名
更多





?雌马酚生物活性






















































描述
(-)-(S)-Equol是雌激素受体β (estrogen receptor β) 的高亲和力配体。
相关类别






靶点

Human Endogenous Metabolite
体外研究

（ – ） – （S）-Equol显示对ERβ的最大亲和力（Ki = 0.73±0.2 nM），而其对ERα的亲和力（Ki = 6.41±1 nM）相对较差[1]。 （ – ） – （S）-Equol抑制LnCaP，DU145和PC3人前列腺癌细胞系的生长。 （ – ） – （S）-Equol通过下调细胞周期蛋白B1和CDK1并上调CDK抑制剂（p21和p27）以及通过上调Fas配体（FasL）诱导细胞凋亡，导致PC3细胞G2 / M期细胞周期停滞。 ）和促凋亡Bim的表达。 （ – ） – （S）-Equol增加FOXO3a的表达，降低p-FOXO3a的表达并增强FOXO3a的核稳定性。 （ – ） – （S）-Equol还降低MDM2的表达，MDM2作为p-FOXO3a的E3泛素连接酶，从而阻止蛋白酶体对p-FOXO3a的降解[2]。 （ – ） – （S）-Equol可能通过激活PKA信号传导对映选择性地增加INS-1细胞的存活。 （ – ） – （S）-Equol可能具有作为抗2型糖尿病药物的应用。在INS-1胰腺β细胞中，（ – ） – （S）-Equol诱导Ser133上cAMP反应元件结合蛋白的磷酸化，并诱导cAMP反应元件介导的转录[3]。
体内研究

（ – ） – （S）-Equol与第33天的对照相比，抑制肿瘤生长43.2％和28.4％，表明该化合物没有明显的毒性[2]。
溶解度

体外：

DMSO：100 mg / mL（412.76 mM;需要超声波和加热）


储备液

1 mM 4.1276 mL 20.6381 mL 41.2763 mL
5 mM 0.8255 mL 4.1276 mL 8.2553 mL
10 mM 0.4128 mL 2.0638 mL 4.1276 mL


细胞实验

将PC3细胞接种在96孔培养板（约5×103细胞/孔）中并在37℃下培养过夜。接下来，将细胞与含有指定浓度的（ – ） – （S）-Equol和/或DMSO的培养基在37℃下孵育72小时。通过MTT测定确定细胞活力[2]。
动物实验

小鼠：将小鼠随机分成三组，每组六只小鼠，并通过胃内给药进行治疗。实验组用10mg / kg或20mg / kg体重的（ – ） – （S）-Equol处理（小鼠每天处理33天）。对照组用相同体积的0.01ml芝麻籽油和0.09mL生理盐水处理。每三天检查肿瘤大小[2]。
存储

粉末 -20°C 3年
? 4°C 2年
在溶剂中 -80°C 6月
? -20°C 1月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

OC1=CC=C2C[C@@H](C3=CC=C(O)C=C3)COC2=C1
参考文献

[1]. Setchell KD, et al. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005 May;81(5):1072-9.

[2]. Lu Z, et al. S-equol, a Secondary Metabolite of Natural Anticancer Isoflavone Daidzein, Inhibits Prostate Cancer Growth In Vitro and In Vivo, Though Activating the Akt/FOXO3a Pathway. Curr Cancer Drug Targets. 2016;16(5):455-65.

[3]. Horiuchi H, et al. S-equol nantioselectively activates cAMP-protein kinase A signaling and reduces alloxan-induced cell death in INS-1 pancreatic β-cells. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2014;60(4):291-6.
相关活性
小分子



6-氨基-3-甲基嘌呤



|

氢化可的松



|

N-乙酰-L-半胱氨酸



|

维A酸



|

褪黑素



|

地诺前列酮



|

烟酰胺



|

5′-三磷酸腺苷



|

N-乙酰对氨基酚



|

列腺素 E1



|

去氢表雄酮



|

皮质酮



|

黄体酮



|

Elacestrant dihydrochloride



|

顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸






?雌马酚物理化学性质











































密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 441.7±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 189-190?C
分子式 C15H14O3
分子量 242.270
闪点 220.9±28.7 °C
精确质量 242.094299
PSA 49.69000
LogP 2.98
外观性状 白色至淡黄色粉末
蒸汽压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率 1.645
储存条件 -20°C Freezer






?雌马酚安全信息


















WGK德国 3
海关编码 2932999099





?雌马酚合成线路



















?雌马酚海关















海关编码 2932999099
中文概述 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%










?雌马酚英文别名

























































(3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol


(3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol


Equol


(3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-7-chromanol


(S)-Equol


EINECS 208-522-2


(-)-Equol


4′,7-DIHYDROXYISOFLAVAN


(S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol


R,S-EQUOL


MFCD00200962


7,4′-ISOFLAVANDIOL


EQUOL, (-)-


2H-1-Benzopyran-7-ol, 3,4-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-, (3S)-


4′,7-ISOFLAVANDIOL


(-)-(S)-Equol








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