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1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-3-硝基咪唑烷-2-亚胺

1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-3-硝基咪唑烷-2-亚胺

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商品详情

客户评价



?名称


















中文名

1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-3-硝基咪唑烷-2-亚胺
英文名

(E)-imidacloprid
中文别名


吡虫啉



英文别名
更多





?生物活性


















































描述
Imidacloprid是一种有效且广泛使用的新烟碱类农药,用于控制谷物,蔬菜,茶叶和棉花的害虫。
相关类别




体外研究

在脂肪细胞(3T3-L1),肝细胞(HepG2)和肌管(C2C12)细胞培养模型中,吡虫啉降低了胰岛素刺激的葡萄糖摄取。用吡虫啉处理减少了蛋白激酶B(AKT)的磷酸化,这是胰岛素信号传导的主要调节因子之一,而不改变总体AKT表达。吡虫啉降低了核糖体S6激酶(S6K)的磷酸化,这是AKT的下游靶标,也是胰岛素信号传导的反馈抑制剂[1]。
体内研究

高剂量的吡虫啉引起认知功能的恶化,特别是在幼鼠中,并且这种恶化可能与相关基因表达的变化有关。在婴儿模型组中,在2和8mg / kg剂量下以及在成年大鼠中以8mg / kg剂量显着减少学习活动。此外,发现GRIN1,SYP和GAP-43的表达水平无显着变化[2]。早期发展暴露于吡虫啉对斑马鱼的神经行为功能具有早期和持续影响。在幼虫中,两种剂量的发育性吡虫啉暴露显着降低了游泳活动。在青少年和成年鱼类中,吡虫啉的发育暴露显着降低了新的坦克探索和增加感觉运动对惊吓刺激的反应[3]。在20mg / kg /天时观察到体重增加的减少,并且在尸检时,在该剂量水平下肝脏,肾脏和肾上腺的相对体重也显着增加。在最高剂量暴露时,自发运动活性也降低,因为血液学和尿液参数没有显着变化。大剂量吡虫啉暴露的大鼠脑,肝,肾均有轻度病理改变[4]。 20mg / kg的吡虫啉在肝脏中产生SOD,CAT,GPx,GSH,LPO的显着变化;大脑中的SOD,CAT和GPx以及肾脏中的LPO [5]。高剂量的吡虫啉特异性抑制细胞介导的免疫应答,这可从DTH反应降低和T淋巴细胞对PHA的刺激指数降低中看出。在脾脏和肝脏中也观察到显着的组织病理学改变。小鼠足垫切片的组织病理学分析显示剂量相关的DTH反应抑制[6]。
溶解度

体外:

DMSO:≥300mg / mL(1173.43 mM)

* “≥”表示可溶,但饱和度未知。


储备液

1 mM 3.9114 mL 19.5572 mL 39.1144 mL
5 mM 0.7823 mL 3.9114 mL 7.8229 mL
10 mM 0.3911 mL 1.9557 mL 3.9114 mL


动物实验

大鼠:成年女性分为四组。一组用作对照,并通过管饲法给予玉米油作为载体。向雌性大鼠给予3组5,10和20mg / kg /天的吡虫啉90天。在整个实验期间记录体重,食物消耗和临床毒性迹象。在初始和90天收集尿液用于尿液分析。每周对每组的个体动物进行称重并记录体重[4]。小鼠:吡虫啉每天以10,5或2.5mg / kg口服给药28天。体液和细胞免疫应答的具体参数,包括对绵羊红细胞的血凝抗体(HA)滴度(SRBC; T依赖性抗原),对SRBC的迟发型超敏反应(DTH)和响应于植物血凝素的T淋巴细胞增殖(PHA) )评估[6]。
存储

粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

O=[N+](/N=C1NCCN1CC2=CC=C(Cl)N=C2)[O-]
参考文献

[1]. Kim J, et al. Imidacloprid, a neonicotinoid insecticide, induces insulin resistance. J Toxicol Sci. 2013;38(5):655-60.

[2]. Kara M, et al. Insecticide imidacloprid influences cognitive functions and alters learning performance and related gene expression in a rat model. Int J Exp Pathol. 2015 Oct;96(5):332-7.

[3]. Crosby EB, et al. Neurobehavioral impairments caused by developmental imidacloprid exposure in zebrafish. Neurotoxicol Teratol. 2015 May-Jun;49:81-90.

[4]. Bhardwaj S, et al. A 90 days oral toxicity of imidacloprid in female rats: morphological, biochemical and histopathological evaluations. Food Chem Toxicol. 2010 May;48(5):1185-90.

[5]. Kapoor U, et al. Effect of imidacloprid on antioxidant enzymes and lipid peroxidation in female rats to derive its No Observed Effect Level (NOEL). J Toxicol Sci. 2010 Aug;35(4):577-81.

[6]. Badgujar PC, et al. Immunotoxic effects of imidacloprid following 28 days of oral exposure in BALB/c mice. Environ Toxicol Pharmacol. 2013 May;35(3):408-18.


相关活性
小分子




磺丁醚-beta-环糊精



|

环孢菌素



|

2,7-二氯二氢代荧光黄二醋酸



|

1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐



|

4′,4”-双-2-咪唑啉-2-基对苯二丙烯酰苯胺二盐酸盐



|

乙莫克舍



|

TD139



|

Mitoquinone甲磺酸盐



|

GSK2795039



|

5,5’,6,6’-四氯-1,1’,3,3’-四乙基苯并咪唑羰花青碘化物



|

胞内钙荧光探针 BAPTA-AM



|

AP20187



|

GKT137831



|

D-虫荧光素游离酸



|

野百合碱






?物理化学性质













































密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 442.3±55.0 °C at 760 mmHg
熔点 144?C
分子式 C9H10ClN5O2
分子量 255.661
闪点 221.3±31.5 °C
精确质量 255.052307
PSA 89.04000
LogP -0.43
外观性状 固体;White to Light yellow powder to crystal
蒸汽压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率 1.706
储存条件 0-6°C
水溶解性 0.061 g/100mL at 20 ?C






?MSDS







?毒性和生态




毒性英文版






?安全信息








































符号

GHS02

GHS07


GHS02, GHS07
信号词
Danger
危害声明
H225-H302-H312-H319-H332
警示性声明
P210-P280-P305 + P351 + P338
个人防护装备
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲)
N: Dangerous for the environment;Xn: Harmful;F: Flammable;
风险声明 (欧洲)
R11
安全声明 (欧洲)
26-36-22
危险品运输编码 UN 2588
RTECS号 NJ0560000
包装等级 III
危险类别 6.1(b)
海关编码 2933399026











?海关









海关编码 2933399026








?文献29

更多文献














Efficient removal of insecticide “imidacloprid” from water by electrochemical advanced oxidation processes.

Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 21(14) , 8387-97, (2014)

The oxidative degradation of imidacloprid (ICP) has been carried out by electrochemical advanced oxidation processes (EAOPs), anodic oxidation, and electro-Fenton, in which hydroxyl radicals are gener…





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?英文别名
























1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-3-nitroimidazolidin-2-imine


MFCD01721131


EINECS 200-835-2


Imidacloprid


1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine








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