2-甲氧基雌二醇

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商品详情

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中文名	2-甲氧基雌二醇
英文名	2-methoxy-17β-estradiol
中文别名	2-甲氧基-β-雌二醇 \| 盐酸拓扑替康 \| 2-甲氧雌二醇 \| 1,3,5(10)-雌甾三烯-2,3,17-三醇二甲醚 \| 3,17Β-二羟基-2-甲氧基-1,3,5(10)-雌甾三烯
英文别名	更多

描述

2-Methoxyestradiol是血管生成抑制剂和凋亡诱导剂，具有有效的抗肿瘤活性。 2-Methoxyestradiol也可破坏微管的稳定。

相关类别

信号通路 >>

细胞凋亡 >>

细胞凋亡

信号通路 >>

细胞周期/DNA损伤 >>

微管/微管蛋白

信号通路 >>

细胞骨架 >>

微管/微管蛋白

研究领域 >>

癌症

天然产物 >>

类固醇

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

2-甲氧基雌二醇（5-100μM）以浓度依赖性方式抑制纯化微管蛋白的装配，在200μM2-甲氧基雌二醇（2ME2）下具有最大抑制（60％）。然而，对于含有微管相关蛋白的微管，解聚微管需要显着更高的2-甲氧基雌二醇浓度，并且在500μM2-甲氧基雌二醇时聚合物质量仅减少13％。 4μM2-甲氧基雌二醇使平均生长速率降低17％，动态性降低27％。对于有丝分裂停滞的IC50的活间期MCF7细胞（1.2μM），2-甲氧基雌二醇显着抑制平均微管生长速率，持续时间和长度，以及整体动态性，与其体外作用一致，并且没有任何可观察到的微管解聚。 2-甲氧基雌二醇在许多活跃分裂的细胞类型中诱导G2-M阻滞和凋亡，同时保留静止细胞。 2-甲氧基雌二醇在秋水仙碱位点处或附近与微管蛋白结合，抑制微管组装，并且已显示高浓度解聚细胞中的微管。 2-甲氧基雌二醇诱导G2-M阻滞和细胞凋亡，许多活跃分裂也阻断有丝分裂并抑制内皮细胞迁移[1]。 2-甲氧基雌二醇（2-ME）降低缺氧条件下培养的HIF-1α和HIF-2α核染色。当细胞在常氧和缺氧条件下暴露于2-甲氧基雌二醇时，HIF-1α和HIF-2αmRNA水平显着降低。 2-甲氧基雌二醇是一种抗血管生成，抗增殖和促凋亡剂，可抑制HIF-1α蛋白水平及其转录活性。在96小时时，与DMSO处理的细胞（分别为66.2±7.2和101.2±2.3％; p = 0.04）相比，在10μM2-甲氧基雌二醇处理的A549细胞中发现生长速率的显着降低。浓度为10μM的2-甲氧基雌二醇用于凋亡和HIF-1α和HIF-2α表达测定，这是由于当细胞在常氧条件下在72小时温育时发现该浓度的显着性。与较低O2浓度的细胞（5.8±0.2％; p = 0.003）相比，在常氧条件下用10μM2-甲氧基雌二醇处理的细胞中观察到细胞凋亡的显着增加[2]。

体内研究

为了研究2ME2对葡萄膜炎发展的影响，将C57BL / 6小鼠随机分成两组并用IRBP肽免疫。 2ME2组从第0天至第13天腹膜内开始2-甲氧基雌二醇（15mg / kg），而对照组给予载体。 2-甲氧基雌二醇（2ME2）组的病变评分为0.30±0.30，显着低于对照组2.09±0.28（p <0.05），每组含5只小鼠[3]。用2-甲氧基雌二醇（60-600mg / kg / d）治疗导致肿瘤生长的剂量依赖性抑制。在2-甲氧基雌二醇处理组中，具有强烈的哌莫胺阳性染色（+++）的细胞百分比显着降低（60mg / kg / d为36.0％，200和600mg / kg / d为0％）与媒介物治疗组（86.5％）。这可能是由于2-甲氧基雌二醇治疗后剂量依赖性地显着抑制肿瘤生长[4]。

溶解度

体外：

DMSO：≥36mg / mL（119.04 mM）

H ₂ O：<0.1 mg / mL（不溶）

* “≥”表示可溶，但饱和度未知。

储备液

1 mM	3.3068 mL	16.5338 mL	33.0677 mL
5 mM	0.6614 mL	3.3068 mL	6.6135 mL
10 mM	0.3307 mL	1.6534 mL	3.3068 mL

激酶实验

将微管蛋白（2.75 mg / mL）装配成稳态[在100 mM PIPES中含有1 mM EGTA和1 mM MgSO4（PEM100）和1 mM GTP，35°C 45分钟]，含有2-甲氧基雌二醇（最终药物浓度） 1-500μM）。将最终的DMSO和乙醇浓度分别调节至1％和5％。 2-甲氧基雌二醇≤5μM的浓度对微管聚合物质量没有影响，因此大多数实验使用20-500μM的2-甲氧基雌二醇。用2-甲氧基雌二醇孵育30分钟，此时微管解聚最大，微管在35℃离心30分钟，从沉淀中除去上清液。将微管颗粒在0.2M NaOH中溶解过夜，测定上清液和颗粒的蛋白质浓度[1]。

细胞实验

用绿色荧光蛋白（GFP）-α-微管蛋白稳定转染的MCF7乳腺癌细胞在补充有非必需氨基酸，0.1％青霉素/链霉素，10％胎牛血清和0.4mg / mL G418的DMEM中于37℃培养。 5％的二氧化碳。用GFP-α-微管蛋白进行MCF7细胞的转染。为了评估有丝分裂指数，将细胞以6×104 / 2mL的浓度接种到六孔板中。 48小时后，将细胞在不存在或存在2-甲氧基雌二醇的情况下以100nM至30μM的浓度温育20小时。为了收集漂浮和附着的细胞，收集培养基;用Versene（137mM NaCl，2.7mM KCl，1.5mM KH 2 PO 4,8.1mM Na 2 HPO 4和0.5mM EDTA）冲洗附着的细胞，通过胰蛋白酶消化分离，并加回到培养基中。通过离心收集细胞并用10％福尔马林固定30分钟，在冰冷的甲醇中透化10分钟，并用4′，6-二脒基-2-苯基吲哚染色以显现细胞核。结果是七个实验的平均值和SE，每个实验对每个浓度计数500个细胞。有丝分裂IC50是诱导最大有丝分裂积累一半的药物浓度[1]。

动物实验

使用小鼠[3] 6~8周龄的C57BL / 6小鼠。 C57BL / 6小鼠在尾部皮下免疫0.1mL，在大腿部位用IRBP抗原复合物皮下免疫0.05mL。同时注射500ng百日咳毒素。这一天定为第0天。然后将小鼠分成4组，每组包含5只小鼠。在0-13天，0-6天和7-13天腹腔注射15mg / kg 2-甲氧基雌二醇或载体。在第14天，在安乐死后收集眼睛或淋巴结。用ip注射载体（60,200或600mg / kg /天的2-甲氧基雌二醇/ Panzem）处理大鼠[4] Fischer 344大鼠（平均体重= 150g，每组n = 6）。在最初的肿瘤细胞注射后第8天开始连续9天。每组使用三只大鼠第二次重复实验。

存储

粉末	-20℃下	3年
	4℃下	2年
在溶剂中	-80℃下	6个月
	-20℃下	1个月

运输

室温;可能会有所不同

SMILES

OC1=CC2=C([C@]3(CC[C@@]4([C@H](CC[C@]4([C@@]3(CC2)[H])[H])O)C)[H])C=C1OC

参考文献

[1]. Kamath K, et al. 2-Methoxyestradiol suppresses microtubule dynamics and arrests mitosis without depolymerizing microtubules. Mol Cancer Ther. 2006 Sep;5(9):2225-33.

[2]. Aquino-Gálvez A, et al. Effects of 2-methoxyestradiol on apoptosis and HIF-1α and HIF-2α expression in lung cancer cells under normoxia and hypoxia. Oncol Rep. 2016 Jan;35(1):577-83.

[3]. Xu L, et al. 2-Methoxyestradiol Alleviates Experimental Autoimmune Uveitis by Inhibiting Lymphocytes Proliferation and T Cell Differentiation. Biomed Res Int. 2016;2016:7948345.

[4]. Kang SH, et al. Antitumor effect of 2-methoxyestradiol in a rat orthotopic brain tumor model. Cancer Res. 2006, 66(24),11991-11997.

相关活性
小分子

密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	464.4±45.0 °C at 760 mmHg
熔点	188-190°C
分子式	C₁₉H₂₆O₃
分子量	302.408
闪点	234.7±28.7 °C
精确质量	302.188202
PSA	49.69000
LogP	3.84
外观性状	灰白色固体
蒸汽压	0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率	1.586
储存条件	-20°储存。
水溶解性	DMSO: 10?mg/mL
分子结构	1、摩尔折射率：86.18 2、摩尔体积（m³/mol）：256.6 3、等张比容（90.2K）：672.0 4、表面张力（dyne/cm）：47.0 5、极化率（10 ^-24cm ³）：34.16
更多	一、物性数据性状：淡黄色结晶密度（g/mL,25/4℃）：不可用相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用熔点（?C）：188-190 沸点（?C,常压）：不可用沸点（?C,5.2kPa）：不可用折射率：不可用闪点（?C）：不可用比旋光度（?）：不可用自燃点或引燃温度（?C）：不可用蒸气压（kPa,25?C）：不可用饱和蒸气压（kPa,60?C）：不可用燃烧热（KJ/mol）：不可用临界温度（?C）：不可用临界压力（KPa）：不可用油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用爆炸上限（%,V/V）：不可用爆炸下限（%,V/V）：不可用溶解性：溶于N,N-二甲基亚砜

2-甲氧基-β-雌二醇
修改号码：5.3

模块1. 化学品

产品名称：
2-Methoxy-β-estradiol

修改号码：
5.3

模块2. 危险性概述

GHS分类

　物理性危害未分类

　健康危害

致癌性
第2级

　环境危害未分类

GHS标签元素

　图标或危害标志

　信号词警告

　危险描述怀疑会致癌

　防范说明

[预防]使用前获取特定手册。

处理前必须阅读并理解所有安全措施。

使用个人所需的防护用具。

[急救措施]
如接触到或相关接触：求医/就诊。

[储存]存放处须加锁。

[废弃处置]
根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块3. 成分/组成信息

单一物质/混和物单一物质

化学名(中文名)：
2-甲氧基-β-雌二醇

百分比：
>97.0%(GC)

CAS编码：
362-07-2

分子式：
C19H26O3

模块4. 急救措施

吸入：
将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。

2-甲氧基-β-雌二醇
修改号码：5.3

模块4. 急救措施

皮肤接触：
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。

求医/就诊。

眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。

求医/就诊。

食入：
求医/就诊。漱口。

紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施

合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳

特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。

非相关人员应该撤离至安全地方。

周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。

消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理

个人防护措施，防护用具，
使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露

紧急措施：处并处在上风处。

泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。

环保措施：防止进入下水道。

控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的

法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存

处理

技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手

和脸。

注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。

操作处置注意事项：避免所有部位的接触！

贮存

储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。

存放处须加锁。

远离不相容的材料比如氧化剂存放。

包装材料：依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护

工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。

个人防护用品

　呼吸系统防护：
防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依

据当地和政府法规。

　手部防护：防渗手套。

　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。

　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块9. 理化特性

固体

外形（20°C）：

外观：
晶体-粉末

颜色：
白色-微浅黄色

气味：无资料

pH:无数据资料

2-甲氧基-β-雌二醇
修改号码：5.3

模块9. 理化特性

熔点：
187°C

沸点/沸程无资料

闪点：无资料

爆炸特性

　爆炸下限：无资料

　爆炸上限：无资料

密度：无资料

溶解度：

[水]无资料

[其他溶剂]

极微溶于：四氢呋喃

log水分配系数 =
2.87

模块10. 稳定性和反应性

化学稳定性：一般情况下稳定。

危险反应的可能性：未报道特殊反应性。

须避免接触的物质氧化剂

危险的分解产物:
一氧化碳, 二氧化碳

模块11. 毒理学信息

急性毒性：无资料

对皮肤腐蚀或刺激：无资料

对眼睛严重损害或刺激：无资料

生殖细胞变异原性：
mmo-smc 31.6 umol/L/6H

msc-ham-emb 100 ug/L

cyt-ham-emb 0.3 mg/L/24H

mnt-hmn-oth 10 umol/L/3H

致癌性：

IARC =无资料

NTP =无资料

生殖毒性：无资料

RTECS 号码:
KG7537500

模块12. 生态学信息

生态毒性：

鱼类：无资料

甲壳类：无资料

藻类：无资料

残留性 / 降解性：无资料

潜在生物累积（BCF):无资料

土壤中移动性

　log水分配系数：
2.87

　土壤吸收系数（Koc）：无资料

　亨利定律无资料

constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置

如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中

焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

2-甲氧基-β-雌二醇
修改号码：5.3

模块14. 运输信息

联合国分类：与联合国分类标准不一致

UN编号：未列明

模块15. 法规信息

《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、

生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 – 其他信息

N/A

2-甲氧基雌二醇毒性英文版

符号	GHS06, GHS08, GHS09
信号词	Danger
危害声明	H301 + H311 + H331-H315-H319-H335-H350-H360-H372-H410
警示性声明	P201-P261-P273-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338
个人防护装备	Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲)	T: Toxic;
风险声明 (欧洲)	R23/24/25
安全声明 (欧洲)	S22-S26-S36/37/39-S45-S53
危险品运输编码	UN 3077 9/PG 3
WGK德国	3
RTECS号	KG7537500

2-甲氧基雌二醇上游产品? 6
CAS号362-08-3 2-甲氧基雌素酮 CAS号24381-12-2 2-Iodoestradiol CAS号124-41-4 甲醇钠 CAS号15833-07-5 2-溴雌二醇
CAS号627893-66-7 2-methoxyestrad… CAS号50-28-2 雌二醇
2-甲氧基雌二醇下游产品? 2
CAS号362-05-0 雌甾-1,3,5(10)-三烯… CAS号362-08-3 2-甲氧基雌素酮