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2-(2-亚氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-3-基)-1-P-苯甲基乙酮氢溴酸盐
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商品详情
客户评价
| 中文名 |
2-(2-亚氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-3-基)-1-P-苯甲基乙酮氢溴酸盐 |
|---|---|
| 英文名 |
2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone,hydrobromide |
| 中文别名 |
皮斐松 |
| 英文别名 |
更多 |
| 描述 |
Pifithrin-α hydrobromide是 p53 抑制剂，可阻断其转录活性并阻止细胞凋亡。 |
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|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 相关类别 |
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| 靶点 |
p53[1] AhR[2]
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| 体外研究 |
Pifithrin-α（PFT-α）氢溴酸盐是一种水溶性化合物，可抑制p53蛋白的转录。 Pifithrin-α可以抑制葡萄糖氧化酶（GOX）诱导的全细胞裂解物中p53蛋白的增加，但环孢菌素A（CsA）不能显示出这种抑制作用。值得注意的是，Pifithrin-α能够阻断GOX诱导的Bcl-2蛋白减少。同样，Pifithrin-α而不是CsA能够阻止全细胞裂解物中Bax的增加[1]。 Pifithrin-α通过未确定的机制抑制p53依赖性细胞凋亡。 Pifithrin-α也可作为芳烃受体（AhR）激动剂和。 Pifithrin-α是一种有效的AhR激动剂，由其结合AhR，诱导其DNA结合复合物形成，激活报告基因活性和上调经典AhR靶基因CYP1A1的能力决定[2]。 |
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| 体内研究 |
当用药物p53抑制剂Pifthirin-α（PFT-α）氢溴酸盐进行实验时，膜联蛋白V阳性Foxe3 – / – SMC的百分比降低至WT水平。 Pifithrin-α（2.2 mg / kg，ip）显着降低了经历横向主动脉缩窄（TAC）的Foxe3 – / – 小鼠的主动脉破裂和壁内血肿的发生率（50％至17％，P <0.05）。在Pifthirin-α处理后，升主动脉的平均直径和主动脉培养基中TUNEL阳性细胞的百分比也在存活的Foxe3 – / – 动物中归一化至WT水平（P <0.05）[3]。 |
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| 溶解度 |
体外：
DMSO：≥28mg / mL（76.23 mM） * “≥”表示可溶，但饱和度未知。
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| 储备液 |
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| 激酶实验 |
进行配体结合竞争测定。来自Hepa-1细胞的细胞溶质细胞提取物通过在含有0.4mM亮肽素的HEDG缓冲液[25mM Hepes，1mM EDTA，1mM二硫苏糖醇和10％（v / v）甘油，pH7.5）中再悬浮细胞沉淀而产生。 ，4mg / mL抑肽酶和0.3mM苯甲基磺酰氟，均质化，并以100,000g离心45分钟。将等份的上清液（120μg）在HEDG缓冲液中在3nM [3H] TCDD存在下在室温下与指定浓度的Pifithrin-α一起温育2小时。在冰上用羟基磷灰石孵育30分钟后，加入含有0.5％吐温80的HEDG缓冲液。将样品离心，洗涤两次，重悬于0.2mL闪烁液中，并进行闪烁计数。使用150倍摩尔过量的TCDF测定非特异性结合，并从总结合中减去以获得特异性结合。报道了相对于单独[3H] TCDD的特异性结合[2]。 |
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| 细胞实验 |
人肝癌细胞系HepG2（p53 ++）在含有10％胎牛血清（FBS）的RMPI 1640培养基和1％青霉素/链霉素中于37℃在含有5％CO 2的气氛中培养。细胞暴露于GOX（0-5 0U）0-8小时，有或没有Pifithrin-α（20μM/ L），Pifithrin-μ（5μM/ L），CsA（10μM/ L），Sanglifehrin A（分别为20μM/ L）和NAC（5mM / L）1小时。处理后，收集细胞并进行处理以进行进一步的实验[1]。 |
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| 动物实验 |
小鼠[3]使用Foxe3-null（Foxe3 – / – ）小鼠。为了研究p53在Foxe3相关细胞凋亡中的作用，通过ip注射以2.2mg / kg的剂量施用Pifithrin-α，然后在TAC前1小时溶解于PBS中，然后每48小时溶解一次。在手术后2周对动物实施安乐死，并且收获递增的主动脉组织用于RNA，总蛋白，组织形态学分析或TUNEL测定。 |
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| 存储 |
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| 运输 |
室温;可能会有所不同 |
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| SMILES |
N=C1SC2=C(CCCC2)N1CC(C3=CC=C(C)C=C3)=O.[H]Br |
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| 参考文献 |
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| 相关活性 小分子 |
伊达萨努特林(RG-7388) | 4-[[(4S,5R)-4,5-双(4-氯苯基)-4,5-二氢-2-[4-甲氧基-2-(1-甲基乙氧基)苯基]-1H-咪唑-1-YL]羰基]-2-哌嗪酮 | AMG 232 | StemRegenin 1 | 6-甲酰基吲哚并(3 | 环状抑制剂-α氢溴酸盐 | 维生素E醋酸酯 | [(4R,5S)-4,5-双(4-氯苯基)-2-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢-4,5-二甲基-1H-咪唑-1-基][4-[3-(甲磺酰基)丙基]-1-哌嗪基]甲酮 | PRIMA-1Met | NVP-HDM201 | SAR405838 | L-犬尿氨酸 | RITA | 2-(1H-吲哚-3-基羰基)-4-噻唑羧酸甲酯 | NVP-CGM097 |
| 密度 | 1.28g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 456.8?C at 760 mmHg |
| 熔点 | 192.1-192.5?C(lit.) |
| 分子式 | C16H19BrN2OS |
| 分子量 | 367.304 |
| 闪点 | 230.1?C |
| 精确质量 | 366.040131 |
| PSA | 74.09000 |
| LogP | 4.15700 |
| 外观性状 | powder |
| 折射率 | 1.666 |
| 储存条件 |
密闭于-20 ?C阴凉干燥环境中 |
| 稳定性 |
遵照规定使用和储存则不会分解。 |
| 水溶解性 | DMSO: 20?mg/mL |
| 分子结构 |
1、摩尔折射率：无可用 2、 摩尔体积（cm3/mol）：无可用 3、 等张比容（90.2K）：无可用 4、 表面张力（dyne/cm）：无可用 5、 极化率：无可用 |
| 计算化学 |
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.3 2、 氢键供体数量：1 3、 氢键受体数量：3 4、 可旋转化学键数量：3 5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：44.2 6、 重原子数量：20 7、 表面电荷：0 8、 复杂度：449 9、 同位素原子数量：0 10、 确定原子立构中心数量：0 11、 不确定原子立构中心数量：0 12、 确定化学键立构中心数量：0 13、 不确定化学键立构中心数量：0 14、 共价键单元数量：1 |
| 更多 |
1. 性状：类白色粉末 2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用 4. 熔点（?C）：192.1-192.5 5. 沸点（?C,常压）：无可用 6. 沸点（?C,5.2kPa）：无可用 7. 折射率：无可用 8. 闪点（?C）：无可用 9. 比旋光度（?）：无可用 10. 自燃点或引燃温度（?C）：无可用 11. 蒸气压（kPa,25?C）：无可用 12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：无可用 13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用 14. 临界温度（?C）：无可用 15. 临界压力（KPa）：无可用 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用 17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用 18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用 19. 溶解性：可溶于水 |
|
毒性英文版
|
| 个人防护装备 |
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter |
|---|---|
| 危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
| WGK德国 | 3 |
|
~67%
2-(2-亚氨基-4,5,6,…
63208-82-2
|
|
文献：Zhu, Xiaoxiang; Yu, Qian-sheng; Cutler, Roy G.; Culmsee, Carsten W.; Holloway, Harold W.; Lahiri, Debomoy K.; Mattson, Mark P.; Greig, Nigel H. Journal of Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 45, # 23 p. 5090 – 5097 |
|
~57%
2-(2-亚氨基-4,5,6,…
63208-82-2
|
|
文献：Murru, Siva; Singh; Kavala, Veerababurao; Patel, Bhisma K. Tetrahedron, 2008 , vol. 64, # 8 p. 1931 – 1942 |
|
~%
2-(2-亚氨基-4,5,6,…
63208-82-2
|
|
文献：Pietrancosta, Nicolas; Maina, Flavio; Dono, Rosanna; Moumen, Anice; Garino, Cedrik; Laras, Younes; Burlet, Stephane; Quelever, Gilles; Kraus, Jean-Louis Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005 , vol. 15, # 6 p. 1561 – 1564 |
| 上游产品? 4 | |
|---|---|
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| 下游产品? 0 | |
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A chemical inhibitor of p53 that protects mice from the side effects of cancer therapy. Science 285 , 1733-1737, (1999)
Chemotherapy and radiation therapy for cancer often have severe side effects that limit their efficacy. Because these effects are in part determined by p53-mediated apoptosis, temporary suppression of…
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Suppression of p53: a new approach to overcome side effects of antitumor therapy. Biochemistry 65 , 41-48, (2000)
The p53 protein is traditionally believed to be a tumor suppressor. Activation of p53-dependent apoptosis in response to damage to cell DNA provides for the elimination of possible tumor cell precurso…
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p53 protein-mediated up-regulation of MAP kinase phosphatase 3 (MKP-3) contributes to the establishment of the cellular senescent phenotype through dephosphorylation of extracellular signal-regulated kinase 1/2 (ERK1/2). J. Biol. Chem. 290(2) , 1129-40, (2015)
Growth arrest is one of the essential features of cellular senescence. At present, the precise mechanisms responsible for the establishment of the senescence-associated arrested phenotype are still in…
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Pifithrin-α hydrobromide |
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Pifithrin-a |
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1-(4-methylphenyl)-2-(4,5,6,7-tetrahydro-2-imino-3(2H)- benzothiazolyl)ethanone hydrobromide |
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2-imino-3-phenacyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole hydrobromide |
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PFT-α |
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Pifithrin-α |
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PFTalpha |
