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27-羟基胆固醇

27-羟基胆固醇

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商品详情

客户评价



?27-羟基胆固醇名称


















中文名

5,25R-胆甾烯-3beta,26-二醇
英文名

(25R)-cholest-5-ene-3β,26-diol
中文别名


27-羟基胆固醇



英文别名
更多





?27-羟基胆固醇生物活性




















































描述
27-Hydroxycholesterol是选择性的雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂和肝X 受体 (liver X receptor) 激动剂。
相关类别





靶点

Human Endogenous Metabolite


体外研究

27-羟基胆固醇是一种内源性选择性雌激素受体调节剂,在各种雌激素受体作用的细胞模型中显示出显着的部分激动剂活性。它在乳腺癌细胞模型中正调节基因转录和细胞增殖[1]。 27-羟基胆固醇,通过雌激素受体激活,在前列腺癌细胞系中引发有害作用。 27-羟基胆固醇显着增加LNCaP和PC3细胞的细胞增殖,这种作用可以通过雌激素受体抑制剂减弱[2]。 27-羟基胆固醇是由单加氧酶CYP27A1由胆固醇产生的氧固醇,其调节细胞内胆固醇稳态。 27-羟基胆固醇还可作为内源性选择性雌激素受体调节剂,能够增加乳腺癌的生长和转移。 27-羟基胆固醇水平可以通过他汀类药物或CYP27A1的直接抑制来调节,从而减弱其促肿瘤发生活性[3]。胆固醇的27-羟基化是LXR激活以响应胆固醇过量的重要途径[4]。
溶解度

体外:

在DMSO中10mM


储备液

1 mM 2.4835 mL 12.4177 mL 24.8355 mL
5 mM 0.4967 mL 2.4835 mL 4.9671 mL
10 mM 0.2484 mL 1.2418 mL 2.4835 mL


细胞实验

在100%乙醇中制备27-羟基胆固醇的储备溶液并储存在-80℃。将27-羟基胆固醇储备溶液溶解在适当体积的介质中以制备1μM的工作溶液。
动物实验

使用商业试剂盒在黑色96孔板上进行增殖测定,所述商业试剂盒使用DNA含量和膜完整性定量细胞数。用1μM27-羟基胆固醇处理LNCaP和PC3细胞48小时[2]。
存储

粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月


运输

室温;可能会有所不同
SMILES

C[C@@H](CO)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C
参考文献

[1]. DuSell CD, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous selective estrogen receptor modulator. Mol Endocrinol. 2008 Jan;22(1):65-77.

[2]. Raza S, et al. The cholesterol metabolite 27-hydroxycholesterol stimulates cell proliferation via ERβ in prostate cancer cells. Cancer Cell Int. 2017 May 11;17:52.

[3]. Kimbung S, et al. Impact of 27-hydroxylase (CYP27A1) and 27-hydroxycholesterol in breast cancer. Endocr Relat Cancer. 2017 Jul;24(7):339-349.

[4]. Fu X, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous ligand for liver X receptor in cholesterol-loaded cells. J Biol Chem. 2001 Oct 19;276(42):38378-87.


相关活性
小分子




6-氨基-3-甲基嘌呤



|

氢化可的松



|

N-乙酰-L-半胱氨酸



|

维A酸



|

褪黑素



|

地诺前列酮



|

烟酰胺



|

5′-三磷酸腺苷



|

N-乙酰对氨基酚



|

列腺素 E1



|

N-(2,2,2-三氟乙基)-N-[4-[2,2,2-三氟-1-羟基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-苯磺酰胺



|

去氢表雄酮



|

GW3965盐酸盐



|

皮质酮



|

黄体酮






?27-羟基胆固醇物理化学性质



































密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 517.1±23.0 °C at 760 mmHg
分子式 C27H46O2
分子量 402.653
闪点 215.6±17.2 °C
精确质量 402.349792
PSA 40.46000
LogP 7.84
蒸汽压 0.0±3.1 mmHg at 25°C
折射率 1.538
















?27-羟基胆固醇英文别名
























Cholest-5-ene-3,26-diol, (3β,25R)-


(3β,25R)-Cholest-5-ene-3,26-diol


Cholest-5-ene-3β,26-diol, (25R)-


(25R)-cholest-5-ene-3beta,26-diol


5,25R-Cholesten-3beta,26-diol








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