27-羟基胆固醇

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商品详情

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中文名	5,25R-胆甾烯-3beta,26-二醇
英文名	(25R)-cholest-5-ene-3β,26-diol
中文别名	27-羟基胆固醇
英文别名	更多

描述

27-Hydroxycholesterol是选择性的雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂和肝X 受体 (liver X receptor) 激动剂。

相关类别

信号通路 >>

其他 >>

雌激素受体/ERR

信号通路 >>

代谢酶/蛋白酶 >>

LXR

研究领域 >>

癌症

天然产物 >>

其他

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

27-羟基胆固醇是一种内源性选择性雌激素受体调节剂，在各种雌激素受体作用的细胞模型中显示出显着的部分激动剂活性。它在乳腺癌细胞模型中正调节基因转录和细胞增殖[1]。 27-羟基胆固醇，通过雌激素受体激活，在前列腺癌细胞系中引发有害作用。 27-羟基胆固醇显着增加LNCaP和PC3细胞的细胞增殖，这种作用可以通过雌激素受体抑制剂减弱[2]。 27-羟基胆固醇是由单加氧酶CYP27A1由胆固醇产生的氧固醇，其调节细胞内胆固醇稳态。 27-羟基胆固醇还可作为内源性选择性雌激素受体调节剂，能够增加乳腺癌的生长和转移。 27-羟基胆固醇水平可以通过他汀类药物或CYP27A1的直接抑制来调节，从而减弱其促肿瘤发生活性[3]。胆固醇的27-羟基化是LXR激活以响应胆固醇过量的重要途径[4]。

溶解度

体外：

在DMSO中10mM

储备液

1 mM	2.4835 mL	12.4177 mL	24.8355 mL
5 mM	0.4967 mL	2.4835 mL	4.9671 mL
10 mM	0.2484 mL	1.2418 mL	2.4835 mL

细胞实验

在100％乙醇中制备27-羟基胆固醇的储备溶液并储存在-80℃。将27-羟基胆固醇储备溶液溶解在适当体积的介质中以制备1μM的工作溶液。

动物实验

使用商业试剂盒在黑色96孔板上进行增殖测定，所述商业试剂盒使用DNA含量和膜完整性定量细胞数。用1μM27-羟基胆固醇处理LNCaP和PC3细胞48小时[2]。

存储

粉末	-20℃下	3年
	4℃下	2年
在溶剂中	-80℃下	6个月
	-20℃下	1个月

运输

室温;可能会有所不同

SMILES

C[C@@H](CO)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C

参考文献

[1]. DuSell CD, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous selective estrogen receptor modulator. Mol Endocrinol. 2008 Jan;22(1):65-77.

[2]. Raza S, et al. The cholesterol metabolite 27-hydroxycholesterol stimulates cell proliferation via ERβ in prostate cancer cells. Cancer Cell Int. 2017 May 11;17:52.

[3]. Kimbung S, et al. Impact of 27-hydroxylase (CYP27A1) and 27-hydroxycholesterol in breast cancer. Endocr Relat Cancer. 2017 Jul;24(7):339-349.

[4]. Fu X, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous ligand for liver X receptor in cholesterol-loaded cells. J Biol Chem. 2001 Oct 19;276(42):38378-87.

相关活性
小分子

密度	1.0±0.1 g/cm3
沸点	517.1±23.0 °C at 760 mmHg
分子式	C₂₇H₄₆O₂
分子量	402.653
闪点	215.6±17.2 °C
精确质量	402.349792
PSA	40.46000
LogP	7.84
蒸汽压	0.0±3.1 mmHg at 25°C
折射率	1.538

Cholest-5-ene-3,26-diol, (3β,25R)-

(3β,25R)-Cholest-5-ene-3,26-diol

Cholest-5-ene-3β,26-diol, (25R)-

(25R)-cholest-5-ene-3beta,26-diol

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