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3-(甲基硒基)-L-丙氨酸

3-(甲基硒基)-L-丙氨酸

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?3-(甲基硒基)-L-丙氨酸名称


















中文名

3-(甲基硒基)-L-丙氨酸
英文名

(2R)-2-amino-3-methylselanylpropanoic acid
中文别名


3-甲基硒代-L-丙氨酸




|



甲基硒代半胱氨酸




|



3-甲基硒代-L-D-Α-氨基羧酸



英文别名
更多





?3-(甲基硒基)-L-丙氨酸生物活性










































描述
Se-Methylselenocysteine，甲基硒的前体，具有强大的癌症化学预防活性和抗氧化活性。Se-Methylselenocysteine 具有口服生物活性，可诱导细胞凋亡 (apoptosis)。
相关类别



体外研究

硒-甲基硒代半胱氨酸（100-400μM；3天）诱导SKOV-33细胞凋亡[1]。硒-甲基硒代半胱氨酸（100-400μM；3天）诱导caspase-3介导的细胞凋亡[1]。细胞凋亡分析[1]细胞系：SKOV-3细胞浓度：100、200、400μM孵育时间：3天结果：导致亚G1期的积累明显增加，这与SeMSC浓度和培养时间有关。Western Blot分析[1]细胞株：SKOV-3细胞浓度：100、200、400μM孵育时间：3d结果：导致32kda型前蛋白酶-3表达减少。
体内研究

硒-甲基硒代半胱氨酸（0.2?mg/小鼠；p.o.；每日14天）增强人FaDu和A253头颈部异种移植瘤裸鼠体内CDDP和环磷酰胺的抗肿瘤活性[2]。阿尔茨海默病（AD）小鼠在饮用水中用硒-甲基硒代半胱氨酸（0.75 mg/kg BW/天）治疗10个月。硒甲基硒半胱氨酸降低氧化应激和神经炎症；Se Methylselenocysteine调节几种金属离子的分布和水平；硒甲基硒半胱氨酸通过抑制其前体蛋白APP和β-分泌酶（BAE1）的表达降低淀粉样β肽（Aβ）的生成；并通过促进蛋白磷酸酶2A（PP2A）活性来减弱tau高磷酸化和神经纤维缠结（NFT）的形成，从而保留突触蛋白和神经元活性，最终改善AD模型小鼠的空间学习记忆缺陷[3]。动物模型：雌性裸鼠（携带人A253和FaDu鳞状细胞癌异种移植瘤）[2]剂量：0.2?mg/小鼠给药：p.o.；每日14天（环磷酰胺或CDDP前7天和后7天共14天）结果：
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运输

室温
SMILES

OC([C@@H](N)C[Se]C)=O
参考文献

[1]. Yeo JK, et al. Se-methylselenocysteine induces apoptosis through caspase activation and Bax cleavage mediated by calpain in SKOV-3 ovarian cancer cells. Cancer Lett. 2002 Aug 8;182(1):83-92.

[2]. Cao S, et al. Se-methylselenocysteine offers selective protection against toxicity and potentiates the antitumour activity of anticancer drugs in preclinical animal models. Br J Cancer. 2014 Apr 2;110(7):1733-43.

[3]. Xie Y, et al. Se-Methylselenocysteine Ameliorates Neuropathology and Cognitive Deficits by Attenuating Oxidative Stress and Metal Dyshomeostasis in Alzheimer Model Mice. Mol Nutr Food Res. 2018 Jun;62(12):e1800107.






?3-(甲基硒基)-L-丙氨酸物理化学性质











































沸点 314.1±37.0 °C at 760 mmHg
熔点 177 °C(dec.)
分子式 C4H9NO2Se
分子量 182.080
闪点 143.7±26.5 °C
精确质量 182.979858
PSA 63.32000
LogP -0.89
外观性状 白色至略黄色粉末
蒸汽压 0.0±1.4 mmHg at 25°C
储存条件

-20℃

计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积63.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:86.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：粉末

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（?C）：未确定

5. 沸点（?C,常压）：未确定

6. 沸点（?C,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（?C）：未确定

9. 比旋光度（?）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（?C）：未确定

11. 蒸气压（kpa,20?C）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（?C）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：未确定






?3-(甲基硒基)-L-丙氨酸MSDS






3-(甲基硒基)-L-丙氨酸MSDS英文版





?3-(甲基硒基)-L-丙氨酸安全信息


























危害码 (欧洲)
T: Toxic;N: Dangerous for the environment;
风险声明 (欧洲)
R23/25;R33;R50/53
安全声明 (欧洲)
S20/21-S28-S45-S60-S61
危险品运输编码 UN 3283
WGK德国 3
海关编码 2922499990





?3-(甲基硒基)-L-丙氨酸合成线路




















二甲基二硒醚结构式

二甲基二硒醚

7101-31-7








3-氯-L-丙氨酸盐酸盐结构式

3-氯-L-丙氨酸盐酸盐

51887-89-9




~%







3-(甲基硒基)-L-丙氨酸结构式

3-(甲基硒基)-L-丙氨酸

26046-90-2


文献：Sami Labs Limited Patent: US6794537 B1, 2004 ; Location in patent: Page column 5-6 ;





二甲基二硒醚结构式

二甲基二硒醚

7101-31-7








β-chloroalanine methyl ester结构式

β-chloroalanine…

32345-44-1




~%







3-(甲基硒基)-L-丙氨酸结构式

3-(甲基硒基)-L-丙氨酸

26046-90-2


文献：Sami Labs Limited Patent: US6794537 B1, 2004 ; Location in patent: Page column 5 ;





2-amino-3-(2-amino-2-carboxy-ethyl)selanylselanyl-propanoic acid结构式

2-amino-3-(2-am…

1464-43-3








甲基碘结构式

甲基碘

74-88-4




~%







3-(甲基硒基)-L-丙氨酸结构式

3-(甲基硒基)-L-丙氨酸

26046-90-2


文献：Andreadou; Menge; Commandeur; Worthington; Vermeulen Journal of Medicinal Chemistry, 1996 , vol. 39, # 10 p. 2040 – 2046















?3-(甲基硒基)-L-丙氨酸海关



















海关编码 2922499990
中文概述 2922499990 其他氨基酸及其酯及它们的盐（含有一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件 A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫 P.进境动植物、动植物产品检疫 Q.出境动植物、动植物产品检疫 R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%










?3-(甲基硒基)-L-丙氨酸英文别名
















































Selenium-methylselenocystine


L-Alanine, 3-(methylseleno)-


3-(Methylselanyl)-L-alanine


Methylselenocysteine


Se-Methylseleno-L-Cysteine


Se-Methyl-seleno-L-cysteine


L-Se-methylselenocysteine


3-(Methylseleno)-L-alanine


Se-methylselenocysteine


Se-methyl selenocystein


(R)-2-Amino-3-(methylselanyl)propanoic acid


Se-Methyl-L-selenocysteine


MFCD00800565








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