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3,4,5-三甲氧基肉桂酸

3,4,5-三甲氧基肉桂酸

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?3,4,5-三甲氧基肉桂酸名称
















中文名

3,4,5-三甲氧基肉桂酸
英文名

3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
英文别名
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?3,4,5-三甲氧基肉桂酸生物活性








































描述
(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(TMCA)是一种被多甲氧基取代的肉桂酸。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种口服活性强的GABAA/BZ受体激动剂。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸对5-HT2C和5-HT1A受体具有良好的结合亲和力,IC50值分别为2.5和7.6μM。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸具有抗惊厥和镇静活性。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸可用于失眠、头痛和癫痫的研究[1][2][3]。
相关类别






体外研究

(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(10μg/mL,1h)增加小脑颗粒细胞GAD65和GABAA受体γ亚单位的表达[3]。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(0-10μg/mL,1h)显示Cl-内流显著增加[3]。Western Blot分析[3]细胞系:原代培养的小脑颗粒细胞浓度:10μg/mL孵育时间:1h结果:GAD65(谷氨酸脱羧酶)和GABAA受体γ-亚基的表达增加,但不影响GABAA中a、b-亚基的数量。细胞活力测定[3]细胞系:原代培养的小脑颗粒细胞浓度:1、3、5、10μg/mL,孵育时间:1h结果:Cl-内流显著增加。
体内研究

(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(0-20mg/kg,IP,一次)显示抗癫痫作用[2]。(E) -3,4,5-三甲氧基肉桂酸(0-10 mg/kg,口服一次)增强戊巴比妥治疗小鼠的催眠作用[3]。动物模型:Ault雄性昆明系小鼠(18-20g,最大电休克(MES)和戊四氮(PTZ)模型)[2]剂量:5、10和20mg/kg;10ml/kg给药:IP,一次结果:显著降低了10和20mg/kg时溶媒对照组的MES诱发(强直后肢伸展)的发生率,分别为50%和20%。在5mg/kg时,将MES诱导的the发生率降低到仅80%。与赋形剂处理的PTZ癫痫模型动物相比,显著延迟了肌阵挛(MJ)的发作,并降低了癫痫的严重程度和死亡率。全身阵挛性惊厥(第4阶段)的发生率在10和20 mg/kg剂量下均消失。动物模型:ICR雄性小鼠(每组25-28g,10-12只)[3]剂量:2、5和10mg/kg给药:
存储

粉末 -20°C 3年
4°C 2年
在溶剂中 -80°C 6月
-20°C 1月


运输

室温
参考文献

[1]. Zhao Z, et al. Research progress in the biological activities of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) derivatives. Eur J Med Chem. 2019 Jul 1;173:213-227.

[2]. Chen CY, et al. 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid, one of the constituents of Polygalae Radix exerts anti-seizure effects by modulating GABAAergic systems in mice. J Pharmacol Sci. 2016 May;131(1):1-5.

[3]. Lee CI, et al. 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid (TMCA), one of the constituents of Polygalae Radix enhances pentobarbital-induced sleeping behaviors via GABAAergic systems in mice. Arch Pharm Res. 2013 Oct;36(10):1244-51.







?3,4,5-三甲氧基肉桂酸物理化学性质









































密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 396.4±37.0 °C at 760 mmHg
熔点 125-127?C(lit.)
分子式 C12H14O5
分子量 238.237
闪点 151.5±20.0 °C
精确质量 238.084122
PSA 64.99000
LogP 2.00
外观性状 固体;White to Light yellow powder to crystal
蒸汽压 0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率 1.560






?3,4,5-三甲氧基肉桂酸安全信息




















安全声明 (欧洲)
24/25
WGK德国 2
RTECS号 GE0722000



















?3,4,5-三甲氧基肉桂酸英文别名



























O-Methylsinapic acid


3,4,5-Trimethoxycinnamic_acid


(E)-6,7,8-trimethoxycinnamic acid


(2E)-3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)acrylic acid


2-Propenoic acid, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (2E)-


3,4,5-Trimethoxycinnamic acid








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