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4’,6,7-三羟异黄酮

4’,6,7-三羟异黄酮

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商品详情

客户评价



?4’,6,7-三羟异黄酮名称


















中文名

4’,6,7-三羟异黄酮
英文名

4′,6,7-trihydroxyisoflavone
中文别名


6,7-二羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮




|



4′,6,7-三羟基异黄酮



英文别名
更多





?4’,6,7-三羟异黄酮生物活性












































描述
Desmethylglycitein (4′,6,7-Trihydroxyisoflavone)，大豆苷元的代谢产物，来源于大豆 Glycine max，具有抗氧化性和抗癌活性。Desmethylglycitein 在体内直接结合 CDK1 和 CDK2，抑制 CDK1 和 CDK2 活性。Desmethylglycitein 是蛋白激酶 C (PKC)α 的直接抑制剂，抑制正常人皮肤成纤维细胞中的太阳紫外线 (sUV) 诱导的基质金属蛋白酶1 (MMP1)。Desmethylglycitein 以 ATP 竞争方式与细胞质中的 PI3K 结合，抑制 PI3K 和下游信号级联的活性，从而抑制 3T3-L1 前脂肪细胞中的脂肪形成。
相关类别






靶点

CDK1


CDK2


PKC
体外研究

去甲基甘氨酸（4′，6,7-三羟基异黄酮）（0-100μM; 24-72小时）以剂量和时间依赖性方式抑制HCT-116和DLD1细胞的锚定依赖性生长，而没有细胞毒性[1]。去甲基甘氨酸（4′，6,7-三羟基异黄酮）（0-100μM; 24-72小时）以剂量依赖性方式抑制CDK1活性并抑制HCT-116细胞中的CDK2活性[1]。去甲基甘氨酸（4′，6,7-三羟基异黄酮）（0-100μM; 24-72小时）在S和G2/M期诱导细胞周期停滞，100μM 6,7,4′-THIF处理组S期细胞百分比较高，在G2/M期观察到相同的模式（29.5％对19.1％）[1]。细胞活力测定[1]细胞系：HCT-116细胞浓度：0,12.5,25,50或100μM培养时间：24,48或72小时结果：抑制HCT-116细胞的锚定依赖性和非依赖性生长。Western Blot分析[1]细胞系：HCT-116和DLD1细胞浓度：0,25,50或100μM培养时间：48小时结果：抑制CDK1,CDK2表达。细胞周期分析[1]细胞系：HCT-116细胞浓度：0,25,50或100μM培养时间：24,48或72小时结果：在S和G2/M期诱导HCT-116细胞的细胞周期停滞。
体内研究

去甲基甘氨酸（4′，6,7-三羟基异黄酮）（腹膜内注射；5或25mg/kg；每天一次；20天）抑制小鼠的肿瘤发展，并作为有效的抗癌治疗，具有抑制或延迟体内系统中HCT-116细胞的致瘤性的潜力[1]。动物模型：雌性无胸腺裸鼠皮下注射HCT-116细胞[1]剂量：5或25mg/kg给药：腹腔注射；5或25mg/kg；每日一次；20天结果：HCT-116异种移植物肿瘤生长、体积和重量减少。
存储

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运输

室温
SMILES

O=C1C(C2=CC=C(O)C=C2)=COC3=CC(O)=C(O)C=C13
参考文献

[1]. Lee DE, et al. 6,7,4′-trihydroxyisoflavone inhibits HCT-116 human colon cancer cell proliferation by targeting CDK1 and CDK2. Carcinogenesis. 2011 Apr;32(4):629-35.

[2]. Lim TG, et al. The daidzein metabolite, 6,7,4′-Trihydroxyisoflavone, is a novel inhibitor of PKCα in suppressing solar UV-induced matrix metalloproteinase 1. Int J Mol Sci. 2014 Nov 19;15(11):21419-32

[3]. Seo SG, et al. A metabolite of daidzein, 6,7,4′-trihydroxyisoflavone, suppresses adipogenesis in 3T3-L1 preadipocytes via ATP-competitive inhibition of PI3K.






?4’,6,7-三羟异黄酮物理化学性质









































密度 1.548g/cm3
沸点 587.1?C at 760mmHg
分子式 C15H10O5
分子量 270.23700
闪点 229.7?C
精确质量 270.05300
PSA 90.90000
LogP 2.57680
外观性状 固体;Light yellow to Brown to Dark green powder to crystal
蒸汽压 2.21E-14mmHg at 25°C
折射率 1.732
水溶解性 可溶于：二甲基甲酰胺






?4’,6,7-三羟异黄酮安全信息




















安全声明 (欧洲)
22-24/25
WGK德国 3
海关编码 2914501900





?4’,6,7-三羟异黄酮合成线路





























大豆异黄酮结构式

大豆异黄酮

486-66-8




~%







4’,6,7-三羟异黄酮结构式

4’,6,7-三羟异黄酮

17817-31-1


文献：Phytochemistry, , vol. 34, # 4 p. 979 – 981





黄豆黄素结构式

黄豆黄素

40957-83-3




~30%







4’,6,7-三羟异黄酮结构式

4’,6,7-三羟异黄酮

17817-31-1


文献：Klus; Borger-Papendorf; Barz Phytochemistry, 1993 , vol. 34, # 4 p. 979 – 981





1-(2,4,5-trihydroxyphenyl)-2-(4'-hydroxyphenyl)ethanone结构式

1-(2,4,5-trihyd…

76095-37-9








N,N-二甲基甲酰胺结构式

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2




~51%







4’,6,7-三羟异黄酮结构式

4’,6,7-三羟异黄酮

17817-31-1


文献：Vasquez-Martinez, Yesseny; Ohri, Rachana V.; Kenyon, Victor; Holman, Theodore R.; Sepulveda-Boza, Silvia Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007 , vol. 15, # 23 p. 7408 – 7425





1,3,5-三嗪结构式

1,3,5-三嗪

290-87-9








1-(2,4,5-trihydroxyphenyl)-2-(4'-hydroxyphenyl)ethanone结构式

1-(2,4,5-trihyd…

76095-37-9




~59%







4’,6,7-三羟异黄酮结构式

4’,6,7-三羟异黄酮

17817-31-1


文献：Jah, Hem Chandra; Zilliken, Fritz; Breitmaier, Eberhard Angewandte Chemie, 1981 , vol. 93, # 1 p. 129 – 130





甲醇结构式

甲醇

67-56-1








大豆异黄酮结构式

大豆异黄酮

486-66-8




~40%







4’,6,7-三羟异黄酮结构式

4’,6,7-三羟异黄酮

17817-31-1









黄豆黄素结构式

黄豆黄素

40957-83-3





文献：Phytochemistry, , vol. 34, # 4 p. 979 – 981





大豆异黄酮结构式

大豆异黄酮

486-66-8




~40%







4’,6,7-三羟异黄酮结构式

4’,6,7-三羟异黄酮

17817-31-1









黄豆黄素结构式

黄豆黄素

40957-83-3





文献：Phytochemistry, , vol. 34, # 4 p. 979 – 981















?4’,6,7-三羟异黄酮海关















海关编码 2914501900
中文概述 2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary 2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%










?4’,6,7-三羟异黄酮英文别名




































Demethyltexasin


6,7,4′-trihydroxyisoflavone


6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one


4′,6,7-trihydroxy-isoflavone


6-hydroxydaidziein


6-Hydroxydaidzein


MFCD00016953


6,7,4′-trihydroxyisoflavon


6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one








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