N-辛酰基-D-神经鞘氨醇

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中文名	N-辛酰基-D-神经鞘氨醇
英文名	c8 ceramide
英文别名	更多

描述	C8-Ceramide (N-Octanoyl-D-erythro-sphingosine) 是一种细胞渗透性的内源性神经酰胺类似物。C8-Ceramide 具有具有抗增殖特性，能作为化疗试剂。C8-Ceramide 能刺激树突状细胞促进 T 细胞对病毒感染的反应。C8-Ceramide 在体外能轻微地诱导 PKC 活化。
相关类别	信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC 研究领域 >> 癌症信号通路 >> 自噬 >> 自噬研究领域 >> 炎症/免疫信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
靶点	PKC apoptosis autophagy
体外研究	C8神经酰胺（3μ米；48小时）不可逆地减少肿瘤细胞增殖并诱导形态学改变[1]。C8神经酰胺可诱导人宫颈肿瘤细胞坏死样细胞死亡，但不诱导凋亡生化标志物PARP的caspase依赖性裂解[1]。C8神经酰胺可增加内源性ROS水平（10-30）?米；24小时）通过调节SOD1和SOD2的开关，引起抗增殖（10-50?米；24小时），从而触发细胞凋亡（10-50?米；48小时）的NSCLC H1299细胞[2]。细胞活力测定[1]细胞系：CALO细胞、INBL细胞、HeLa细胞浓度：3μM孵育时间：48h结果：肿瘤细胞数明显减少。细胞增殖试验[2]细胞系：H1299细胞浓度：10?M、 20个?M、 30个?M、 40个?M、 50个?结果：细胞增殖率呈剂量依赖性下降，IC50为22.9?M。细胞周期分析[2]细胞系：H1299细胞浓度：10?M、 20个?M、 30个?M、 40个?M、 50个?结果：引起G1期阻滞。凋亡分析[2]细胞系：H1299细胞浓度：10?M、 20个?M、 30个?M孵育时间：24小时、48小时结果：提高了半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3的水平。
体内研究	C8神经酰胺（0.1mg/kg；鼻内给药）诱导病毒感染小鼠对病毒感染产生更强烈的CD8+和CD4+T细胞反应[3]。动物模型：C57BL/6小鼠，感染淋巴细胞性脉络丛脑膜炎病毒[2]剂量：0.1mg/kg给药：鼻腔给药结果：增加肺CD8+T细胞对流感的反应。
运输	室温
SMILES	CCCCCCCC(N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)=O
参考文献	[1]. Rebeca López-Marure , et al. Ceramide promotes the death of human cervical tumor cells in the absence of biochemical and morphological markers of apoptosis. Biochem Biophys Res Commun. 2002 May 10;293(3):1028-36. [2]. Yuli C. Chang, et al. Exogenous C8-Ceramide Induces Apoptosis by Overproduction of ROS and the Switch of Superoxide Dismutases SOD1 to SOD2 in Human Lung Cancer Cells. Int J Mol Sci. 2018 Oct; 19(10): 3010. [3]. Curtis J. Pritzl, et al. A ceramide analogue stimulates dendritic cells to promote T cell responses upon virus infections. J Immunol. 2015 May 1; 194(9): 4339–4349. [4]. H W Huang, et al. Ceramides modulate protein kinase C activity and perturb the structure of Phosphatidylcholine/Phosphatidylserine bilayers. Biophys J. 1999 Sep; 77(3): 1489–1497. [5]. Lan Weiss, et al. Ceramide contributes to pathogenesis and may be targeted for therapy in VCP inclusion body myopathy. Hum Mol Genet. 2021 Jan 7;ddaa248.

密度	0.9±0.1 g/cm3
沸点	595.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点	68-70°C
分子式	C₂₆H₅₁NO₃
分子量	425.688
闪点	313.9±30.1 °C
精确质量	425.386902
PSA	69.56000
LogP	9.09
外观性状	waxy solid
蒸汽压	0.0±3.8 mmHg at 25°C
折射率	1.482
储存条件	密闭于-20 ?C阴凉干燥环境中
稳定性	遵照规定使用和储存则不会分解。
水溶解性	DMSO or ethanol: soluble
分子结构	1、摩尔折射率：129.17 2、摩尔体积（m³/mol）：453.0 3、等张比容（90.2K）：1115.0 4、表面张力（dyne/cm）：36.6 5、极化率（10 ^-24cm ³）：51.20
更多	1. 性状：无可用 2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用 4. 熔点（?C）：68-70 5. 沸点（?C,常压）：无可用 6. 沸点（?C,5.2kPa）：无可用 7. 折射率：无可用 8. 闪点（?C）：无可用 9. 比旋光度（?）：无可用 10. 自燃点或引燃温度（?C）：无可用 11. 蒸气压（kPa,25?C）：无可用 12. 饱和蒸气压（kPa,60?C）：无可用 13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用 14. 临界温度（?C）：无可用 15. 临界压力（KPa）：无可用 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用 17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用 18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用 19. 溶解性：无可用

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇MSDS英文版

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇毒性英文版

安全声明 (欧洲)	S24/25
WGK德国	3
海关编码	2924199090

D-鞘氨醇

123-78-4

辛酰氯

111-64-8

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇

74713-59-0

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 124, # 9 p. 1856 – 1857

D-鞘氨醇

123-78-4

4-硝基苯基辛酸酯

1956-10-1

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇

74713-59-0

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 59, # 21 p. 6495 – 6498

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇上游产品? 3
CAS号123-78-4 D-鞘氨醇 CAS号111-64-8 辛酰氯 CAS号1956-10-1 4-硝基苯基辛酸酯
N-辛酰基-D-神经鞘氨醇下游产品? 0

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CAS号123-78-4
D-鞘氨醇

CAS号111-64-8
辛酰氯

CAS号1956-10-1
4-硝基苯基辛酸酯

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海关编码	2924199090
中文概述	2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

08:0 CERAMIDE

C8-D-ERYTHRO-CERAMIDE

N-[(2S,3R,4E)-1,3-Dihydroxy-4-octadecen-2-yl]octanamide

CERAMIDE C8

N-Octanoyl-C18-sphingosine

MFCD00236496

Octanamide, N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-

C8 CERAMINE,D-ERYTHRO

N-OCTANOYL-D-SPHINGOSINE

N-Octanoyl-D-erythro-sp

N-OCTANOYLSPHINGOSINE

N-Octanoyl-D-erythr

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