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N-辛酰基-D-神经鞘氨醇

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇

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?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇名称
















中文名

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇
英文名

c8 ceramide
英文别名
更多





?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇生物活性










































描述
C8-Ceramide (N-Octanoyl-D-erythro-sphingosine) 是一种细胞渗透性的内源性神经酰胺类似物。C8-Ceramide 具有具有抗增殖特性,能作为化疗试剂。C8-Ceramide 能刺激树突状细胞促进 T 细胞对病毒感染的反应。C8-Ceramide 在体外能轻微地诱导 PKC 活化。
相关类别







靶点

PKC


apoptosis


autophagy


体外研究

C8神经酰胺(3μ米;48小时)不可逆地减少肿瘤细胞增殖并诱导形态学改变[1]。C8神经酰胺可诱导人宫颈肿瘤细胞坏死样细胞死亡,但不诱导凋亡生化标志物PARP的caspase依赖性裂解[1]。C8神经酰胺可增加内源性ROS水平(10-30)?米;24小时)通过调节SOD1和SOD2的开关,引起抗增殖(10-50?米;24小时),从而触发细胞凋亡(10-50?米;48小时)的NSCLC H1299细胞[2]。细胞活力测定[1]细胞系:CALO细胞、INBL细胞、HeLa细胞浓度:3μM孵育时间:48h结果:肿瘤细胞数明显减少。细胞增殖试验[2]细胞系:H1299细胞浓度:10?M、 20个?M、 30个?M、 40个?M、 50个?结果:细胞增殖率呈剂量依赖性下降,IC50为22.9?M。细胞周期分析[2]细胞系:H1299细胞浓度:10?M、 20个?M、 30个?M、 40个?M、 50个?结果:引起G1期阻滞。凋亡分析[2]细胞系:H1299细胞浓度:10?M、 20个?M、 30个?M孵育时间:24小时、48小时结果:提高了半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3的水平。
体内研究

C8神经酰胺(0.1mg/kg;鼻内给药)诱导病毒感染小鼠对病毒感染产生更强烈的CD8+和CD4+T细胞反应[3]。动物模型:C57BL/6小鼠,感染淋巴细胞性脉络丛脑膜炎病毒[2]剂量:0.1mg/kg给药:鼻腔给药结果:增加肺CD8+T细胞对流感的反应。
运输

室温
SMILES

CCCCCCCC(N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)=O
参考文献

[1]. Rebeca López-Marure , et al. Ceramide promotes the death of human cervical tumor cells in the absence of biochemical and morphological markers of apoptosis. Biochem Biophys Res Commun. 2002 May 10;293(3):1028-36.

[2]. Yuli C. Chang, et al. Exogenous C8-Ceramide Induces Apoptosis by Overproduction of ROS and the Switch of Superoxide Dismutases SOD1 to SOD2 in Human Lung Cancer Cells. Int J Mol Sci. 2018 Oct; 19(10): 3010.

[3]. Curtis J. Pritzl, et al. A ceramide analogue stimulates dendritic cells to promote T cell responses upon virus infections. J Immunol. 2015 May 1; 194(9): 4339–4349.

[4]. H W Huang, et al. Ceramides modulate protein kinase C activity and perturb the structure of Phosphatidylcholine/Phosphatidylserine bilayers. Biophys J. 1999 Sep; 77(3): 1489–1497.

[5]. Lan Weiss, et al. Ceramide contributes to pathogenesis and may be targeted for therapy in VCP inclusion body myopathy. Hum Mol Genet. 2021 Jan 7;ddaa248.







?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇物理化学性质





















































密度 0.9±0.1 g/cm3
沸点 595.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 68-70°C
分子式 C26H51NO3
分子量 425.688
闪点 313.9±30.1 °C
精确质量 425.386902
PSA 69.56000
LogP 9.09
外观性状 waxy solid
蒸汽压 0.0±3.8 mmHg at 25°C
折射率 1.482
储存条件

密闭于-20 ?C阴凉干燥环境中

稳定性

遵照规定使用和储存则不会分解。

水溶解性 DMSO or ethanol: soluble
分子结构

1、 摩尔折射率:129.17

2、 摩尔体积(m3/mol):453.0

3、 等张比容(90.2K):1115.0

4、 表面张力(dyne/cm):36.6

5、 极化率(10 -24cm 3):51.20

更多

1. 性状:无可用

2. 密度(g/mL,25/4℃):无可用

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):无可用

4. 熔点(?C):68-70

5. 沸点(?C,常压):无可用

6. 沸点(?C,5.2kPa):无可用

7. 折射率:无可用

8. 闪点(?C):无可用

9. 比旋光度(?):无可用

10. 自燃点或引燃温度(?C):无可用

11. 蒸气压(kPa,25?C):无可用

12. 饱和蒸气压(kPa,60?C):无可用

13. 燃烧热(KJ/mol):无可用

14. 临界温度(?C):无可用

15. 临界压力(KPa):无可用

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:无可用

17. 爆炸上限(%,V/V):无可用

18. 爆炸下限(%,V/V):无可用

19. 溶解性:无可用






?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇MSDS







?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇毒性和生态




N-辛酰基-D-神经鞘氨醇毒性英文版






?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇安全信息




















安全声明 (欧洲)
S24/25
WGK德国 3
海关编码 2924199090










?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇上下游产品











N-辛酰基-D-神经鞘氨醇上游产品? 3

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇下游产品? 0










?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇海关















海关编码 2924199090
中文概述 2924199090. 其他无环酰胺(包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary 2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%










?N-辛酰基-D-神经鞘氨醇英文别名
















































08:0 CERAMIDE


C8-D-ERYTHRO-CERAMIDE


N-[(2S,3R,4E)-1,3-Dihydroxy-4-octadecen-2-yl]octanamide


CERAMIDE C8


N-Octanoyl-C18-sphingosine


MFCD00236496


Octanamide, N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-


C8 CERAMINE,D-ERYTHRO


N-OCTANOYL-D-SPHINGOSINE


N-Octanoyl-D-erythro-sp


N-OCTANOYLSPHINGOSINE


N-Octanoyl-D-erythr


N-octanoyl-D-erythro-sphingosine








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